Con-Wayn perintö on peräisin vuodelta 1929, jolloin teollisuuden uranuurtaja Leland James perusti intercity-rekkaliikenneyhtiön Portlandiin, Oregoniin. Aluksi nimeltään Consolidated Truck Lines, yritys kasvoi yhden kuorma-auton toimintaa yhdeksi suurimmista pitkän matkan liikenteenharjoittajien Yhdysvalloissa 1980-luvun alussa, ja tuli yksi harvoista rahtiliikenteen yritykset alkunsa länteen ja menestyksekkäästi laajentaa itään. Consolidated-yhtiön pääkonttori siirrettiin San Franciscon lahden alueelle 1950-luvulla.
vuonna 1996 Consolidated ’ s unionized long-hauls trucking company, CF MotorFreight, erotettiin yhtiöstä nimellä Consolidated Freightways, Inc., luomalla kaksi erillistä julkisen kaupankäynnin kohteena olevaa yhtiötä. Consolidated Freightways, Inc. nimettiin uudelleen CNF Transportation, Inc., joka kuvastaa yrityksen tuttua osaketunnusta (CNF).
Consolidated Freightways Corporation haki Chapter 11: n konkurssiin 3.syyskuuta 2002 ja lopetti toimintansa.
vuonna 2006 CNF Transportation muutti nimensä Con-way, Inc: ksi, ja yhtiön NYSE-osaketunnus muutettiin CNF: stä CNW: ksi.
vuonna 2007 Con-way osti Contract Freighters, Inc. (CFI), yksityisomistuksessa oleva pohjoisamerikkalainen rekkakuorma-alus, jonka kotipaikka on Joplin, Missouri, kaupassa, jonka arvo on 750 miljoonaa dollaria. Vuonna 1951 perustettu CFI operoi yli 2 600 traktoria ja yli 7 000 perävaunua, ja sen palveluksessa on yli 3 000 työntekijää, joista noin 2 500 kuljettajaa palvelee asiakkaita kaikkialla Pohjois-Amerikassa.
con-way siirsi pääkonttorinsa Kalifornian San Mateosta Michiganin Ann Arboriin vuonna 2011.
9.syyskuuta 2015 Con-way ilmoitti siirtyvänsä XPO Logisticsin omistukseen, ja kauppa toteutui 30. lokakuuta 2015.
