FilmEdit

En 2001, Pitt obtuvo un papel destacado como Tommy Gnosis, el amante de una estrella de rock trans llamada Hedwig, en la película Hedwig and the Angry Inch, una adaptación del musical teatral de 1998 de John Cameron Mitchell. Aunque no fue su primer papel en el cine, la actuación de Pitt como Gnosis llevó a una serie de papeles secundarios en muchas películas aclamadas y a menudo controvertidas, incluyendo Bully de Larry Clark (2001), Murder by Numbers (2002) y Funny Games, un remake de 2007 de la película del mismo nombre de Michael Haneke de 1997. Uno de los papeles más notables de Pitt fue el protagonista de The Dreamers, de Bernardo Bertolucci.

Pitt atribuye su éxito en el cine a una combinación de trabajo duro y la presencia de «a few angels in my life».»También ha enfatizado que elige papeles no con la esperanza de que obtengan éxito comercial o ganen notoriedad, sino para crear arte, desafiar al público y, en última instancia, contribuir a un proyecto del que está orgulloso:

Para ser honesto, hago películas muy controvertidas. Las películas que he hecho han sido decisiones muy, muy audaces. Con el paso de los años, creo que mi trabajo se va a contextualizar cada vez más. La verdad es que no puedes tomar lo que la gente dice demasiado en serio. Si me importara lo que la gente piensa de mi carrera, no lo habría hecho, solo mira mi trabajo. No me mires a mí, mira lo que he hecho. Cada película que he elegido, desde mi primera película en adelante, ha sido considerada por todos como «suicidio profesional».»Y tengo una vida increíble. Tengo una carrera increíble. Trabajo con artistas. Pero no estoy haciendo al Hombre Araña.

Pitt también ha aparecido en Heart Is Deceitful Above All Things de Asia Argento y The Village de M. Night Shyamalan y protagonizó Last Days de Gus Van Sant como un músico de rock «inspirado» por el líder de Nirvana, Kurt Cobain. Interpretó todas las canciones, que se parecían mucho a los estilos de guitarra y canto de Cobain.

En el set de Last Days, conoció a Thurston Moore de Sonic Youth, que había sido contratado por Van Sant para servir como consultor musical de la película. La pareja formó un estrecho vínculo, con Moore escribiendo, » quería que saliera con Michael y hablara sobre su personaje, y que lo dejara estar en el personaje. Terminamos pasando mucho tiempo juntos. Mi hija Coco todavía se relaciona con Michael como Blake de Last Days».

En 2006, protagonizó la comedia romántica poco convencional Delirious como un joven sin hogar que se hace amigo de un fotógrafo famoso y se enamora de una cantante pop. La película apareció en el Festival de Cine de Sundance. Al año siguiente, actuó junto a Keira Knightley en Seda, adaptada de la novela de Alessandro Baricco, como Hervé Joncour, un contrabandista de gusanos de seda francés, que se enamora de la concubina de un barón mientras está en Japón.

En 2014, Pitt hizo malabares con dos papeles protagonistas, como Tommy Uva en el drama cómico estadounidense Rob the Mob y como biólogo molecular en busca de la verdad sobre los orígenes del ojo en el drama romántico de ciencia ficción I Origins.

En 2017, Pitt protagonizó la película Ghost in the Shell como el malvado hacker Kuze.

TheaterEdit

Pitt hizo su debut fuera de Broadway en 1999 en la obra The Trestle en Pope Lick Creek en el New York Theatre Workshop.

televisiónEditar

Durante su debut en el teatro, un agente de casting a quien Pitt había confundido con un oficial de policía que intentaba arrestarlo lo notó y lo recomendó para un papel en la serie de televisión Dawson’s Creek. Interpretó a Henry Parker de forma recurrente en la tercera temporada (1999-2000).

En 2010, Pitt fue elegido como Jimmy Darmody en la serie de HBO Boardwalk Empire (sobre el ascenso de Atlantic City durante la era de la Prohibición), como el protegido del político corrupto Nucky Thompson. Apareció en las dos primeras temporadas de la serie y fue nominado para un Screen Actors Guild Award y un Critics Choice Award por su actuación. Pitt dijo sobre Boardwalk Empire :»Estoy orgulloso del trabajo que hicimos en ese programa. Mi abuelo era italo-americano y conoció a mi abuela en Atlantic City. Así que Jimmy Darmody me habló; se sentía muy cerca de casa.

En 2014, fue elegido para el papel recurrente de Mason Verger en la serie de NBC Hannibal, interpretando el papel en la segunda temporada del programa. Posteriormente se fue y fue reemplazado por Joe Anderson.

MusicEdit

Pitt cantó y tocó la guitarra en su banda, Pagoda, cuyo álbum debut homónimo fue lanzado por Universal / Fontana / Extatic Peace en 2007.

Bajo el título Jimi Pitt and the Twins of Evil, Pitt interpretó «Hey Joe» con The Twins of Evil para la banda sonora de The Dreamers.

DirectingEdit

En enero de 2015, Pitt hizo su debut como director oficial con una película de campaña para la marca de moda Rag & La colección de primavera de 2015 de Bone. El video cuenta con la actriz Astrid Bergès-Frisbey-la nueva cara de Rag & Bone womenswear—y el actor británico Stephen Graham, de I Origins y Boardwalk Empire, respectivamente. Dice Rag & Bone co-head, Marcus Wainwright, » es un actor y músico muy talentoso, y vino a nosotros con este concepto de hacer una campaña basada en películas. Pensamos que era increíble y bien vale la pena intentarlo. Pitt también ha dirigido varios videos musicales para Pagoda.

En 2020, reveló que recientemente había dirigido una película en Italia llamada Nocturnal, aunque todavía no se ha fijado una fecha de estreno.

ModelingEdit

Pitt ha modelado para muchas diseñador de campañas. En 2012, fue nombrado el rostro de la casa de moda italiana Prada y modeló su línea de ropa masculina. También apareció en dos campañas separadas de Rag & Bone antes del lanzamiento de su campaña auto-dirigida: una para Otoño/Invierno de 2013, con la actriz francesa Léa Seydoux, y una para Otoño/Invierno de 2014, con la aclamada actriz Winona Ryder.