Con-way öröksége 1929-ből származik, amikor az ipari úttörő Leland James megalapította az intercity teherfuvarozó társaságot Portlandben, Oregonban. Kezdetben elnevezett konszolidált Truck Lines, a cég nőtte ki magát egy teherautó működését az egyik legnagyobb hosszú távú fuvarozók az Egyesült Államokban a korai 1980-as évek, és egyike lett azon kevés teherszállító cégek származnak a nyugati és sikeresen bővíteni kelet felé. A konszolidált központot az 1950-es években áthelyezték a San Francisco-öböl területére.
1996 – ban a konszolidált unionizált hosszú távú teherszállító társaságát, a CF MotorFreight-ot konszolidált Freightways, Inc., két különálló, nyilvánosan forgalmazott vállalat létrehozása. Konszolidált Freightways, Inc. átnevezték CNF Transportation, Inc., amely tükrözi a vállalat (CNF) ismerős tőzsdei szimbólumát.
A konszolidált Freightways Corporation 2002.szeptember 3-án csődeljárást nyújtott be a 11. fejezetre, és beszüntette működését.
2006-ban a CNF Transportation Con-way, Inc-re változtatta a nevét, a vállalat NYSE részvényjegyét pedig CNF-ről CNW-re változtatták.
2007 – ben, Con-way szerzett szerződés Freighters, Inc. (CFI), egy magántulajdonban lévő észak-amerikai teherszállító, amelynek székhelye a Missouri állambeli Joplinban található, egy 750 millió dolláros tranzakcióban. Az 1951-ben alapított CFI több mint 2,600 traktort és több mint 7,000 pótkocsit üzemeltetett, több mint 3,000 alkalmazottal, köztük körülbelül 2,500 járművezetővel, amelyek Észak-Amerikában szolgálják az ügyfeleket.
Con-way 2011-ben a kaliforniai San Mateo-ból a michigani Ann Arborba költözött.
2015.szeptember 9-én a Con-way bejelentette, hogy az XPO Logistics megvásárolja, az értékesítés pedig 2015. október 30-án fejeződött be.