első nyilvános fellépését egy éjszakai klubban Eliel Lind Osorio lemezlovas kísérte. Ezt követően rendszeresen szerepelt népszerű DJ-k és producerek válogatásalbumain, többek között Luny Tunes, Noriega és DJ Eric. A Héctor & Tito duó háttérénekeseként is dolgozott. Az egyik tag, Héctor Delgado segített neki elkészíteni első szólóját, álbumot.
Omar karrierje első stúdióalbuma, a The Last don with Frankie Needles megjelenésével sztárrá vált. Mind a stúdió verzióját, mind az élő kiadását platina minősítést kapott az amerikai hangfelvétel-Ipari Szövetség. Világszerte az utolsó Don: Live több mint egymillió példányt értékesített, hivatalos honlapja szerint. 2003-ban a Billboard Latin Music Awards-on elnyerte az év Latin Pop albuma díjat és az év új előadója & az év Latin Rap/Hip-Hop albumát. Az utolsó Don: Live-ot a 2005-ös Latin Grammy-díjra is jelölték a városi zenei albumra.
Omar Lehet, 2006 album Királyok Királya lett, a történelem legmagasabb rangú reggae LP a top 10-amerikai slágerlistán, a debütált a #1 a Latin eladási listákat a #1 helyet a Billboard Latin Ritmus Rádió Diagram az egyetlen “Angelito”. Omar képes volt legyőzni a Disney World Virgin music store-ban korábban a popsztár, Britney Spears által beállított bolti megjelenési eladási rekordot is.
a reggaeton művész legmagasabb ábrázolási debütálásával Omar király királya 74 000 veréssel lépett be a 7. helyre. 2007 áprilisában Don Omar megkapta a Billboard Latin Music Award Díjat az év Reggaeton albumáért a királyok Királyáért. A Billboard felismerte, hogy a King Of Kings az évtized legsikeresebb albuma Latin-Amerikában, amellett, hogy a reggaeton műfajának történetében a legsikeresebb. A Billboard becslése szerint az album több mint 4, 1 millió példányban kelt el 2009 végére.
Omar részt vett a Gilberto Santa Rosa bemutatóján a “Concierto del Amor” című rendezvényen, amelyet 2008.február 9-én mutattak be a Madison Square Gardenben. Lezárta az eseményt, és Frankie Needles-szel reggaeton-témákat adott elő.
Omar harmadik stúdióalbuma, az iDon 2009.április 28-án jelent meg. Az album több mint 2,5 millió példányban kelt el. A “Virtual Diva” lett a legkeresettebb dal a Latin rádióállomásokon. A második hivatalos kislemez, a “Sexy Robotica” 2009.július 6-án jelent meg.
a Don Omar Presents: Meet the Orphans című album 2010.November 16-án jelent meg. Az albumon Don Omar Orfanato Music Group kiadója és más reggaeton művészek szerepelnek. Az album tartalmazza a promóciós kislemez, a “Hasta Abajo”, majd az együttes vezető egyetlen “Danza Kuduro” felvázoló portugál-francia énekes Lucenzo, valamint együttműködés a Orfanato Zene Csoport, művészek, beleértve a Kendo Kaponi, Syko, a B-Terv, Sion & Lennox, Yaga & Mackie Danny Fornaris. A” Danza Kuduro ” a Fast Five soundtracken jelenik meg, és a film végén hallható dal. A Universal Music Latino-n keresztül a VI Music and Machete Music-hoz szerződött, az álbum több mint 3 milliót adott el.
Az album Don Omar bemutatja MTO2: Az új generáció 2012.május 1-jén jelent meg. Az albumon újonnan aláírt Orfanato Music Group Natti Natasha, valamint számos más aláírt művészek és más reggaeton művészek, mint Zion Y Lennox. Az album tartalmazza a “Hasta Que Salga el Sol” című kislemezt, amely a 2012-es Latin Grammy-díjátadón elnyerte a legjobb városi dal díját, a “Dutty Love” – ot pedig Natti Natasha-val, amelyet szintén jelöltek. Az albumon közreműködik Juan Magan, Mims, Syko, Vinny el Vendito és Yunel Cruz is. Az album jól kapott, mivel elnyerte a legjobb városi zenei Album díját a 2012-es Latin Grammy Awards-on.
egy évtizedes rivalizálás után, amelyet a “Reggaeton királya” címért folytatott Daddy Yankee és Don Omar 2016 elején egy hirdetőtáblán sajtótájékoztatón jelentették be, hogy együtt lépnek fel a színpadon a Kingdom World Tour nevű koncertsorozatban. A turné bejelentése sok rajongót hitetlenkedve hagyott, miközben percek alatt eladták olyan városokban, mint Las Vegas, Orlando, Los Angeles, New York. Don Omar elmondta, hogy ” Hadd tisztázzam: nem vagyok a legjobb barátja, és nem a legjobb barátom, de tiszteljük egymást. Ez a vágy, hogy a legjobb legyen, az, ami jobbá tett minket.”