sürgősségi szívműtét
2000.január 14-én Letterman sürgősségi ötszörös szív bypass műtéten esett át. Tipikus Letterman módon a gyógyuló beteg viccelődött, hogy ” az artériák átirányítása mellett telepítettek egy E-Z pass-ot is.”Letterman első post-op show adásba február 21, 2000, felvázoló Regis Philbin, Jerry Seinfeld, Robin Williams (rajta orvosi scrubs) és nyolc tagja a csapatnak, aki gondoskodott Letterman tartózkodása alatt a kórházban.
sikerek és a “Late Show” vége
2006 decemberében Letterman megújította szerződését a CBS-szel, és 2010 őszén megállapodott David Lettermannel a Late Show rendezéséről. 2007-ben a szórakoztatóipar leggazdagabb embereinek Forbes listáján a 17.helyen állt, becslések szerint 40 millió dollárt tett ki abban az évben. 2009-ben a Forbes a Letterman 14. számát is felsorolta a szórakozás legerősebb személyiségeinek listáján.
a magazin a Letterman Peabody díjnyertes cégét, a worldwide Pants-t nevezte meg vagyonának és erejének egyik titkaként; a Letterman show mellett olyan sikeres vígjátékokat is készített a cég, mint a Everybody Loves Raymond és a néhai Craig Ferguson.
2014 áprilisában David Letterman bejelentette, hogy 2015-ben visszavonul, Stephen Colbert pedig utódjának nevezték el. “Csak szeretném megismételni köszönetemet a hálózat támogatásáért, az összes itt dolgozó emberért, a színház összes emberéért, a személyzet minden emberéért, mindenki otthon, nagyon köszönöm”-jelentette be Letterman a stúdió közönségének.
2017 októberében Letterman megkapta a Mark Twain – díjat Az Amerikai humorért, amely ” felismeri azokat az embereket, akik hatással voltak az amerikai társadalomra a kiemelkedő 19.századi regényíróhoz és esszéistához hasonló módon, a legismertebb Mark Twain.”
Netflix Show: “a következő vendégemnek nincs szüksége bevezetésre”
két évvel nyugdíjazása után a régi házigazda bejelentette visszatérését a televízióba egy új, a Netflix-en megjelenő talk show sorozatban, melynek címe: a következő vendégemnek nincs szüksége bevezetésre David Letterman-rel. “Izgatottnak és szerencsésnek érzem magam, hogy ezen a projekten dolgozom a Netflix számára” – mondta egy nyilatkozatában. “Itt van, amit megtanultam, ha nyugdíjba vonul, hogy több időt töltsön a családjával, először ellenőrizze a családját. Kösz, hogy figyeltél, Vezess óvatosan.”
a régi zenekarvezető, Shaffer zenei hozzájárulásával, hatalmas szürke szakállával, Letterman 2018.január 12-én debütált a következő Vendégemben, Barack Obama volt elnök első vendégeként. A hat epizódos első évadot követően a 2. Évad 2019 májusában érkezett meg.