A mai Grayson megye legkorábbi ismert lakói Caddo Amerindian csoportok voltak, köztük Tonkawa, Ionis és Kichai. Ezek a csoportok mezőgazdasággal foglalkoztak, és spanyol és francia gyarmatosítókkal kereskedtek a Vörös-folyó melletti kereskedelmi állomásokon. 1836-ban és 1837-ben a Red River-i Preston Bendben, Warrenben és Pilot Grove-ban létesítettek kereskedelmi állomásokat.
az 1840-es évek elején a Peters-kolónia megalapítása után a Vörös folyó közelében fekvő település nőtt. Grayson megyét Fannin megyéből hozta létre a texasi állami törvényhozás 1846.március 17-én. A megyeszékhelyet, Shermant a texasi állami törvényhozás is kijelölte.
az 1850-es években a Preston Bend-i kereskedelem és marketing fontosabbá vált, mivel a mezőgazdaság bővült a megyében. Ezt segítette a Preston Road, az állam első nyomvonala. Preston Bendből a Texasi Austinba ment. Nagyobb növekedés történt Sherman létrehozása után, mint a Butterfield Overland Mail útvonal állomása 1856-ban.
megoszlottak a megyei vélemények az elszakadásról. A megyei lakosok 1861-ben több mint kettővel szavaztak az elszakadás ellen, azzal az óhajjal, hogy az Unióban maradjanak. A nagy akasztás Gainesville-ben, a közeli Cooke megyében 1862 októberében ellentámadás volt az ellenzékiek ellen, akiket azzal gyanúsítottak, hogy ellenálltak a katonaságnak, és unionisták voltak. Miután 150-200 embert tartóztattak le az állami csapatok, a hadsereg úgynevezett “polgári Bíróságot” szervezett, amelynek nem volt alapja az állami jogban. Az esküdtszék saját maga alkotta meg a szabályokat, és több mint 25 embert ítélt halálra akasztással. További 14-et egy csőcselék lincselt meg, még a tárgyalás fedele nélkül is. Abban a hónapban összesen 42 ember halt meg az eljárásban, amelyet az amerikai történelem legnagyobb önbíráskodó gyilkosságának tartottak.
az erőszak egy ideig folytatódott Shermanben és Észak-Texas más városaiban, időnként a Konföderációs hadsereg kezében. E. Junius Foster-t, A Patriot újság szerkesztőjét 1862-ben meggyilkolta Jim Young kapitány, William Young ezredes fia, akit Cooke megyében öltek meg. Az idősebb fiatalok megszervezték a Polgári bíróságot, amely oly sok embert halálra ítélt, Foster pedig “tapsolta” Young halálát. Amikor más férfiakat gyanúsított szakszervezeti tagként tartóztattak fel Shermanben, Brigi. James W. Throckmorton tábornok közbelépett, és öt kivételével mindenkit megmentett, akit már meglincseltek.
a Grayson Megyei férfiak a déli helyeken szolgálták a Konföderációt. A tizenegyedik texasi lovasság elfogta a szövetségi erődöket az indiai területen, a vörös folyótól északra.
Grayson megye és Texas nagy része gazdasági depresszióban szenvedett a háború utáni években az újjáépítési korszak alatt, részben a déli mezőgazdaságra való támaszkodás nehézségeire, a szabad munkaerő kiigazítására és más problémákra alapozva. A vezetés szarvasmarha állományok Észak mentén Preston Road biztosított szükséges jövedelem a megye ebben az időszakban.
a Houston és Texas Central Railroad, valamint a Missouri, Kansas és Texas Railroad 1872-ben kezdte meg működését a megyében, a Grayson megyei település az 1870-es és 1880-as években nőtt fel és virágzott. Ebben az időben számos város, köztük Denison, Van Alstyne, Howe, Whitewright, Pottsboro és Tom Bean is megalakult.
1879-ben Észak-Texasban telepesek egy csoportja, akik mind az államiság előtt, mind azt követően telepedtek le Grayson megyében politikai megbeszélésekre. Megalakították az Észak-Texasi régi telepesek Szövetségét. Az egyesület adományokat fogadott el, és 26 hektárt vásárolt. Ők továbbra is megfelelnek éves alapon sok éven át.
1896.május 15-én egy F5-ös tornádó csapott le a Fujita-skálán Shermanre. A tornádó pusztítása 400 méter (370 m) széles és 28 mérföld (45 km) hosszú volt, és 73 embert megölt és 200-at megsebesített. Körülbelül 50 otthont pusztítottak el, közülük 20 teljesen megsemmisült.
20. századszerkesztés
az 1930-as Sherman-lázadás során (1930. május 9.) Grayson megye 1876-os Bíróságát egy fehér csőcselék gyújtotta fel, amely George Hughes, egy afroamerikai férfi tárgyalása során robbant fel. Amikor a zavargás elkezdődött, Hughes-t a rendőrség a bíróság páncéltermében bezárta, és a tűzben meghalt. Miután a lázadók kihozták Hughes holttestét a páncélteremből, egy autó mögé húzták, felakasztották és felgyújtották. Frank Hamer texasi Ranger Grayson megyében volt a zavargások idején, és jelentette a helyzetet Dan Moody texasi kormányzónak. Moody kormányzó május 9-én és május 10-én küldte a Nemzeti Gárda csapatait Grayson megyébe, hogy ellenőrizzék a helyzetet. Grayson megye jelenlegi Bírósága 1936-ban fejeződött be.
a Hídháború, más néven a Red River Bridge War vagy a Toll Bridge War, egy 1931-es vértelen határkonfliktus volt az amerikai Oklahoma és Texas Államok között egy meglévő fizetős híd és egy új szabad híd miatt, amely átkelt a Vörös folyón Grayson megye, Texas és Bryan megye, Oklahoma között.
1938-ban az amerikai kongresszus engedélyezte egy gát építését a Vörös folyón. A gát építését részben a második világháború idején a Texasi Cooke megyében, a Howze táborban tartott német hadifoglyok által biztosított munkaerő felhasználásával fejezték be.a gát ma Denison Dam néven ismert. Mögötte alakult ki a Texoma-tó, amelyet rekreációra, öntözésre és villamos energiatermelésre használnak.
a Perrin légierő bázisát 1941-ben építették. A bázis bezárása 1971-ben csapást jelentett a megyei gazdaságra. A bázishoz korábban kapcsolódó szakképzett munkaerő rendelkezésre állása segített az ipari üzemek vonzásában. Ezenkívül a bázist polgári repülőtérré alakították át: Észak-Texas regionális repülőtér-Perrin Field.
az Eisenhower szülőhelye Állami Történelmi Hely, amely Dwight D szülőhelye. A Denisoni eisenhowert 1952-ben szerezték meg és állították helyre. 1993 óta a webhelyet az állam már nem tartja fenn a költségvetési megszorítások miatt, hanem egy magán nonprofit szervezet tartja fenn.
Grayson megye az egyetlen megye Texasban, ahol “a szarvasokat csak íjakkal lehet vadászni, függetlenül a szezontól”, Thomas Phillips 2009. április 10-i cikke szerint, a Lone Star Outdoor News kiadása.