1977. November: Charles herceg először találkozik Lady Dianával az angliai Northamptonshire-i 1500 hektáros családi birtokán, az Althorp házban. Akkor, ő volt társkereső nővére, Sarah, és utazott fel, hogy csatlakozzon hozzá egy lövés hétvégén. Egy későbbi interjúban felidézte, hogy” milyen szórakoztató volt ” a kezdeti interakció során.

1978. február: Charles és Sarah egy síhétvégére mennek a svájci Klostersbe (ahol egy fotós elfogja őket). Itt van, ahol állítólag találkozik egy újságíróval, akinek azt mondja, hogy nem feleségül veszi Károlyt “ha ő lenne a dustman vagy Anglia királya.”Ideges a sajtónak való nyilvánosságra hozatala miatt, azt mondják, hogy Charles hamarosan véget vetett a kapcsolatuknak. Mindkét nővér azonban a körében marad, még a novemberi 30.születésnapi partiján is részt vesz a Buckingham-palotában.

1980. július: mind Charles, mind Diana meghívást kapnak arra, hogy a hétvégére közös barátjuk, Philip de Pass családi otthonában maradjanak Sussexben. Ott Diana határozottan beszél Károlynak szeretett nagybátyja, Lord Mountbatten közelmúltbeli haláláról. “A következő pillanatban gyakorlatilag rám ugrott” – mondta Diana dokumentumfilm szerint: a saját szavaival. “De aztán valahogy felépült onnan.”

1980. szeptember: kamerák rögzítik Dianát a balmoralban, a királyi család magánbirtokában a Skót felföldön. Csak így, a kapcsolatuk titka hivatalosan ki van zárva.

1981. február: Károly herceg Diana-t javasolja a Windsor-kastélyban. Igent mond. Abban az időben, azt mondják, hogy a pár csak egy tucatszor ment ki. Ezután a 19 éves sajtó figyelme lázas pályára kerül. Annak ellenére, hogy nagy részét grace-szel kezeli, a New York Times arról számol be, hogy egyszer könnyekbe tört az autója kerekén. “Tudom, hogy ez csak egy munka, amit meg kell tenniük, de néha azt kívánom, bárcsak ne tennék” – mondta az összes fotósról. Egy apró lakásból Clarence House-ba költözik.

a pár február 24-én hivatalosan bejelenti elkötelezettségét a világ felé. Amikor egy riporter megkérdezi Charlest, hogy szerelmesek-e, híresen válaszol, “bármit is jelent a “szerelmes”.”

1981. március: Károly öt hétre Ausztráliába és Új-Zélandra repül, hátrahagyva újonnan jegyeseit. Ő észrevette sír a Heathrow repülőtéren az ő távozása-nem azért, mert szomorú, hanem azért, mert mielőtt elment, ő vett egy telefonhívást Camilla Parker Bowles. “Csak összetörte a szívemet” – emlékezett vissza később Diana szerint: a saját szavaival.