La figlia di Jackie, Geraldine, sposò l’agente di talento Jack Chutuk alla Chiesa di San Paolo Apostolo di New York nel 1961. Ad officiare la cerimonia è stato il buon amico di Gleason, celebrità televisiva e vincitore di un Emmy, il vescovo Fulton J. Sheen. Geraldine e Jack hanno un figlio, Mark, e due nipoti, Caitlin e Alison.

La figlia Linda ha sposato il drammaturgo vincitore del premio Pulitzer Jason (Jack) Miller all’Università Cattolica nel 1963 e ha tre figli: Jennifer, Jason Patric e Jordan. Jordan, maratoneta di New York negli ultimi sei anni, ha un figlio yes sì, un altro Jack. Dopo il suo divorzio, Linda sposò l’attore Robert King, che una volta era acclamato “Re degli spot pubblicitari” dal New York Times.

Jackie sarebbe rimasto stupito nell’apprendere che due dei suoi antenati servirono nella guerra civile:

il nonno di Jackie, George, combatté con la sua Compagnia di ingegneri nella battaglia di Fredericksburg, in Virginia, nel 1862. La sua compagnia rimase dopo la battaglia attraverso un inverno particolarmente amaro per smantellare i ponti strategici e assicurarsi la vittoria. George, ventidue anni, morì l’anno successivo di tifo.

Il nonno di Jackie, William, languì in infermeria per la maggior parte del suo arruolamento nella guerra civile, calmando i suoi teneri reni e il fegato ingrossato. Reggie Van Gleason III cadde vicino a quel segmento dell’albero genealogico.