Nagyobb Arènes

a Legtöbb arènes, amelyek egy egységes hat-membered gyűrű illékony folyadékok, mint a benzol, a xilolok, bár néhány arènes a substituents a gyűrű vagy szilárd anyag szobahőmérsékleten. A gázfázisban a benzol dipólus pillanata nulla, de az elektronegatív vagy elektropozitív szubsztituensek jelenléte nettó dipólus pillanatot eredményezhet, amely növeli az intermolekuláris vonzó erőket, és növeli az olvadás-és forráspontokat. Például az 1,4-diklór-benzol, amelyet a naftalin alternatívájaként használnak a molyirtók előállítása során, olvadáspontja 52,7°C, ami lényegesen nagyobb, mint a benzol olvadáspontja (5,5°C).

egyes aromás szénhidrogének, mint például a benzol és a benzpirén, erős májtoxinok és rákkeltő anyagok. 1775-ben egy brit orvos, Percival Pott leírta a herezacskó rákos megbetegedésének magas előfordulását a kéményseprőként használt kisfiúk körében, és a koromnak való kitettségüknek tulajdonította. Következtetései helyesek voltak: a benzpirén, a kémény korom, a szénnel grillezett húsok és a cigarettafüst alkotóeleme volt az első kémiai rákkeltő anyag, amelyet azonosítottak.

Bár arènes általában húzott három C=C kötvények, benzol mintegy 150 kJ/mol stabilabb, mint várható lett volna, ha foglalt három kettős kötések. Ez a megnövekedett stabilitás a π elektronsűrűség delokalizációjának köszönhető a gyűrű összes atomján. Az alkénekhez képest az arén gyenge nukleofil. Következésképpen, nem mennek keresztül kívül reakciók, mint alkének; ehelyett mennek keresztül a különböző elektrofil aromás szubsztitúciós reakciók, amelyek magukban foglalják a csere-H az arén – csoport-E, mint például-NO2, – SO3H, halogén, vagy alkilcsoport, egy kétlépcsős folyamat. Az első lépés az elektrofil (E) hozzáadása a benzol π rendszeréhez, amely karbokációt képez. A második lépésben egy proton elveszik a gyűrű szomszédos szénéből:

az első lépésben kialakult karbokációt rezonancia stabilizálja.

Arének szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül, nem pedig elimináción, mert a π elektronsűrűségük delokalizációjából eredő megnövekedett stabilitás miatt.

sok szubsztituált arén hatékony biológiai aktivitással rendelkezik. Néhány példa a gyakori gyógyszerek és antibiotikumok, mint az aszpirin és ibuprofen, tiltott gyógyszerek, mint az amfetaminok és peyote, az aminosav fenilalanin, és hormonok, mint az adrenalin, az alábbiak szerint.

aszpirin (antifever aktivitás), ibuprofen (antifever és gyulladáscsökkentő hatás), valamint amfetamin (stimuláns) farmakológiai hatása van. A fenilalanin egy aminosav. Az adrenalin olyan hormon, amely a stresszre adott “harc vagy repülés” választ váltja ki.