hét éves korában Holland mostohaapja szomszédjának házában játszott a New York-i Hamptonsban. A szomszéd, Steven Spielberg házi videókat forgatott, és azt mondta Holland szüleinek: “el kell helyezned egy kamera elé.”Amikor szeptemberben visszatért Los Angelesbe, Holland hétéves korában aláírt a Ford modellügynökséghez, és azonnal leszerződött Burberry-hez. Modellezte a Guess, Gap, Abercrombie & Fitch és Ralph Lauren.
a következő évben, 1999-ben de Palma Hollandot egy színházi tehetségügynökséghez vitte. Azóta számos nemzeti reklámban jelent meg. 2001-ben, amikor Holland tíz éves volt, operatőr apja mellett dolgozott a rendes őrületben. Még a 2005-ös Fox-sorozatban, a The Inside-ban, Rachel Nichols modell társaival együtt is társsztárrá vált, de elhagyta a show-t, amikor Tim Minear írót behozták a nagyjavításba. Kezdetben Kaitlin Cooper szerepét játszotta az O. C.-ben, Shailene Woodley helyett, visszatérő karakterként a 3. évadban,de aztán a negyedik évadban.
2007 decemberében, Holland öntötték a független dráma film, Kerti Party, játszani a szerepét, április, problémás tinédzser feltörekvő modell, aki megpróbálja, hogy Los Angeles-ben. 2008 szeptemberében a CW bejelentette, hogy Holland megjelenik a Gossip Girl tini-dráma televíziós sorozat második évadjának három epizódjában, amelyet az O. C. alkotója, Josh Schwartz készített. Holland egy lázadó, 16 éves modell szerepét játszotta, aki összebarátkozik Taylor Momsen karakterével. 2010 márciusában Hollandia egyszeri visszatérést tett a harmadik évad 16.epizódjában, a “The Empire Strikes Jack”-ben, amely 2010. március 29-én sugárzott.
2010 Májusában, a Square Enix bejelentette, hogy ő lenne a hangot Aqua a PlayStation Portable cím, a Kingdom Hearts Születési Alvás, amely megjelent szeptember 7, 2010 Észak-Amerikában. Ugyanebben az évben Hollandia szerepelt az első nagy stúdiófilmjében az apokaliptikus thriller filmben, a Legion-ban, amely egy bratty tinédzser szerepét játssza. Janice Heddont játszotta a Straw Dogs filmben, az azonos nevű 1971-es film remake-jében. A film 2011 szeptemberében nyílt meg.
2012 februárjában Hollandot a zöld nyíl képregényeken alapuló Arrow CW akció-kaland sorozatba öntötték, ahol Thea Queen / Speedy-t, Oliver Queen / Green Arrow testvérét játszotta. A sorozatban 2018-ig, a hatodik évadban rendszeres szereplője maradt.
a 2012 áprilisában megjelent Tiger Eyes filmben Holland Davey wexlerként szerepelt. A film az azonos nevű 1981-es regényen alapul, amelyet Judy Blume írt.