Il 21 maggio 1607, una settimana dopo che i coloni iniziarono ad occupare Jamestown, Newport portò con sé cinque coloni (incluso Smith) e 18 marinai in una spedizione per esplorare i fiumi che sfociavano nel Chesapeake e cercare una via per l’Oceano Pacifico. Al ritorno, scoprirono che la colonia aveva subito un attacco a sorpresa ed era riuscita a scacciare gli attaccanti solo con il fuoco dei cannoni delle navi. Tuttavia, quando Newport partì per l’Inghilterra il 22 giugno con la Susan Constant e la Godspeed-lasciando la Scoperta più piccola alle spalle per i coloni-portò con sé un rapporto positivo dal consiglio di Jamestown alla Virginia Company. I capi della colonia scrissero, e probabilmente credettero, che la colonia era in buone condizioni e sulla buona strada per il successo.

Il rapporto si è rivelato troppo ottimista. I coloni non avevano svolto il lavoro in primavera necessario per il lungo raggio, come costruire i negozi di cibo e scavare un pozzo d’acqua dolce. Le prime vittime di massa della colonia ebbero luogo nell’agosto del 1607, quando una combinazione di acqua cattiva del fiume, zanzare portatrici di malattie e razioni di cibo limitate crearono un’ondata di dissenteria, gravi febbri e altri gravi problemi di salute. Numerosi coloni sono morti, e a volte fino a cinque coloni abili sono stati lasciati a seppellire i morti. In seguito, tre membri del consiglio—John Smith, John Martin e John Ratcliffe-agirono per espellere Edward-Maria Wingfield dalla sua presidenza il 10 settembre. Ratcliffe prese il posto di Wingfield. Era apparentemente un trasferimento legale di potere, autorizzato dalle regole della società che ha permesso al consiglio di rimuovere il presidente per giusta causa.

Poco dopo il ritorno di Newport all’inizio di gennaio 1608, portando nuovi coloni e rifornimenti, uno dei nuovi coloni accidentalmente appiccò un incendio che livellò tutti gli alloggi della colonia. Il fuoco approfondì ulteriormente la dipendenza della colonia dagli indiani per il cibo. In accordo con gli obiettivi della Virginia Company, gran parte degli sforzi della colonia nel 1608 furono dedicati alla ricerca dell’oro. Newport aveva portato con sé due esperti nella raffinazione dell’oro (per determinare se i campioni di minerale contenessero oro genuino), oltre a due orafi. Con il sostegno della maggior parte della leadership della colonia, i coloni hanno intrapreso un lungo sforzo per scavare intorno alle rive del fiume della zona. Il consigliere John Smith obiettò, credendo che la ricerca dell’oro fosse un diversivo dal lavoro pratico necessario. ” Non c’era nessun talke, nessuna speranza, nessun worke, ma scavare l’oro, affinare l’oro, caricare l’oro, ” un colono ricordato.

Durante la seconda estate della colonia, il presidente Ratcliffe ordinò la costruzione di un edificio capitol overelaborate. Questa struttura è venuto a simboleggiare la cattiva gestione della colonia nella mente di alcuni coloni. Con il crescente malcontento per la sua leadership, Ratcliffe ha lasciato l’ufficio; se si è dimesso o è stato rovesciato non è chiaro. John Smith prese il suo posto il 10 settembre 1608. Per imporre la disciplina ai coloni malingering, Smith ha annunciato una nuova regola: “Chi non worke non deve mangiare (se non per malattia egli essere disabile).”Anche così, la colonia continuò a dipendere dal commercio con gli indiani per gran parte del suo approvvigionamento alimentare. Durante l’amministrazione di Smith, nessun colonizzatore morì di fame e la colonia sopravvisse all’inverno con perdite minime. Alla fine di settembre 1608 una nave portò un nuovo gruppo di coloni che includeva le prime donne di Jamestown: Mistress Forrest e la sua cameriera, Anne Burras.

A Londra, nel frattempo, la compagnia ricevette un nuovo royal charter il 23 maggio 1609, che diede alla colonia una nuova forma di gestione, sostituendo il suo presidente e consiglio con un governatore. La società ha stabilito che Sir Thomas Gates avrebbe mantenuto tale posizione per il primo anno della nuova carta. Salpò per la Virginia nel mese di giugno con una flotta di nove navi e centinaia di nuovi coloni. La flotta è stato catturato in un uragano in rotta, però, e la nave di Gates è stata naufragata al largo delle Bermuda. Altre navi della flotta arrivarono in Virginia in agosto, e i nuovi arrivati chiesero che Smith si dimettesse. Smith resistette, e alla fine fu concordato che sarebbe rimasto in carica fino alla scadenza del suo mandato il mese successivo. La sua presidenza si è conclusa comunque presto. Mentre era ancora al comando, Smith fu gravemente ferito quando la sua borsa di polvere da sparo prese fuoco da cause misteriose. Ha navigato di nuovo in Inghilterra ai primi di settembre. Un nobile di nome George Percy, l’ottavo figlio di un conte, prese il suo posto come capo della colonia.