menekülés a rabszolgaságból
Anthony kapitány halála után Douglass Anthony vejének tulajdonává vált. Ezt követően felbérelték egy hivatásos rabszolgatörőnek, aki addig verte és bántotta a rabszolgákat, amíg fel nem adták, és nem tette meg, amit mondtak nekik. Hetekig tartó ostorozás után Douglass végül visszavágott; ezt követően a whippings megállt. Az Auldok ezután visszahozták Baltimore-ba, és a hajógyárakba vitték. Ott 1838-ban kölcsönvette egy afroamerikai tengerész azonosító okmányait. Azzal, hogy tengerésznek adta ki magát, képes volt elmenekülni New Yorkba. Elfogadta a Douglass nevet, és feleségül vett egy délről származó szabad afroamerikai nőt. New Bedfordban, Massachusettsben telepedtek le, ahol több gyermekük született.
Douglass megpróbált megélni a kétkezi munkából, és gyorsan bekapcsolódott az északon erősödő antiklerikális mozgalomba. 1841-ben a massachusettsi Nantucket-I abolicionista gyűlésen megindító beszédet mondott rabszolgaként szerzett tapasztalatairól, és a Massachusetts-i Antislavery Society azonnal felbérelte, hogy előadásokat tartson. Douglass ékesszóló szónok volt, vagyis beszédei jól átgondoltak és erőteljesek voltak, és képes volt inspirálni azokat, akik hallották. Néhány harvardi hallgató, aki hallotta őt beszélni, annyira lenyűgözte, hogy meggyőzték őt, hogy írjon egy önéletrajzot (életének története). Frederick Douglass életének elbeszélése 1845-ben jelent meg. (Tíz évvel később megjelent egy kibővített önéletrajz, a Rabságom és a szabadságom. Harmadik önéletrajza, a Life and Times of Frederick Douglass 1881-ben jelent meg és 1892-ben bővítették.) Kiadó
a
.
a könyv veszélyes lépés volt Douglass számára, mivel felhívta rá a figyelmet, és veszélybe sodorta, hogy visszafoglalják és visszatérjenek a rabszolgaságba.
Félve elfog, Douglass, angliába szökött, marad 1845, hogy 1847, hogy nevében eltörlése, valamint, hogy elég pénzt keresni, hogy megvásárolja a szabadság egyszer visszatért Amerikába. Visszatérése után Douglass A New York-i Rochesterben telepedett le, és egy újságot alapított, a North Star-t, amely a rabszolgaság megszüntetésére szólított fel. A lap 1863-ig több néven is megjelent. 1858-ban az afroamerikaiak hangjaként szerzett hírnevének és pozíciójának köszönhetően Douglass-t John Brown (1800-1859) abolicionista kereste fel. Brown megkérte Douglass-t, hogy segítsen neki egy fegyverarzenál elleni támadásban a Virginiai Harpers Ferry-ben, amely szerinte segíteni fogja az antislavery ügyet. Douglass azonban nem látta hasznát Brown tervének, és nem volt hajlandó támogatni.