Propiedades químicas de Naftaleno,Usos, Producción

descripción

La naftaleno es una sustancia química sólida blanca que se vaporiza fácilmente. Tiene un olor fuerte. A veces puede oler naftalina en el aire o en el agua. Llamado alquitrán blanco y alcanfor de alquitrán, el naftaleno se usa en bolas de polilla y copos de polilla. El petróleo y el carbón contienen naftaleno.

Naftaleno, el más simple de los compuestos hidrocarbonados de anillo fundido o condensado, compuesto por dos anillos de benceno que comparten dos átomos de carbono adyacentes. El naftaleno es el componente único más abundante del alquitrán de hulla, un producto volátil de la destilación destructiva del carbón, y también se forma en procesos modernos para el craqueo a alta temperatura (ruptura de moléculas grandes) del petróleo.
el 1-metilnaftaleno y el 2-metilnaftaleno son compuestos relacionados con la naftaleno. El 1-metilnaftaleno es un líquido transparente y el 2-metilnaftaleno es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua a concentraciones muy bajas. El 1-metilnaftaleno y el 2-metilnaftaleno se utilizan para fabricar otros productos químicos, como tintes y resinas. El 2-metilnaftaleno también se usa para fabricar vitamina K.

Propiedades químicas

El naftaleno es un hidrocarburo aromático policíclico cristalino, blanco, inflamable que consta de dos anillos de benceno fundidos. Tiene un olor acre y se sublima fácilmente por encima de su punto de fusión; se ha utilizado tradicionalmente en bolas de polilla y es responsable del olor característico de las bolas de polilla. El naftaleno es un componente natural de los combustibles fósiles y es el componente más abundante del alquitrán de hulla, representando aproximadamente el 11% del alquitrán de hulla seco.

Usos

1. En la industria, el naftaleno se utiliza para fabricar un plástico llamado cloruro de polivinilo (PVC). En los baños públicos, la naftalina se puede encontrar en bloques de desodorantes de inodoro. En casa, la naftalina se puede encontrar en repelentes de polillas.
2. Las bolas de naftaleno se utilizan ampliamente como conservante doméstico de ropa de lana y como tableta desodorante para inodoros, urinarios, baños, etc. Estos se fabrican a partir de copos de naftaleno mediante una máquina de fabricación de mesas que tiene su matriz en forma de bola.
3. El naftaleno es una importante materia prima hidrocarbonada y se utiliza principalmente para fabricar anhídrido ftálico y plásticos de cloruro de polivinilo (PVC), pero también se utiliza en repelentes de polillas y bloques desodorantes para inodoros.
4. El naftaleno se utilizó en la exfoliación en fase líquida de grafito en disolventes orgánicos para la producción de láminas de grafeno. Se utilizó en la preparación de nanopartículas Si 70 Sn 30 recubiertas de carbono.
5. Se utilizó como sonda fluorescente para estudiar el comportamiento de agregación del colato de sodio.
6. Se utilizó para investigar la influencia de alcoholes lineales y ramificados de cadena corta añadidos en la unión del complejo 1:1 de naftaleno y β-ciclodextrina.

Peligro para la salud

La mayoría de los datos disponibles sobre los efectos tóxicos de la naftaleno se han obtenido de estudios en animales realizados in vivo o con preparados in vitro.Ratas y ratones que respiraban vapores de naftaleno a diario durante toda la vida tenían la nariz irritada y tumores nasales y pulmones irritados. Algunos ratones hembra tenían tumores pulmonares. Algunos animales tienen los ojos nublados después de ingerirlo.No está claro si la naftalina causa problemas reproductivos en animales. Aunque no hay datos directos que demuestren que la naftalina pueda causar cáncer en las personas, la exposición a la naftalina puede provocar cáncer en los animales.la exposición a grandes cantidades de naftaleno puede dañar o destruir los glóbulos rojos, una afección llamada anemia hemolítica. Los síntomas de la anemia hemolítica son sentirse muy cansado o inquieto, falta de apetito y piel pálida. La exposición a grandes cantidades de naftaleno también puede causar malestar estomacal, diarrea, sangre en la orina y piel de color amarillo. Los niños muy pequeños y los niños no nacidos corren un mayor riesgo si se exponen a la naftalina, especialmente si ingieren la sustancia química. Algunos bebés se enfermaron cuando estaban cerca de la ropa o las mantas almacenadas en bolas de naftalina.

Toxicidad

El naftaleno es una sustancia sólida blanca con un olor fuerte. La intoxicación por naftaleno destruye o cambia los glóbulos rojos para que no puedan transportar oxígeno. Esto puede causar daño a los órganos.
En los seres humanos, la naftalina se descompone en alfa-naftol, que está relacionado con el desarrollo de anemia hemolítica. También se puede presentar daño renal y hepático. El alfa-naftol y otros metabolitos se excretan en la orina.En animales, la naftalina se descompone en otros compuestos, incluido el alfa-naftol, que pueden afectar a los pulmones y los ojos. Se encontró naftalina en la leche de las vacas expuestas, pero los residuos desaparecieron rápidamente después de que las vacas dejaron de estar expuestas. Casi todo el naftaleno se divide en otros compuestos y se excreta en la orina.

Descripción

El naftaleno se presenta como placas prismáticas transparentes también disponibles como escamas blancas, bolas de polvo o pasteles con una bola de naftalina característica o alquitrán de hulla fuerte y olor aromático. Es escasamente soluble en agua, pero soluble en metanol / etanol y muy soluble en éter.El naftaleno es un hidrocarburo aromático de importancia comercial. La naftaleno se produce como sólido blanco o en polvo. El naftaleno se encuentra en el alquitrán de hulla en grandes cantidades y se isola fácilmente a partir de esta fuente en estado puro. Se volatiliza y se sublima a temperatura ambiente por encima del punto de fusión. El uso principal de naftaleno es en la producción de anhídrido ftálico, también de insecticidas de carbamato, agentes tensoactivos y resinas, como intermediario adye, como agente curtiente sintético, como repelente de polillas y en productos químicos orgánicos diversos. La naftalina se utiliza en la producción de anhídrido ftálico; también se utiliza en bolas de naftalina. El naftaleno también se utiliza en la fabricación de ftálicos y antranílicos para fabricar tintes índigo, indantreno y trifenil metano, para resinas sintéticas, lubricantes,celuloide, negro de humo, polvo sin humo e hidronaftalenos. La naftalena también se usa en polvos para quitar el polvo, discos desodorantes para lavabos, conservantes de madera, fungicidas y como insecticida. Se ha utilizado como antiséptico intestinal y vermicida y en el tratamiento de pediculosis y sarna.

Propiedades químicas

La naftalina es un sólido cristalino de incoloro a marrón con un olor característico de «bola de polilla». Se evapora fácilmente y tiene un fuerte olor a alquitrán o bolas de naftalina. La solubilidad en agua es baja (31,7 mg/l a 25 ° C) y es soluble en benceno, alcohol, éter y acetona (ATSDR, 2005). Enviado como un sólido fundido.

Historia

En 1819, el naftaleno fue obtenido como cristales blancos durante la pirólisis del alquitrán de hulla por JohnKidd (1775-1851), un médico y químico británico, y Alexander Garden (1757-1829), un estadounidense que vivía en Gran Bretaña. Kidd describió las propiedades de los cristales blancos que obtuvo del alquitrán de hulla y propuso el nombre de naftalina para la sustancia; la naftalina se obtenía de la nafta, un término general para un líquido hidrocarbonado volátil, amable al fuego. MichaelFaraday (1791-1867) determinó la fórmula empírica correcta para el naftaleno en 1825,y Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) propuso la estructura de anillos de benceno fundido en 1866.

Usos

El naftaleno se encuentra naturalmente en combustibles fósiles como el carbón y el petróleo. Se produce comúnmente a partir de la destilación y fraccionamiento de alquitrán de hulla. El naftaleno se utiliza como intermediario en la producción de plastificantes de ftalato, otros plásticos y resinas, y otros productos como tintes, conservantes de madera, explosivos, lubricantes, productos farmacéuticos, desodorantes y repelentes de insectos. Las bolas de polilla y otros repelentes de polillas, y algunos desodorantes de bloques sólidos utilizados para inodoros y cubos de pañales, están hechos de naftaleno cristalino (ATSDR, 2005).

Utiliza

fabricación de ácidos ftálicos y antranílicos que se utilizan en la fabricación de tintes de índigo, indantreno y trifenilmetano. fabricación de hidroxil (naftoles), amino (naftilaminas), ácido sulfónico y compuestos similares utilizados en la industria de colorantes. fabricación de resinas sintéticas, celuloide, negro de lámpara, polvo sin humo. fabricación de hidronaftalenos (tetralina, decalina) que se utilizan como disolventes, en lubricantes y en combustibles para motores. Repelente de polillas e insecticida.

Utiliza

Además de las reacciones de oxidación y reducción, el naftaleno experimenta fácilmente reacciones de sustitución como nitración, halogenación, sulfonación y acilación para producir una variedad de otras sustancias, que se utilizan en la fabricación de tintes, insecticidas, solventes orgánicos y resinas sintéticas. El uso principal de naftaleno es para la producción de anhídrido ftálico,C8H4O3. El naftaleno se oxida catalíticamente a anhídrido ftálico: 2C10H8 + 9O2 → 2C4H8O3 + 4CO2 + 4H2O utilizando catalizadores de óxido metálico. El anhídrido ftálico se utiliza para producir plásticos, plastificantes de ftalato, insecticidas, productos farmacéuticos y resinas. La sulfonación de naftaleno con ácido sulfúrico produce ácidos naftalenos sulfónicos, que se utilizan para producir sulfonatos de naftaleno.Los sulfonatos de naftaleno se utilizan en diversas formulaciones como aditivos de hormigón, aditivos de cartón yeso, colorantes intermedios, agentes curtientes y dispersantes poliméricos. La naftaleno se utiliza para producir insecticidas de carbamato, como el carbarilo, que es un insecticida de amplio espectro y de uso general.

Definición

ChEBI: Hidrocarburo aromático compuesto por dos anillos de benceno fundidos. Se encuentra en los aceites esenciales de numerosas especies de plantas, por ejemplo, magnolia.

Métodos de producción

El naftaleno se produce a partir de alquitrán de hulla o petróleo. Está hecho de petróleo por desalquilación de metilnaftalenos en presencia de hidrógeno a alta temperatura y presión.El petróleo fue una fuente importante de naftaleno hasta la década de 1980, pero ahora la mayoría de la naftaleno se produce a partir de alquitrán de hulla. La pirólisis del carbón bituminoso produce coque y hornos de coque. El naftaleno se condensa enfriando el gas de coque y luego se separa del gas.

Definición

naftaleno: blanco volatilesolid, C10H8; r.d. 1.025;m.p. 80.55°C; b.p. 218°C. Naphthaleneis un hidrocarburo aromático withan olor de las bolas de naftalina y es obtainedfrom petróleo crudo. Es una materia prima para la fabricación de ciertas resinas sintéticas.

Sintesis de referencia(s)

Journal of the American Chemical Society, 96, p. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
The Journal of Organic Chemistry, 54, p. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
Tetraedro Letters, 27, p. 5541, 1986 DOI: 10. 1016/S0040-4039(00)85262-4

Aire & Reacciones al agua

Altamente inflamables. Insoluble en agua.

Perfil de reactividad

El contacto entre hidrocarburos aromáticos, como naftaleno, y agentes oxidantes fuertes puede provocar reacciones vigorosas, a veces equivalentes a explosiones. Pueden reaccionar exotérmicamente con bases y con diazocompuestos. La sustitución en el núcleo de benceno se produce por halogenación (catalizador ácido), nitración, sulfonación y la reacción de Friedel-Crafts. Naftaleno, alcanfor, glicerol o trementina reaccionarán violentamente con anhídrido crómico . La acilación Friedel-Crafts de naftaleno utilizando cloruro de benzoilo, catalizada por AlCl3, debe realizarse por encima del punto de fusión de la mezcla, o la reacción puede ser violenta .

Peligro

Tóxico por inhalación. Tractirritante respiratorio superior, cataratas y anemia hemolítica. Posiblemente carcinógeno.

Peligro para la salud

La inhalación de vapor de naftaleno puede causar irritación de los ojos, la piel y el tracto respiratorio, y lesiones en la córnea. Otros síntomas son dolor de cabeza, náuseas, confusión y excitabilidad. Las vías de exposición de este compuesto hacia el cuerpo son la inhalación, la ingestión y la absorción a través de la piel; y los órganos que pueden verse afectados son los ojos, el hígado,los riñones, la sangre, la piel y el sistema nervioso central.Sin embargo, los efectos tóxicos más graves de la naftaleno pueden provenir de la ingesta oral de grandes dosis de este compuesto. Tanto en animales como en seres humanos, la ingestión de grandes cantidades puede causar anemias hemolíticas agudas y hemoglobinuria atribuidas a sus metabolitos, 1 – y 2-naftol y naftoquinonas.Los bebés son más sensibles que los adultos debido a su menor capacidad de reducción de metahemoglobinasa. Otros síntomas de la ingestión de naftaleno son dolor gastrointestinal y daño renal. Los valores de DL50 reportados en la literatura muestran variaciones entre diferentes especies. En ratones, un valor de LD50 oral puede ser del orden de 600 mg/kg. Se observaron síntomas de depresión respiratoria y ataxia.La exposición crónica al vapor de naftaleno puede afectar a los ojos, causando opacidades de la piel y neuritis óptica. Los efectos agudos de la inhalación de sus vapores a altas concentraciones son náuseas y vómitos.los estudios de inhalación han mostrado una respuesta tumorigénica positiva en ratones. Los estudios realizados en el marco del Programa Nacional de Toxicología(NTP) muestran pruebas claras de carcinogenicidad en ratas como resultado de la inhalación de vapores de naftaleno (NTP 2000). Se observó un aumento de la incidencia de adenoma epitelial respiratorio y neuroblastoma epitelial olfativo en la nariz en ambos sexos de ratas. Sobre la base de estos hallazgos, la IARC ha reevaluado el naftaleno y lo ha reclasificado como carcinógeno del grupo 2B, como posiblemente carcinógeno para los humanos (IARC 2002)..

Peligro de incendio

Material inflamable / combustible. Puede encenderse por fricción, calor, chispas o llamas. Algunos pueden quemarse rápidamente con efecto de llamarada. Polvos, polvos, virutas, perforaciones, giros o esquejes pueden explotar o quemarse con violencia explosiva. La sustancia puede transportarse en forma fundida a una temperatura que puede estar por encima de su punto de inflamación. Puede volver a encenderse después de extinguirse el fuego.

Perfil de seguridad

Ingestión de veneno humano. Veneno experimental por ingestión, vía intravenosa e intraperitoneal.Moderadamente tóxico por vía subcutánea. Teratógeno experimental. Efectos experimentales de reproducción. Un irritante para los ojos y la piel. Puede causar náuseas,dolor de cabeza, daforesis, hematuria, fiebre, anemia, daños hepáticos, vómitos, convulsiones y coma.La intoxicación puede ocurrir por ingestión de grandes dosis, inhalación o absorción cutánea.Carcinógeno cuestionable con datos tumorígenos experimentales. Inflamable cuando se expone al calor o a la llama; reacciona con materiales oxidantes. Reacción explosiva con óxido de dinitrogeno. Reacciona violentamente con CrOs, cloruro de aluminio + cloruro de benzoilo. Los incendios en los depuradores de benceno de las gastras de hornos de coque se han atribuido a la oxidación del naftaleno. Explosivo en forma de polvo de vapor cuando se expone al calor o a las llamas. Para combatir el fuego, use agua, CO2, productos químicos secos.Cuando se calienta para descomponerse, emite humo ácido y vapores irritantes.

Exposición potencial

El naftaleno se utiliza como intermediario químico o materia prima para la síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos,hidroxil (naftoles), amino (naftilaminas) y sulfónicos; que se utilizan en la fabricación de diversos colorantes y en la preparación de anhídrido ftálico, carbonato de 1-naftil-N-metilo y β-naftol. La naftalena también se utiliza en la fabricación de hidronaftalenos, resinas sintéticas, polvo negro de humo y celuloide.La naftalina se ha utilizado como repelente de polillas. Aproximadamente 100 millones de personas en todo el mundo tienen deficiencia de G6PD, lo que las haría más susceptibles a la anemia hemolítica por exposición a naftaleno. En la actualidad, se han identificado más de 80 variantes de esta deficiencia enzimática. La incidencia de esta deficiencia es del 0,1% en los caucásicos americanos y europeos, pero puede llegar a ser del 20% en los negros americanos y superior al 50% en ciertos grupos judíos. Los recién nacidos tienen una sensibilidad similar a los efectos hemolíticos de la naftaleno, incluso sin deficiencia de G6pd.

Carcinogenicidad

Se prevé razonablemente que el naftaleno es carcinógeno en seres humanosbasado en pruebas suficientes de estudios en animales de experimentación.

Fuente

Schauer et al. (1999) notificaron naftaleno en el combustible diésel a una concentración de 600 µg/gand en el escape de un camión de servicio mediano propulsado por diésel a una tasa de emisión de 617 µg/km. Fracciones solubles en agua no destiladas detectadas de gasolina de 87 octanos (0,24 mg/L), gasolina de 94 octanos (0,21 mg/L), Gasohol (0,29 mg / L), No. 2 fuel oil (0,60 mg/L), combustible para aviones A (0,34 mg/L), combustible diésel (0,25 mg/L), combustible para aviones militares JP-4 (0,18 mg/L) (Potter, 1996) y aceite de motor usado (116 a 117 µg / L)(Chen et al., 1994). Lee et al. (1992) investigaron la partición de hidrocarburos aromáticos en el agua. Informaron que las concentraciones oscilaban entre 350 y 1.500 mg/L y entre 80 y 300 µg/L en combustible diesel y en la fase acuosa correspondiente (agua destilada), respectivamente. El combustible diésel obtenido de una estación de servicio en Schlieren, Suiza, contenía 708 mg/L de naftaleno(Schluep et al., 2001).La gasolina reformulada de fase II de California contenía naftaleno a una concentración de 1,04 g/kg.Las tasas de emisión del tubo de escape en fase gaseosa de los automóviles a gasolina con y sin convertidores catalizadores fueron de aproximadamente 1,00 y 50,0 mg/km, respectivamente (Schauer et al., 2002).Thomas y Delfino (1991) equilibraron el agua subterránea libre de contaminantes recolectada de Gainesville, FL con fracciones individuales de tres productos de petróleo individuales a 24-25 °C durante 24 h. La fase acuosa se analizó para detectar compuestos orgánicos mediante el método de prueba aprobado por la EPA de EE.UU. 625. Las concentraciones medias de naftaleno notificadas en fracciones solubles en agua gasolina sin plomo,queroseno y combustible diésel fueron de 989, 644 y 167 ug/L. Sobre la base de análisis de laboratorio de 7 muestras de alquitrán de hulla, las concentraciones de naftaleno oscilaron entre 940 y 71.000 ppm (EPRI, 1990). Detectado en película de alquitrán de hulla envejecida a 1 año y alquitrán de hulla a granel en concentraciones de 26.000 y 29.000 mg / kg, respectivamente (Nelson et al., 1996). Naftaleno contenido en alquitrán de hulla a alta temperatura a una concentración media de 8,80% en peso (McNeil, 1983). Nueve muestras de creosota disponibles comercialmente contenían nafhaleno en concentraciones que oscilaban entre 3.800 y 52.000 mg / kg (Kohler et al., 2000). Lee et al. (1992a) equilibraron ocho alquitranes de carbón con agua destilada a 25 °C. La concentración máxima de naftaleno observada en la fase acuosa fue de 14 mg/L.

Se detectó naftaleno en hollín generado a partir de la combustión de gas natural no ventilado con tolueno (3% mol) (Tolocka y Miller, 1995).La concentración típica en un aceite de pirólisis pesado es de 17,8% en peso (Chevron Phillips, mayo de 2003).Detectado en humos de asfalto a una concentración media de 1,15 ng / m3 (Wang et al., 2001).Una impureza identificada en el acenafteno disponible comercialmente (Marciniak, 2002).Schauer et al. (2001) midieron las tasas de emisión de compuestos orgánicos volátiles,compuestos orgánicos semivolátiles en fase gaseosa y compuestos orgánicos en fase de partículas de la combustión residencial (chimenea) de pino, roble y eucalipto. La tasa de emisión de naftaleno en fase gaseosa fue de 227 mg/kg de pino quemado. Las tasas de emisión de naftaleno no se midieron durante la combustión de roble y eucalipto.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).
Soil. Las semividas de naftaleno en sedimentos prístinos y contaminados con petróleo son > 88 d y 4,9 h, respectivamente (Herbes y Schwall, 1978). Las semividas de naftaleno notificadas en un sustrato arenoso Kidman y un sustrato arenoso McLaurin son de 2,1 y 2,2 d, respectivamente (Park et al., 1990).Agua superficial. Se estima que la semivida de volatilización de naftaleno de aguas superficiales (1 m de profundidad, velocidad del agua 0,5 m/seg, velocidad del viento 22,5 m/seg) utilizando constantes de la ley de Henry determinadas experimentalmente es de 16 h (Southworth, 1979). Los períodos de semidesintegración notificados de naftaleno en una corriente de estuario contaminada con aceite, una corriente de estuario limpia, aguas costeras y en la corriente del Golfo son de 7, 24, 63 y 1.700 d, respectivamente (Lee, 1977). Mackay y Wolkoff (1973) estimaron una semivida de evaporación de 2,9 h de una masa de agua superficial a 25 °C y 1 m de profundidad. En un experimento de laboratorio, la semivida media de volatilización de naftaleno en un recipiente de agua agitada (dimensiones exteriores 22 x 10 x 21 cm) a 23 °C y un caudal de aire de 0,20 m/seg es de 380 min. La vida media era independiente de la velocidad del viento o de la humedad, pero muy dependiente de la temperatura (Kl?pffer et al., 1982).Aguas subterráneas. La semivida estimada de naftaleno en las aguas subterráneas de los Países Bajos fue de 6 meses (Zoeteman et al., 1981). Nielsen et al. (1996) estudiaron la degradación de naftaleno en un acuífero arenoso poco profundo, glaciofluvial y no confinado en Jutlandia, Dinamarca. Como parte del estudio del microcosmos in situ, se instaló un cilindro que estaba abierto en la parte inferior y apantallado en la parte superior a través de un pozo de sondeo encapsulado aproximadamente 5 m por debajo del nivel. Se airearon cinco litros de agua con aire atmosférico para garantizar que se mantuvieran las condiciones aeróbicas. El agua subterránea se analizó semanalmente durante aproximadamente 3 meses para determinar las concentraciones de naftaleno con el tiempo. La constante de tasa de biodegradación de primer orden determinada experimentalmente y la semivida correspondiente tras una fase de retraso de 6 d fueron de 0,8 / d y 20,8 h, respectivamente.Fotolítico. La irradiación de naftaleno y dióxido de nitrógeno utilizando una lámpara de mercurio de alta presión (λ >290 nm) produjo los siguientes productos principales: 1-y 2-hidroxinaftaleno, 1-hidroxi – 2-nitronaftaleno, 1-nitronaftaleno, 2,3-dinitronaftaleno, anhídrido ftálico, 1,3 -, 1,5-y 1,8-dinitronaftaleno (Barlas y Parlar, 1987). En un experimento similar, los cristales de naftaleno se calentaron a 50 ° C y se expusieron a aire puro que contenía radicales NO y OH. La fotodecomposición siguió una cinética de primer orden, lo que indica que la concentración de radicales OH se mantuvo constante durante toda la reacción. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

Shipping

UN1334 Naphthalene, crude or Naphthalene,refined, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.UN2304 (molten) Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammablesolid.

Métodos de purificación

Cristalizar naftaleno una o más veces a partir de los siguientes disolventes: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, ácido acético glacial, acetona o éter dietílico, seguido de secado a 60o en un aparato de secado de Abderhalden. También se ha purificado por sublimación al vacío y por cristalización fraccionada de su masa fundida. Otros procedimientos de purificación incluyen reflujo en EtOH sobre Raney Ni y cromatografía de una solución de CCl4 en alúmina con *benceno como disolvente liberador. Naftaleno purificado Baly y Tuck para espectroscopia mediante calentamiento con conc H2SO4 y MnO2, seguido de destilación al vapor (repetir el proceso), y formación del picrato que, después de la recristalización (m 150o), se descompone con base y el naftaleno se destila al vapor. Luego se cristaliza a partir de EtOH diluido. Se puede secar sobre P2O5 al vacío (tenga cuidado de no hacerlo sublime). Purifíquelo también por sublimación y posterior cristalización a partir de ciclohexano. Alternativamente, se ha lavado a 85o con 10% de NaOH para eliminar fenoles, con 50% de NaOH para eliminar nitrilos, con 10% de H2SO4 para eliminar bases orgánicas y con 0,8 g de AlCl3 para eliminar tianaftalenos y varios derivados alquilos. Luego se trata con 20% de H2SO4, 15% de Na2CO3 y finalmente se destila. Refinado de zona de naftaleno purificado a partir de antraceno, 2,4-dinitrofenilhidracina, violeta de metilo, ácido benzoico, rojo de metilo, criseno, pentaceno e indolina. IncompatibilidadesEl polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire. Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede causar incendios o explosiones. Manténgase alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos, epóxidos. Reacciones violentas con óxido de cromo (III), pentóxido de dinitrógeno; anhídrido crómico.

Eliminación de residuos

Disolver o mezclar el material con un disolvente combustible y quemarlo en un incinerador químico equipado con un postcombustión y un depurador. Se deben observar todas las regulaciones ambientales federales,estatales y locales. Consulte con las agencias de regulación ambiental para obtener orientación sobre prácticas aceptables de eliminación. Los generadores de desechos que contienen este contaminante (≥100 kg / mes) deben cumplir con las regulaciones de la EPA que rigen el almacenamiento, el transporte,el tratamiento y la eliminación de desechos.