Trame yorkiste
Il trono di Enrico, tuttavia, era tutt’altro che sicuro. Molti influenti yorkisti erano stati espropriati e delusi dal cambio di regime, e c’erano stati così tanti rovesci di fortuna nella memoria vivente che la decisione di Bosworth non sembrava necessariamente definitiva. I malcontenti yorkisti avevano forza nel nord dell’Inghilterra e in Irlanda e avevano un potente alleato nella sorella di Riccardo III, Margherita, duchessa vedova di Borgogna. Tutte le potenze europee dubitavano della capacità di Enrico di sopravvivere, e la maggior parte era disposta a rifugiarsi contro di lui. Quindi, il re fu tormentato da cospirazioni fino quasi alla fine del suo regno.
La prima sollevazione, quella di Lord Lovell, ciambellano di Riccardo III, nel 1486 fu mal preparata e poco importante, ma nel 1487 arrivò la ben più grave rivolta di Lambert Simnel. Pretendendo di essere Edoardo, conte di Warwick, figlio del fratello maggiore di Riccardo III, Giorgio, duca di Clarence, ebbe il formidabile sostegno di John de la Pole, conte di Lincoln, erede designato di Riccardo III, di molti capi irlandesi e di 2.000 mercenari tedeschi pagati da Margherita di Borgogna. I ribelli furono sconfitti (giugno 1487) in una dura battaglia a Stoke (East Stoke, vicino a Newark nel Nottinghamshire), dove la dubbia lealtà di alcune delle truppe reali ricordava le difficoltà di Riccardo III a Bosworth. Henry, riconoscendo che Simnel era stato un semplice raggiro, lo impiegò nelle cucine reali.
Poi, nel 1491, apparso ancora più grave minaccia: Perkin Warbeck, allenata da Margherita di rappresentare Richard, il figlio più giovane di Edoardo IV. Supportato in un momento o in un altro da Francia, a cura di Massimiliano I d’Austria, reggente dei paesi Bassi (imperatore del Sacro Romano impero dal 1493), da Giacomo IV di Scozia, e da uomini potenti sia in Irlanda e in Inghilterra, Perkin tre volte invase l’Inghilterra prima di essere catturato a Beaulieu, nell’Hampshire, nel 1497. Enrico era anche preoccupato dal tradimento di Edmund de la Pole, conte di Suffolk, il figlio maggiore sopravvissuto della sorella di Edoardo IV, Elisabetta, che fuggì nei Paesi Bassi (1499) e fu sostenuto da Massimiliano. Senza dubbio i complottisti furono incoraggiati dalla morte dei figli di Enrico nel 1500 e nel 1502 e di sua moglie nel 1503. Fu solo nel 1506, quando imprigionò Suffolk nella Torre di Londra, che Enrico poté finalmente sentirsi al sicuro. Quando morì, il suo unico figlio sopravvissuto, Enrico VIII, gli succedette senza un soffio di opposizione.