Jackie lánya, Geraldine, házas tehetség ügynök Jack Chutuk a New York-i St. Paul the Apostol Church 1961-ben. Az ünnepségen részt vett Gleason jó barátja, televíziós híresség és Emmy-díjas Fulton J. Sheen püspök is. Geraldine-nak és Jack-nek van egy fia, Mark, és két unokája, Caitlin és Alison.

lánya, Linda 1963-ban feleségül vette a Pulitzer-díjas drámaírót, Jason (Jack) Millert a Katolikus Egyetemen, és három gyermeke van: Jennifer, Jason Patric és Jordan. Jordannek, az elmúlt hat év New York-i Maratonfutójának van egy fia … Igen, egy másik Jack. Válása után Linda feleségül vette Robert King színészt, akit a New York Times egyszer elismert “reklámok királya”.

Jackie megdöbbent volna, ha megtudja, hogy két őse szolgált a polgárháborúban:

Jackie nagybátyja, George, mérnöki társaságával harcolt a Virginiai Fredericksburgi csatában 1862-ben. Cége a csata után is kitartott egy különösen keserű télen, hogy lebontsa a stratégiai hidakat és biztosítsa a győzelmet. George, huszonkét éves, meghalt a következő évben a tífusz.

Jackie nagyapja, Vilmos, polgárháborús besorozásai nagy részében a gyengélkedőben sínylődött, megnyugtatta gyengéd veséit és megnagyobbodott máját. Reggie Van Gleason III közel esett, hogy a szegmens a családfa.