Después de su eliminación, apareció en numerosos programas promocionando el programa de televisión e interpretó la canción «Walkin’ After Midnight» en algunas de sus apariciones.
El 6 de mayo de 2006, regresó a Albemarle, Carolina del Norte, para un desfile y una reunión con su padre. Recibió una llave de la ciudad del alcalde de Albemarle. El alcalde también proclamó el día como «Día de Kellie Pickler». Pickler también recibió numerosos premios de funcionarios gubernamentales locales y estatales elogiando sus logros como concursante en el programa de televisión de American Idol.
Pickler persiguió sus aspiraciones de grabación en Nashville, Tennessee, poco después. El 17 de julio de 2006, firmó un contrato discográfico con 19 Recordings/BNA Records. Más tarde lo anunció ella misma en The View. Ella era parte de American Idols LIVE! Gira 2006, actuando durante tres meses en varias ciudades. Durante ese período, Pickler trabajó en su álbum en colaboración con los mejores expertos de la industria en diferentes ciudades a donde la llevó la gira.
2006-07: Small Town GirlEdit
Su primer sencillo, «Red High Heels», debutó el 13 de septiembre de 2006, y su video musical fue lanzado oficialmente el 20 de octubre de 2006. Recibió una nominación para los CMT Video Awards por «Video Revelación del Año».
Su álbum debut, Small Town Girl, lanzado el 31 de octubre de 2006, encabezó los mejores Álbumes Country de Billboard y aterrizó en el número nueve en el Billboard 200 vendiendo más de 79.000 copias en su primera semana, haciendo de Pickler la primera semana de ventas más vendida para un nuevo artista en 2006. El álbum incluye cinco canciones que Pickler coescribió con los compositores Chris Lindsey, Aimee Mayo y Karyn Rochelle.
El 18 de enero de 2007, Pickler co-presentó The View y fue presentada con un disco de oro por Rosie O’Donnell, certificando que su álbum ha alcanzado la marca de 500.000 ventas. También interpretó su segundo sencillo, «I Wonder», que es una canción personal sobre su relación ausente con su madre, Cynthia Morton. Fue la primera presentación de la canción en la televisión nacional.
Pickler fue nominada a «Top New Vocalist Femenina» para los Premios 42 de la Academia de Música Country.
También formó parte de la gira de conciertos de Brad Paisley «Bonfires & Amplifiers» de abril de 2007 a octubre como uno de los actos de apertura. La gira fue reservada en al menos 37 ciudades de América del Norte, incluyendo un par de paradas en Canadá.
Pickler apareció en el video musical del artista de música country Brad Paisley «Online» en 2007.
En septiembre de 2007, Pickler lanzó una versión de «Santa Baby» para una compilación country navideña. Un mes más tarde, en los Premios ASCAP en Nashville, Tennessee, Pickler recibió un premio de compositor por co-escribir «Red High Heels». Interpretó «I Wonder», en los Premios CMA de 2007. Durante la actuación, se sintió visiblemente abrumada por la emoción y luchó para terminar la canción antes de estallar en lágrimas. La actuación recibió una ovación de pie. También fue nominada para el Premio Horizon. La actuación la llevó a recibir 3 premios CMT el siguiente mes de abril.
2008-10: Kellie PicklerEdit
Mientras «Things That Never Cross a Man’s Mind» subía a las listas country (finalmente alcanzó el número dieciséis), Pickler regresó al estudio para grabar su segundo álbum de estudio para 19 Grabaciones / BNA Records. Interpretó el sencillo debut, «Don’t You Know You’re Beautiful» en los Premios ACM el 18 de mayo de 2008, y recibió una buena respuesta de la audiencia. Fue nominada para «Top New Vocalist Femenina», pero el premio fue para Taylor Swift.
«Don’t You Know You’re Beautiful» fue lanzado a la radio en junio de 2008 y fue un éxito Top 25 para Pickler, alcanzando finalmente el número veintiuno. Su segundo álbum, Kellie Pickler, fue lanzado el 30 de septiembre de 2008, y debutó en la cima de la lista country, así como en el número nueve en el Billboard 200, vendiendo más de 43.000 copias en su primera semana. Coincidió con los puntos de debut de su primer álbum, Small Town Girl.
El 12 de noviembre de 2008, Pickler interpretó el segundo sencillo de su álbum Best Days of Your Life en los Premios CMA. También fue nominada a «Nueva Artista del Año» por segundo año consecutivo, pero perdió ante Lady Antebellum. «Best Days of Your Life» hizo su debut en la radio en noviembre de 2008, y debutó en el número 56. La canción subió muy lentamente en la lista, pero terminó convirtiéndose en el primer éxito Top 10 de Pickler en la lista Hot Country Songs. Después de casi 40 semanas en la lista, la canción alcanzó el número nueve en agosto de 2009. Un video musical fue hecho por Roman White, con Taylor Swift, quien coescribió y cantó coros de armonía de fondo en la canción.
Pickler fue nominada a «Video Femenino del Año» en los CMT Music Awards de 2009 por «Don’t You Know You’re Beautiful». Perdió una vez más ante Swift. También presentó el premio al «Video Revelación del Año del Fin de Semana de Estados Unidos» con el juez Ídolo Randy Jackson.
Pickler acompañó a Swift en la primera etapa de su Fearless Tour 2009. En junio, lanzó su primera gira de conciertos en promoción de su álbum homónimo. El 8 de octubre, se anunció que Pickler sería parte de la segunda etapa de Fearless Tour.
«Didn’t You Know How Much I Loved You», una regrabación del primer álbum de Pickler, Small Town Girl, fue lanzado como tercer sencillo del álbum el 30 de agosto de 2009. La canción debutó en el número 55 en la lista Billboard Hot Country Songs de Estados Unidos, y se convirtió en su quinto hit Top 20, alcanzando el número catorce en febrero de 2010.
El 26 de octubre, Pickler ganó el título de la encuesta de Country Weekly de la mujer más bella de la música country por segundo año consecutivo. Reba McEntire y Carrie Underwood fueron el segundo y tercer lugar, respectivamente.
«Makin’ Me Fall in Love Again » fue lanzado como el cuarto sencillo del álbum el 19 de abril de 2010. Debutó en el número 53 y alcanzó el número 30.
2011-12: 100 ProofEdit
Se anunció que el tercer álbum de Pickler sería producido por Frank Liddell, conocido por producir los álbumes de la artista country Miranda Lambert. «Tough» fue lanzado el 13 de junio de 2011, como el primer sencillo del tercer álbum de Pickler, 100 Proof, que fue lanzado el 24 de enero de 2012. El álbum debutó en el número siete en el Billboard 200 y en el número dos en la lista Top Country Albums. «Tough» alcanzó el número 30 en la lista Hot Country Songs, mientras que la canción que da título al álbum, que fue lanzada como segundo sencillo en abril de 2012, alcanzó el número 50 en la misma lista.
El 27 de junio de 2012, ABC News Radio informó que Pickler se separó de Sony Nashville. El gerente de Pickler le dijo a ABC News Radio, «El contrato de Kellie con Sony llegó a su fin y decidieron mutuamente no renovarlo».El 10 de julio de 2012, cantó «God Bless America» durante el tramo de séptima entrada en el Juego de Estrellas de las Grandes Ligas de Béisbol de 2012.El 8 de octubre de 2012, CMT informó que Pickler había firmado con el sello discográfico independiente Black River Entertainment.
2013-presente: The Woman I AmEdit
El primer sencillo de Pickler con Black River Entertainment, «Someone Somewhere Tonight», fue lanzado el 14 de mayo de 2013. Después de ocho semanas, alcanzó el número 49 en la lista Billboard Country Airplay en julio de 2013, y sirvió como el primer sencillo del cuarto álbum de Pickler, The Woman I Am, que fue lanzado el 11 de noviembre de 2013. Pickler escribió la canción principal con su esposo, el compositor Kyle Jacobs.
«Little Bit Gypsy «y» Closer to Nowhere » fueron lanzados como el segundo y tercer sencillo del álbum y alcanzaron los picos del número 50 y el número 59 en la lista Country Airplay, respectivamente. Un sencillo promocional, «Feeling Tonight», se puso a disposición como descarga digital el 2 de junio de 2015, pero nunca recibió un lanzamiento oficial de radio. Más tarde, en junio de 2016, se anunció que Pickler se había separado de Black River.
Dancing with the Starseditar
El 21 de mayo de 2013, Pickler y Derek Hough fueron anunciados como los ganadores de la decimosexta temporada de Dancing with the Stars. Realizó un estilo libre de gran tamaño bien recibido, que obtuvo un 30 perfecto y obtuvo elogios efusivos de los jueces de baile. Interpretó «Little Bit Gypsy» el 25 de noviembre de 2013, episodio de la decimoséptima temporada.