Metcalfe esitti Miguel Lopez-Fitzgeraldin roolin NBC: n saippuasarjassa Passions sarjan ensiesityksestä heinäkuussa 1999. Maaliskuussa 2004 ilmoitettiin, ettei hän jatka sopimustaan sarjan kanssa, ja hänen viimeinen kautensa oli heinäkuussa 2004.
lokakuussa 2004 Metcalfe näytteli ABC: n draamakomediasarjassa Desperate Housewives teinipuutarhuria John Rowlandia, joka on sekaantunut suhteeseen naimisissa olevan kotirouva Gabrielle Solisin (Eva Longoria) kanssa. Vuonna 2005 Metcalfe voitti ” Choice TV Breakout Performance: Male ” – palkinto Teen Choice Awards-gaalassa roolistaan ohjelmassa. Lyhyen ajan Metcalfe jongleerasi sekä Passions-että Desperate Housewives-rooleissa ennen kuin jätti intohimot keskittyäkseen epätoivoisiin kotiäiteihin kokopäiväisesti. Ensimmäisen tuotantokauden jälkeen luoja Marc Cherry paljasti Metcalfen palaavan sarjaan toistuvasti. Metcalfe teki viimeisen esiintymisensä erikoisvieraana Show ’ ssa lokakuussa 2009.
vuonna 2005 Metcalfe esitti nuorta lukiolaista 3 Doors Downin kappaleen ”Let Me Go” musiikkivideolla.
heinäkuussa 2006 Metcalfe näytteli nimihenkilöä 20th Century Foxin komediaelokuvassa ”John Tuckerin täytyy kuolla”. Elokuvassa, jonka pääosissa olivat Sophia Bush, Brittany Snow, Arielle Kebbel ja R&B laulaja Ashanti, seurattiin neljää ystävystä, jotka lähtivät särkemään sarjahuijarin sydäntä järjestämällä hänelle Treffit kaupungin uuden tytön kanssa. Kuvaukset tehtiin Vancouverissa 18 miljoonan dollarin budjetilla. Elokuva ja Metcalfen esitys saivat ristiriitaiset arvostelut ja tuottivat maailmanlaajuisesti yli 68 824 526 dollaria. Markkinoidakseen elokuvaa Metcalfe juonsi lokakuussa jakson brittiläisestä TV: n keskusteluohjelmasta The Paul O ’Grady Show’ sta, koska O ’ Grady oli huonovointinen.
Metcalfe NBC Universalin vuoden 2010 Television Critics Association Summer Party
heinäkuussa 2008 Metcalfe näytteli kauhuelokuvassa Insanitarium esittäen päähenkilöä, Jack. Elokuva, joka keskittyy nuoreen mieheen, joka yrittää vapauttaa siskonsa mielisairaalasta, kuvattiin elo-syyskuussa 2007. Elokuva sai kielteiset arvostelut, vaikka Metcalfen roolisuoritus sai positiivisia arvosteluja niiltä harvoilta kriitikoilta, jotka arvostelivat elokuvaa. Samana vuonna Metcalfe näytteli linjan toisessa päässä romanttista kiinnostusta Granger Woodruff. Elokuva sai ensi-iltansa lokakuussa, ja se tuotti maailmanlaajuisesti yli 507 534 dollaria rajoitetulla teatterilevityksellä valituissa maissa.
helmikuussa 2008 Variety ilmoitti Metcalfen näyttelevän Michael Douglasin ja Amber Tamblynin rinnalla uudelleenfilmatisoinnissa vuoden 1956 elokuvasta Beyond A Reasonable Doubt. Kuvaukset järjestettiin Los Angelesissa seuraavassa kuussa. Elokuva kärsi levitysongelmista ja kärsi lukuisista tönäisyistä. Elokuva sai syyskuussa 2009 yleisesti negatiivisia arvosteluja. Maailmanlaajuisesti yli 3 miljoonaa dollaria tuottanut elokuva ei ylittänyt 25 miljoonan dollarin budjettiaan.
helmikuussa 2010 Metcalfe sai roolin NBC: n rikosdraamasarjasta Chase. Lentäjä ammuttiin saman vuoden maaliskuussa Houstonissa Texasissa. Toukokuuta 2010 NBC: llä kahdeksantoista jakson mittaisen ensimmäisen tuotantokauden. Sarja keskittyy Houstonin ulkopuolella Texasissa sijaitsevaan etsintäryhmään, joka jäljittää vaarallisia rikollisia. Sarja sai ensi-iltansa 20. syyskuuta 2010, ja se keräsi 7,31 miljoonaa katsojaa ja vaihtelevia arvosteluja kriitikoilta. Sarja ei palannut toiselle kaudelle alhaisten katsojalukujen vuoksi. Syyskuussa 2010, Metcalfe näytteli Noah McManus Hallmark elokuva Fairfield Road rinnalla Natalie Lisinska.
helmikuussa 2011 Metcalfen vahvistettiin näyttelevän TNT: n draamasarjassa Dallas. Sarja jatkoi vuonna 1978 ensi-iltansa saanutta Dallas-sarjaa, jota tehtiin 14 tuotantokautta. Heinäkuussa 2011 TNT poimi pilottijakson ja tilasi kymmenen jakson mittaisen ensimmäisen tuotantokauden. Sekä Jordana Brewster että Josh Henderson vahvistettiin tähdistöön. Metcalfe esitti Christopher Ewingiä, joka sai alkunsa alkuperäisestä sarjasta, jossa sitä esittivät useat lapsinäyttelijät. Sarjan ensi-ilta oli 13. kesäkuuta 2012, ja se keräsi 6,86 miljoonaa katsojaa ja sai kriitikoilta yleisesti myönteisen vastaanoton. Lokakuuta 2014 Dallas perui sopimuksensa kolmen kauden jälkeen.
Tässä 2015, Metcalfe oli päärooli Chase Carter elokuvassa Dead Rising: Watchtower perustuu Capcomin videopeli franchising. Metcalfe näytteli myös Bradley suttonsia Hallmark-elokuvassa A Country Wedding. Elokuva sai ensi-iltansa 2,2 miljoonalle katsojalle Hallmark movie Channelilla. Tässä 2016, Metcalfe näytteli Kristillinen draamaelokuva God ’ s Not Dead 2, kuten Tom Endler, asianajaja, joka puolustaa kristitty opettaja, joka kamppailee välillä luopua uskostaan tai luopuu työstään.
20.kesäkuuta 2016 Metcalfe uusi roolinsa tutkivana toimittajana Chase Carterina elokuvan jatko-osassa Dead Rising: Endgame. Metcalfe näyttelee tällä hetkellä Trace Rileytä Hallmark Channelin sarjassa Chesapeake Shores Meghan Oryn rinnalla. Sarja sai ensi-iltansa 14. elokuuta 2016. Trace-hahmon esittämisen lisäksi Metcalfe esiintyy ja säveltää joitakin sarjan jaksoissa käytettyjä kappaleita. Hän näytteli upseeri Holderia ja Dylan Holderia draamaelokuvassa Destined.
vuonna 2017 Metcalfe näytteli Eric Redfordia Hallmark-elokuvassa Christmas Next Door yhdessä Fiona Gubelmannin kanssa.Elokuva sai ensi-iltansa yli 4,4 miljoonalle katsojalle, ja siitä tuli top 10-kaapeliohjelma. Tässä 2018, Metcalfe oli rooli Luke toimintatrilleri Escape Plan 2: Haades. Hän myös näytteli Brady kauhu trilleri elokuva yhdeksäs matkustaja. Vuonna 2019 Metcalfe näytteli Hallmark Channelin jouluelokuvassa Christmas Under the Stars yhdessä Autumn Reeserin kanssa.
2.syyskuuta 2020 Metcalfe ilmoitettiin yhdeksi julkkiksista, jotka kilpailevat Tanssii Tähtien Kanssa-ohjelman 29. tuotantokaudella. Hän sijoittui parinsa Sharna Burgessin kanssa 12: nneksi.