naftalin kémiai tulajdonságok,felhasználás, gyártás

leírás

a naftalin egy fehér szilárd vegyi anyag, amely könnyen elpárolog. Erős szaga van. Néha naftalint szagolhat a levegőben vagy a vízben. A fehér kátrány és kátrány kámfor nevű naftalint molyirtókban és molypehelyekben használják. A kőolaj és a szén naftalint tartalmaz.

naftalin, a legegyszerűbb a két szomszédos szénatomot tartalmazó két benzolgyűrűből álló olvasztott vagy kondenzált gyűrűs szénhidrogénvegyületek közül. A naftalin a kőszénkátrány leggyakoribb egyetlen alkotóeleme, a szén destruktív desztillációjából származó illékony termék, valamint a kőolaj magas hőmérsékletű krakkolásának (nagy molekulák felbomlásának) modern folyamataiban is kialakul.
Az 1-Metilnaftalin és a 2-metilnaftalin naftalinhoz kapcsolódó vegyületek. Az 1-Metilnaftalin tiszta folyadék, a 2-metilnaftalin szilárd anyag; mind a levegőben, mind a vízben nagyon alacsony koncentrációban szagolható. Az 1-Metilnaftalint és a 2-metilnaftalint más vegyi anyagok, például festékek és gyanták előállítására használják. A 2-Metilnaftalint K-vitamin előállítására is használják.

kémiai tulajdonságok

a naftalin kristályos, fehér, gyúlékony, policiklusos aromás szénhidrogén, amely két olvasztott benzolgyűrűből áll. Olvadáspontja felett szúrós szagú és szublimál; hagyományosan a lepkeholyókban használják, és felelős a lepkeholyók jellegzetes szagáért. A naftalin a fosszilis tüzelőanyagok természetes összetevője, és a kőszénkátrány egyik leggyakoribb összetevője, amely a száraz kőszénkátrány körülbelül 11% – át teszi ki.

Uses

1. az iparban a naftalint polivinil-kloridnak (PVC) nevezett műanyag előállítására használják. A nyilvános mellékhelyiségekben a naftalin a WC-dezodorblokkokban található. Otthon a naftalin megtalálható a lepke repellensekben.
2. a naftalin golyókat széles körben használják a gyapjú ruhák háztartási tartósítószereként, valamint a WC-k, piszoárok, fürdőszobák stb. Ezeket naftalin pelyhekből állítják elő egy asztali géppel, amelynek gömb alakja meghal.
3. a naftalin fontos szénhidrogén alapanyag, elsősorban ftálsavanhidrid és polivinil-klorid (PVC) műanyagok előállítására használják, de molylepke-repellensekben és WC-dezodorblokkokban is használják.
4. a naftalint szerves oldószerekben grafit folyékony fázisú hámlasztására használták grafénlemezek előállításához. Szénbevonatú Si 70 Sn 30 nanorészecskék előállítására használták.
5. fluoreszkáló szondaként használták a nátrium-cholate aggregációs viselkedésének tanulmányozására.
6. a hozzáadott rövidláncú lineáris és elágazó alkoholok 1:1-es naftalin-és β-ciklodextrin-komplex kötésére gyakorolt hatásának vizsgálatára használták.

egészségügyi veszély

a naftalin toxikus hatásairól rendelkezésre álló legtöbb adat in vivo vagy in vitro készítményekkel végzett állatkísérletekből származik.
A naftalingőzt naponta lélegző patkányoknak és egereknek egy életen át irritált orruk és orrdaganatuk volt, valamint irritált tüdejük. Néhány nőstény egérnek tüdődaganata volt. Egyes állatok zavaros szemeket kaptak a lenyelés után.
nem világos, hogy a naftalin reprodukciós problémákat okoz-e az állatokban. Bár nincs közvetlen adat, amely azt mutatja, hogy a naftalin rákot okozhat az emberekben, a naftalin expozíció állatokban rákot okozhat.
A nagy mennyiségű naftalinnak való kitettség károsíthatja vagy elpusztíthatja a vörösvértesteket, az úgynevezett hemolitikus anémiát. A hemolitikus anémia tünetei nagyon fáradtak vagy nyugtalanok, étvágytalanság, sápadt bőr. Expozíció nagy mennyiségű naftalin is okozhat gyomorpanaszok, hasmenés, vér a vizeletben, sárga színű bőr. Nagyon kisgyermekek és meg nem született gyermekek nagyobb kockázatnak vannak kitéve, ha naftalinnak vannak kitéve, különösen, ha a vegyi anyagot lenyelik. Néhány csecsemő megbetegedett, amikor közel álltak a naftalin molyirtókban tárolt ruhákhoz vagy takarókhoz.

toxicitás

a naftalin fehér szilárd anyag, erős szaggal. A naftalin mérgezése elpusztítja vagy megváltoztatja a vörösvértesteket, így nem képesek oxigént szállítani. Ez szervkárosodást okozhat.
emberben a naftalin alfa-naftolra bomlik, amely a hemolitikus anémia kialakulásához kapcsolódik. Vese-és májkárosodás is előfordulhat. Az alfa-naftol és más metabolitok kiválasztódnak a vizelettel.
állatokban a naftalin más vegyületekké bomlik le, beleértve az alfa-naftolt is, amelyek befolyásolhatják a tüdőt és a szemet. Naftalint találtak a kitett tehenek tejében, de a maradványok gyorsan eltűntek, miután a tehenek már nem voltak kitéve. Szinte az összes naftalint más vegyületekre bontották, és kiválasztódtak a vizeletükbe.

leírás

a naftalin átlátszó prizmás lemezként is kapható, fehér pikkelyként, porhüvelyként vagy jellegzetes molyhos vagy erős kőszénkátrány és aromás szagú süteményként. Vízben oldható, de metanolban/etanolban oldódik, éterben nagyon jól oldódik.A naftalin kereskedelmi szempontból fontos aromás szénhidrogén. A naftalin előfordulfehér szilárd vagy por. A naftalin nagy mennyiségben fordul elő kőszénkátrányban, és ebből a forrásból könnyen izolálható tiszta állapotban. Szobahőmérsékleten elpárolog és szublimálódik az olvadáspont felett. A naftalin elsődleges felhasználási területe a ftalin-anhidrid, a karbamát rovarirtó szerek, felületi hatóanyagok és gyanták, adye köztitermékként, szintetikus barnítószerként, molylepke-visszataszítóként és egyéb szerves vegyszerekben történő előállítása. A naftalint ftálsavanhidrid előállítására használják, molyirtókban is alkalmazzák. A naftalint ftálsavak és antranilsavak gyártásához is használják indigó, indantrén és trifenil metánfestékek előállítására, szintetikus gyantákhoz, kenőanyaghoz, celluloidhoz, lámpafóliához, füstmentes porhoz és hidronaftalinokhoz. A naftalint porok, lavór dezodortárcsák, fa tartósítószerek, gombaölő szerek és rovarirtó szerek porítására is használják. Bél antiszeptikumként és vermicidként, valamint pediculosis és rüh kezelésében alkalmazták.

kémiai tulajdonságok

a naftalin színtelen-barna kristályos szilárd anyag, jellegzetes “lepkeholyó” szaggal. Könnyen elpárolog, erős kátrány-vagy molyirtó szaga van. Vízben való oldhatósága alacsony (31,7 mg/l 25 °C-on), benzolban, alkoholban, éterben és acetonban oldódik (ATSDR, 2005). Szállított, mint egy olvadt szilárd anyag.

History

1819-ben a naftalint fehér kristályként kapta a kőszénkátrány pirolízisekor JohnKidd (1775-1851) brit orvos és kémikus, valamint Alexander Garden (1757-1829), Nagy-Britanniában élő amerikai. Kidd leírta a kőszénkátrányból beszerzett fehér kristályok tulajdonságait, és javasolta az anyag naftalinjának elnevezését; a naftalint a naftánból nyerték, ami egy Illékony, flavonált, szénhidrogén folyadék általános kifejezése. MichaelFaraday (1791-1867) 1825-ben meghatározta a naftalin helyes empirikus képletét,Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) pedig 1866-ban javasolta az olvasztott benzol gyűrűszerkezetet.

a naftalin természetes módon fordul elő fosszilis tüzelőanyagokban, például szénben és kőolajban. Általában kőszénkátrány desztillációjából és frakcionálásából állítják elő. A naftalint köztes anyagként használják ftalátlágyítók, más műanyagok és gyanták, valamint egyéb termékek, például festékek, faanyagvédő szerek, robbanóanyagok, kenőanyagok, gyógyszerek, dezodorok és rovarriasztók gyártásában. A lepkeholyók és más molylepke-repellensek, valamint a WC-khez és pelenkákhoz használt szilárd blokk dezodorok kristályos naftalinból készülnek (ATSDR, 2005).

indigó, indantrén és trifenilmetán színezékek előállításához használt ftálsav és antranilsav gyártása. hidroxil (naftolok), amino (naftilaminok), szulfonsav és a festékiparban használt hasonló vegyületek gyártása. szintetikus gyanták, celluloid, lámpa, füstmentes por gyártása. hidronaftalinok (Tetralin, Dekalin) előállítása, amelyeket oldószerként, kenőanyagként és motorüzemanyagként használnak. Molylepke-és rovarirtó szer.

Uses

az oxidációs és redukciós reakciók mellett a naftalin könnyen szubsztitúciós reakción megy keresztül, mint például a nitrálás, halogénezés, szulfonálás és acilezés, hogy más anyagok fajtáját előállítsák, amelyeket festékek, rovarirtók,szerves oldószerek és szintetikus gyanták gyártásához használnak. A naftalin fő felhasználási területe a ftálsavanhidrid,C8H4O3 előállítása.
a naftalin katalitikusan ftálsavanhidriddé oxidálódik: 2c10h8 +9o2 → 2c4h8o3 + 4co2 + 4h2o fémoxid-katalizátorokkal. A ftálsavanhidridet műanyagok,ftalát lágyítók, rovarirtók, gyógyszerek és gyanták előállítására használják. A naftalin kénsavval történő szulfonálása naftalinszulfonsavakat termel, amelyeket naftalin-szulfonátok előállítására használnak.A naftalin-szulfonátokat különböző készítményekben használják beton adalékanyagként, gypsumboard adalékanyagként, festék közbenső anyagként, cserzőanyagként és polimer diszpergálószerként. A naftalint karbamát inszekticidek, például karbaril előállítására használják, amely széles spektrumú, általánoscélinszekticid.

definíció

ChEBI: Aromás szénhidrogén, amely két olvasztott benzolgyűrűt tartalmaz. Számos növényfaj, például a magnólia illóolajaiban fordul elő.

termelési módszerek

a naftalint kőszénkátrányból vagy kőolajból állítják elő. Kőolajból metil-naftalinok alkilezésével állítják elő, magas hőmérsékleten és nyomáson hidrogén jelenlétében.A kőolaj az 1980-as évekig a naftalin egyik fő forrása volt, ma azonban a legtöbb naftalint kőszénkátrányból állítják elő. A bitumenes szén pirolízise kokszot és koksz ovengázt termel. A naftalint a kokszgáz hűtésével kondenzálják, majd elválasztják a gáztól.

Definition

naftalin: a white volatilesolid, C10H8; R.d. 1.025;m. p. 80.55°c; b. p. 218°C. a naftalin aromás szénhidrogén, amelynek mothball szaga van, és nyersolajból nyerik. Ez egy nyersanyagbizonyos szintetikus készítéshezrezinek.

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 96, p. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
The Journal of Organic Chemistry, 54, p. 4474, 1989 DOI: 10.1021 / jo00279a046
Tetraédron Letters, 27, p. 5541, 1986 DOI: 10.1016 / S0040-4039 (00)85262-4

levegő & Vízreakciók

Tűzveszélyes. Vízben nem oldódik.

reaktivitási profil

az aromás szénhidrogének, például a naftalin és az erős oxidálószerek közötti érintkezésből eredhetnek erőteljes, esetenként robbanásokat okozó reakciók. Exoterm módon reagálhatnak bázisokkal és diazo vegyületekkel. A benzolmagban a helyettesítés halogénezéssel (savkatalizátor), nitrálással, szulfonálással és Friedel-Crafts reakcióval történik. A naftalin, a kámfor, a glicerin vagy a terpentin Hevesen reagál króm-anhidriddel . Az Alcl3 által katalizált benzoil-kloriddal a naftalin Friedel-Crafts acilezését a keverék olvadáspontja felett kell végezni, vagy a reakció erőszakos lehet .

veszély

Belélegezve mérgező. Felső légúti tractiritant, szürkehályog és hemolitikus anémia. Lehetséges carcinogen.

egészségügyi veszély

A naftalingőz belélegzése a szem, a bőr és a légzőkészülék károsodását, valamint a szaruhártya sérülését okozhatja. Egyéb tünetek a fejfájás, émelygés, zavartság ésizgalmasság. Ennek expozíciós módjaA szervezetbe jutás belélegzés, lenyelés és felszívódás a bőrön keresztül; ésaz érintett szervek a szem,a máj, a vese, a vér, a bőr és a központi idegrendszerrendszer.
a naftalin legsúlyosabb toxikus hatásai azonban a vegyület nagy adagjainak orális beviteléből származhatnak. Állatokban, valamint emberekben a nagy mennyiség lenyelése akut hemolitikus anémiát és hemoglobinuriát okozhat metabolitjainak, 1 – és 2-naftolnak és naftokinonoknak tulajdonítva.A csecsemők érzékenyebbek, mint a felnőttek, mertalacsonyabb methemoglobinreduction kapacitásuk. A naftalin lenyelésének egyéb tünetei a gyomor-bélrendszeri fájdalom és a vesekárosodás. A szakirodalomban közölt LD50 értékek eltéréseket mutatnak a különböző fajok között. Egerekben orális LD50 érték lehet600 mg / kg sorrendben. Megfigyelték a légzésdepresszió és az ataxia tüneteit.

a naftalin vaporma krónikus expozíciója hatással lehet a szemre, ami a szem és az optikai ideggyulladás károsodását okozza. A gőzök nagy koncentrációban történő belélegzéséből származó akut hatás hányinger és hányás.
Az inhalációs vizsgálatok pozitív eredményt mutattakeredeti válasz egerekben. A Nemzeti Toxikológiai Program(NTP) keretében végzett vizsgálatok egyértelmű bizonyítékot mutatnak a naftalingőzök belélegzéséből (NTP 2000) származó karcinogénicityin patkányokra. A patkányok mindkét nemében megfigyelték a légzőszervi epithelialis adenoma és a szagló epithelialis neuroblastoma fokozott előfordulását az orrban. Ezen eredmények alapján az IARC újraértékelte a naftalint, és a 2B karcinogén csoportba sorolta át, esetleg rákkeltő tohumánokként (IARC 2002)..

tűzveszély

gyúlékony / éghető anyag. Súrlódás, hő, szikra vagy láng meggyújthatja. Néhányan gyorsan éghetnek a fáklya égő hatásával. A porok, porok, forgácsok, boringok, forgácsok vagy dugványok robbanásveszélyes erőszakkal felrobbanhatnak vagy éghetnek. Az anyagot olvadt formában olyan hőmérsékleten lehet szállítani, amely a lobbanáspontja felett lehet. A tűz eloltása után újra meggyulladhat.

biztonsági profil

Embermérgezés. Kísérleti méreg lenyeléssel, intravénás és intraperitoneális úton.Subcutan úton mérsékelten mérgező. Anexperimentális teratogén. Kísérletesreproduktív hatások. Szem és bőrirritáns. Okozhat hányingert, fejfájást, daphoresis, vérvizelés, láz, vérszegénység, májkárosodás, hányás, görcsök, kóma.Mérgezés fordulhat elő nagy lenyelésgeldózisok, belélegzés vagy bőrfelszívódás.Megkérdőjelezhető karcinogén kísérletekkeleredeti adatok. Gyúlékony, ha ki van tévefűteni vagy lángolni; oxidálóanyagokkal reagál. Robbanásveszélyes reakció dinitrogénpentaoxiddal. Hevesen reagál a CrOs, alumínium-klorid + benzoil-kloriddal. A kokszolókemencék benzolmosóiban található tüzek a naftalin oxidációjának tulajdoníthatók. Robbanásveszélyes gőzpor formájában, ha hőnek vagy lángnak van kitéve. Tűz elleni küzdelem, használjon vizet, CO2-t, száraz vegyi anyagot.Bomlásra hevítve füstöt és irritáló füstöt emitsacrid.

potenciális expozíció

a naftalint vegyszerként vagy alapanyagként használják ftalin, antranil,hidroxil (naftolok), amino (naftilaminok) és szulfonikkomponensek szintéziséhez; amelyeket különböző színezékek és ftálsavanhidrid, 1-naftil-metil-karbonát és β-naftol előállításához használnak. A naftalint hidronaftalinok, szintetizátorok, lámpafekete, füstmentes por és celluloid gyártásához is használják.A naftalint molylepke-visszataszítóként használták.

világszerte körülbelül 100 millió embernek van G6pdeficienciája, ami hajlamosabbá tenné őket a naftalin expozíciójának hemolitikus anémiájára. Jelenleg az enzimhiány több mint 80 változatát azonosították. Ennek a hiánynak az előfordulási gyakorisága 0,1% az amerikai és az Európai kaukázusiak körében, de az amerikai feketékben 20% – os, egyes zsidó csoportokban pedig 50% – nál nagyobb lehet. Az újszülöttek hasonló érzékenységgel rendelkezneka naftalin hemolitikus hatásaira, még akkor is, ha nincsg6pd hiány.

karcinogenitás

a naftalin várhatóan humán karcinogén lesz, a kísérleti állatokon végzett vizsgálatokból származó elegendő bizonyíték alapján.

forrás

Schauer et al. (1999) 600 µg/g koncentrációban jelentett naftalin a dízelüzemanyagbanés egy dízel meghajtású, közepes teljesítményű tehergépkocsi kipufogógázában, 617 µg/km kibocsátási sebességgel. Detektált indistillált vízben oldódó frakciók 87 oktánbenzin (0,24 mg / L), 94 oktánbenzin (0,21 mg / L), Gasohol (0,29 mg/L), No. 2 fűtőolaj (0,60 mg / L), jet fuel a (0,34 mg/L), dízel üzemanyag (0,25 mg/L), katonai jet fuel JP-4 (0,18 mg/L) (Potter, 1996), és használt motorolaj (116-117 µg/L) (Chen et al., 1994). Lee et al. (1992) az aromás szénhidrogének particionálását vizsgálta. Beszámoltak arról, hogy a koncentráció 350-1500 mg/L, illetve 80-300 µg/L a dízelüzemanyagban, illetve a megfelelő vizes fázisban (desztillált víz). A svájci Schlierenben található benzinkútnál kapott dízelüzemanyag 708 mg/L naftalint tartalmazott (Schluep et al., 2001).A kaliforniai II. fázisú újraformált benzin naftalint tartalmazott 1,04 g/kg koncentrációban.Gázfázisú kipufogógáz-kibocsátási arányok benzinüzemű gépkocsik katalitikuskonverterekkel vagy anélkül körülbelül 1,00, illetve 50,0 mg/km volt (Schauer et al., 2002).
Thomas pedig Delfino (1991) az idők folyamán egyensúlyba kerül szennyeződés-mentes felszín alatti vizek gyűjtött fromGainesville, FL, az egyes frakciók három egyéni ásványolaj termékek a 24-25 °C for24 h. A vizes fázis megvizsgáltuk a szerves vegyületek keresztül EPA által jóváhagyott vizsgálati method625. A vízben oldódó frakciókban ólommentes benzin,kerozin és dízelüzemanyagban mért átlagos naftalinkoncentráció 989, 644 és 167 ug/L.
7 kőszénkátrány-minta laboratóriumi elemzése alapján a naftalin koncentrációja 940-71 000 ppm (EPRI, 1990) volt. 26 000 és 29 000 mg/kg koncentrációjú (Nelson et al., 1996). A magas hőmérsékletű kőszénkátrány-tartalmú naftalin átlagos koncentrációja 8,80 wt % (McNeil, 1983). Ninecommercially rendelkezésre kreozot mintákat tartalmazott naphhalene közötti koncentrációban from3,800, hogy 52,000 mg/kg (Kohler et al., 2000). Lee et al. (1992a) a naftalin maximális koncentrációja az aqueousphase-ben 14 mg/l volt.

a naftalin maximális koncentrációja a toluollal (3 mól%) módosított természetes gáz nem szellőztetett elégetéséből (Tolokka és Miller, 1995) származó koromban volt kimutatható.
a nehéz pirolízisolaj tipikus koncentrációja 17,8 wt % (Chevron Phillips, 2003.május).Az aszfalt füstökben átlagosan 1, 15 ng/m3 koncentrációban észlelhető (Wang et al., 2001).
a kereskedelemben kapható acenafthénben azonosított szennyeződés (Marciniak, 2002).
Schauer et al. (2001) az illékony szerves vegyületek,a gázfázisú, félig illékony szerves vegyületek és a fenyő, tölgy és eukaliptusz lakossági (kandalló) égéséből származó részecske-fázisú szerves vegyületek esetében mért szerves vegyületek kibocsátási aránya. A naftalin gázfázisú kibocsátási sebessége 227 mg/kg fenyő égett. A naftalin kibocsátási arányát nem mérték tölgy és eukaliptusz elégetése során.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).
Soil. A naftalin felezési ideje tiszta és olajjal szennyezett üledékekben > 88 d, illetve 4,9 h (Herbes és Schwall, 1978). A naftalin felezési ideje egy Kidman homokos vályogban, a McLaurin homokos vályogban 2,1, illetve 2,2 d (Park et al., 1990).
felszíni víz. A naftalin felszíni vízből (1 m mély, vízsebesség 0,5 m/sec, szélsebesség 22,5 m/sec) történő elpárolgása kísérletileg meghatározott Henry törvényállandóinak felhasználásával 16 h (Southworth, 1979). A naftalin felezési ideje egy olajjal szennyezett torkolati patakban, tiszta torkolati patakban, part menti vizekben, a Gulf streamben pedig 7, 24, 63, illetve 1700 d (Lee, 1977). Mackay és Wolkoff (1973) egy 25 °C-os és 1 m-es mélységű felszíni víztest 2,9 órás párolgási felezési idejét becsülte. Egy laboratóriumi kísérletben a naftalin átlagos elpárolgási felezési ideje egy kevert vízedényben (külső méretek 22 x 10 x 21 cm) 23 °C-on, a levegő áramlási sebessége 0,20 m/sec 380 perc. A felezési idő független volt a szélsebességtől vagy a páratartalomtól, de nagyon függött a hőmérséklettől (Kl?pffer et al., 1982).

felszín alatti víz. A naftalin becsült felezési ideje a talajvízben Hollandiában 6 hónap volt (Zoeteman et al., 1981). Nielsen et al. (1996) a naftalin lebomlását tanulmányozta egy sekély, glaciofluvialis, nem finomított homokos víztartóban Jutlandban, Dániában. Az in situ mikrokozmosz vizsgálat részeként egy hengert, amely Alul nyitott volt, és felül szűrt, egy körülbelül 5 m-rel alacsonyabb minőségű fúrólyukon keresztül szerelték fel. Öt liter vizet levegőztettek légköri levegővel az aerob körülmények fenntartása érdekében. A felszín alatti vizeket hetente körülbelül 3 hónapig elemezték, hogy idővel meghatározzák a naftalin koncentrációját. A kísérletileg meghatározott elsőrendű biológiai lebontási sebesség állandó, a 6-d lag fázist követő megfelelő felezési idő pedig 0,8/d, illetve 20,8 h volt.
Fotolitikus. A naftalin és a nitrogén-dioxid nagynyomású higanylámpával történő besugárzása (λ >290 nm) a következő fő termékeket eredményezte: 1 – és 2-hidroxi-naftalin, 1-hidroxi – 2-nitronaftalin, 1-nitronaftalin, 2,3-dinitronaftalin, ftál – anhidrid, 1,3 -, 1,5-és 1,8-dinitronaftalin (Barlas és Parlar, 1987). Egy hasonló kísérletben a naftalinkristályokat 50 °C-ra melegítették, és tiszta levegőnek tették ki, amely nem és Oh gyököket tartalmaz. A fotodekompozíció az első rendű kinetikát követte, jelezve, hogy az OH gyökök koncentrációja állandó maradt a reakció során. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

Shipping

UN1334 Naphthalene, crude or Naphthalene,refined, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.UN2304 (molten) Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammablesolid.

tisztítási módszerek

A következő oldószerekből egyszer vagy többször Kikristályosítják a naftalint: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, jeges ecetsav, aceton vagy dietil-éter, majd 60o-on szárítják Abderhalden szárítóberendezésben. Vákuumszublimációval és frakcionált kristályosítással is megtisztították az olvadékból. Egyéb tisztítási eljárások közé tartozik az EtOH-ban a Raney Ni-n keresztüli visszaverődés és a CCl4-oldat kromatográfiája alumínium-oxidon * benzollal, mint eluáló oldószer. Baly és behajt tisztított naftalin spektroszkópiához conc H2SO4 és MnO2 melegítéssel, majd gőzdesztillációval (az eljárás megismétlésével), és a pikrát képződésével, amely az átkristályosítás után (m 150o) bázissal bomlik, és a naftalint gőzzel desztillálják. Ezután híg EtOH-ból kristályosodik. A P2O5 felett vákuum alatt szárítható (ügyeljen arra, hogy ne legyen fenséges). Szublimációval, majd ciklohexánból történő kristályosítással is tisztítjuk. Alternatív megoldásként 85o-nál 10% NaOH-val mossák a fenolok eltávolítására, 50% NaOH-val a nitrilek eltávolítására, 10% H2SO4-mal a szerves bázisok eltávolítására, 0,8 g AlCl3-Mal a tianaftalinok és különböző alkilszármazékok eltávolítására. Ezután 20% H2SO4, 15% Na2CO3-mal kezeljük, majd végül desztilláljuk. Zóna finomítása tisztított naftalin antracénból, 2,4-dinitrofenilhidrazinból, metil-ibolyából, benzoesavból, metil-vörösből, krizénből, pentacénből és indolinból.

Inkompatibilitások

A por robbanásveszélyes keveréket képezhetlevegő. Nem kompatibilis az oxidálószerekkel (klorátok, nitrátok,peroxidok, permanganátok, Perklorátok, klór, bróm,fluor stb.); az érintkezés tüzet vagy robbanást okozhat. Lúgos anyagokból, erős bázisokból, erős savakból,oxoacidokból, epoxidokból áll. Erőszakos reakciók króm (III) – oxiddal, dinitrogén-pentoxiddal; króm-anhidriddel.

hulladék ártalmatlanítása

az anyagot gyúlékony oldószerrel oldjuk fel vagy keverjük össze, majd az utóégetővel és súrolóval ellátott kémiai égetőben elégetjük. Minden szövetségi,állami és helyi környezetvédelmi előírást be kell tartanimegfigyelték. Konzultál a környezetvédelmi szabályozó hatóságokkalaz elfogadható ártalmatlanítási gyakorlatokra vonatkozó útmutatásért. Az e szennyező anyagot (≥100 kg/mo) tartalmazó hulladékok generátorainak meg kell felelniük a tárolásra, szállításra,kezelésre és a hulladék ártalmatlanítására vonatkozó EPA-előírásoknak.