Mark Wahlberg no siempre estaba en el camino de convertirse en multimillonario. Según The Daily Beast, » traficaba drogas, era adicto a la cocaína cuando tenía 13 años y se encontraba constantemente en problemas con la ley.»En 1986, cuando tenía 15 años, Wahlberg fue acusado de un delito grave por perseguir a niños negros con sus amigos, llamándolos la palabra con N y amenazándolos con matarlos.
Pocos meses antes de cumplir 17 años en 1988, supuestamente atacó a un tendero vietnamita e insultó por motivos raciales mientras intentaba robar cerveza. Fue acusado de intento de asesinato por este último delito. Según The Guardian, Wahlberg se declaró culpable de agresión y fue sentenciado a dos años tras las rejas, aunque solo cumplió 45 días. Pero sus actos violentos no se detuvieron allí. En 1992, Wahlberg y un amigo «patearon cruelmente y repetidamente» a su vecino y se fracturaron la mandíbula, informó the Daily Beast. Resolvieron el caso sin cargos criminales.
El pasado de Wahlberg afectó sus oportunidades de negocio más adelante en la vida. En 2014, presentó una petición para ser indultado por su delito de 1988, que obstaculizaba su capacidad para obtener una licencia de concesionario para Wahlburgers, la cadena de hamburguesas que posee con sus hermanos, según Los Angeles Times. El actor más tarde abandonó la solicitud de indulto, aunque enfatizó que «algo bueno salió de ello» porque tuvo que disculparse con su víctima.
Wahlburgers abrió para el negocio e incluso preparó un reality show, pero esa es solo una de las ofertas que alimentan la cuenta bancaria de Wahlberg.