FilmEdit

2001-ben Pitt a Hedwig and the Angry Inch című filmben Tommy Gnosis, a Hedwig nevű trans rocksztár szerelmese szerepét kapta John Cameron Mitchell 1998-as színpadi musicaljének adaptációjában. Bár nem az első filmszerepe, Pitt Gnózisos előadása számos elismert és gyakran ellentmondásos filmben, köztük Larry Clark Bully (2001), A Murder by Numbers (2002) és a Funny Games támogató szerepéhez vezetett, Michael Haneke 1997-es azonos nevű filmjének 2007-es remake-jéhez. Pitt egyik legjelentősebb szerepe Bernardo Bertolucci The Dreamers című filmjének főszerepe volt.

Pitt a filmekben elért sikereit a kemény munka és a “néhány angyal az életemben” együttesének tulajdonítja.”Azt is hangsúlyozta, hogy a szerepeket nem azzal a reménnyel választja meg, hogy kereskedelmi sikert szerezzenek, vagy hírhedtté váljanak, hanem hogy művészetet hozzon létre, kihívja a közönséget, és végül hozzájáruljon egy olyan projekthez, amelyre büszke:

hogy őszinte legyek, nagyon ellentmondásos filmeket készítek. Az általam készített filmek nagyon-nagyon merész döntések voltak. Ahogy telnek az évek, úgy gondolom, hogy a munkám egyre inkább kontextusba kerül. Az igazság az, hogy nem veheted túl komolyan azt, amit az emberek mondanak. Ha érdekelne, mit gondolnak az emberek a karrieremről, nem tettem volna meg—csak nézd meg a munkámat. Ne nézz rám, nézd meg, mit tettem. Minden filmet, amit kiválasztottam, az első filmemtől kezdve, mindenki “karrier öngyilkosságnak” tekintette.”És csodálatos életem van. Csodálatos karrierem van. Művészekkel dolgozom. De nem Pókembert csinálok.

Pitt is megjelent Ázsiában Argento szíve mindenekelőtt csaló, M. Night Shyamalan a falu, és szerepelt Gus Van Sant utolsó napjaiban, mint egy rockzenész” ihlette ” Nirvana frontember, Kurt Cobain. Az összes dalt előadta, ami nagyon hasonlított Cobain gitárjára és énekstílusára.

Az Utolsó Napok sorozatán találkozott Thurston Moore-val, a Sonic Youth-tól, akit Van Sant bérelt fel a film zenei tanácsadójaként. A pár szoros kapcsolatot alakított ki Moore-ral: “azt akartam, hogy Michael-lel lógjak, és beszéljek a karakteréről, és hadd legyen a karaktere. Végül sok időt töltöttünk együtt. A lányom Coco még mindig Michael-hez kapcsolódik, mint Blake az utolsó napokból”.

2006-ban a nem hagyományos romantikus vígjátékban szerepelt, mint egy fiatal hajléktalan férfi, aki egy híresség fotósával barátkozik, és beleszeret egy pop énekesbe. A film megjelent a Sundance Filmfesztiválon. A következő évben, játszott szemben Keira Knightley selyem, adaptált a regény Alessandro Baricco, mint Hervé Joncour, egy francia selyemhernyó csempész, aki beleszeret egy báró ágyasa, míg Japánban.

2014-ben Pitt két főszerepet zsonglőrködött, mint Tommy Uva A Rob The Mob komikus amerikai bűnügyi drámájában, molekuláris biológusként, az I Origins tudományos fantasztikus romantikus drámában a szem eredetéről.

2017-ben Pitt a Ghost in the Shell filmben szerepelt, mint a gonosz hacker Kuze.

Színházszerkesztés

Pitt 1999-ben debütált az Off-Broadway-n a The Trestle című darabban Pope Lick Creek-ben a New York-i színházi Műhelyben.

Televíziószerkesztés

színházi debütálása során egy casting ügynök, akit Pitt összetévesztett egy rendőrrel, aki megpróbálta letartóztatni, észrevette őt, és ajánlotta őt a Dawson ‘ s Creek televíziós sorozatban. A harmadik szezonban (1999-2000) rendszeresen játszott Henry Parkerrel.

2010 – ben Pitt Jimmy Darmody-ként szerepelt az HBO Boardwalk Empire sorozatában (az Atlantic City felemelkedéséről a tiltási korszak alatt), mint a korrupt politikus Nucky Thompson pártfogoltja. A sorozat első két évadjában szerepelt, a Screen Actors Guild Award-ra és a Critics ‘ s Choice Award-ra jelölték alakításáért. Pitt azt mondta a Boardwalk Empire-ről: “büszke vagyok arra a munkára, amelyet ezen a show-n végeztünk. A nagyapám olasz-amerikai volt, és Atlantic Cityben találkozott a nagymamámmal. Szóval Jimmy Darmody beszélt velem; nagyon közel érezte magát az otthonhoz.”

2014-ben Mason Verger visszatérő szerepében szerepelt az NBC sorozatban, Hannibal szerepet játszott a show második évadjában. Ezt követően távozott, helyét Joe Anderson vette át.

MusicEdit

p > Pitt énekelt és gitározott a Pagoda nevű zenekarában, amelynek önálló debütáló albumát a Universal/Fontana/Ectatic Peace adta ki 2007-ben.

Jimi Pitt és a gonosz ikerpárja cím alatt Pitt a “Hey Joe” – t játszotta a “Twins of Evil” – vel az álmodozók zenéjére.

DirectingEdit

2015 januárjában Pitt hivatalos rendezői debütálását a Rag & Bone 2015 Tavaszi kollekciójának kampányfilmjével tette meg. A videóban Pitt és korábbi társsztárjai, Astrid Bergès-Frisbey-a Rag új arca & Bone womenswear—és Stephen Graham brit színész, az I Origins és a Boardwalk Empire. Mondja Rag& Bone co-head, Marcus Wainwright, “‘s a really talented actor and musician, and he came to us with this concept of doing a film-based campaign. Azt hittük, fantasztikus, és érdemes kipróbálni.”Pitt számos zenei videót is rendezett A Pagoda számára.

2020-ban kiderült, hogy nemrégiben egy éjszakai nevű filmet rendezett Olaszországban, bár még nincs kiadási dátum.

ModelingEdit

Pitt számos tervezői kampányhoz modellezett. 2012-ben az olasz Prada divatház arcának nevezték el, és modellezték a férfi ruházat vonalát. Két külön Rag & Csontkampányban is szerepelt saját rendezésű kampányának megjelenése előtt-egyszer 2013 őszén/télen, Léa Seydoux francia színésznővel, egyszer pedig 2014 őszén/télen, elismert színésznővel, Winona Ryderrel.