«Todas las tardes, estaba en el pasto con el ganado o pescando y disparando mi pistola de aire comprimido», recuerda el artista a Southern Living. «Ese tipo de libertad permite que se desarrolle la imaginación.»

Después de completar la escuela secundaria, Lovett fue a Texas en Un&M la Universidad y se graduó con un título doble en alemán y periodismo en 1980. Pero fue su amistad con un aspirante a compositor, Robert Earl Keen, lo que le ayudó a encontrar su verdadera vocación en la música.

«La casa donde vivía Robert era el lugar más genial para estar», recuerda Lovett. «Solía andar en bicicleta y escuchar a la gente tocando música; finalmente, me atreví a pedir aparcar allí. Robert era tan amable con los niños pasando el rato en la casa, no era inusual para él, para registrarse en un hotel para estudiar durante la semana de exámenes finales en lugar de correr a la gente.»

Lovett se hizo un hueco en el Estado de la Estrella Solitaria, tocando en clubes y otros lugares, pero no fue hasta que lanzó su álbum debut homónimo en 1986 que ganó un nuevo nivel de fama, en todo el país. Después del debut del disco, Lovett apareció en el exitoso programa de televisión Hee Haw y actuó con varios artistas notables, incluyendo a Vince Gill, Emmylou Harris, Willie Nelson, John Denver y John Mellencamp, entre otros, durante la tercera edición anual de Farm Aid en 1987.

Lovett lanzó su segundo álbum, Pontiac, en 1988, seguido por Lyle Lovett y Su Gran Banda en 1989; ambos fueron certificados oro. De 1986 a 1988, anotó siete éxitos en el Top 40, incluyendo el sencillo Top 10 «Cowboy Man». Lyle Lovett y Su Banda también le ganaron el primero de cuatro Premios Grammy, a la Mejor Interpretación Vocal Country, Masculino.

The tunesmith, quien estuvo brevemente casada con la estrella de cine Julia Roberts en 1993, también ha tenido una exitosa carrera como actor. Ha aparecido en más de una docena de películas y programas de televisión, incluida la película nominada al Oscar Atajos.

Lovett ha disfrutado de una ilustre carrera y se le atribuye haber ayudado a crear la explosiva escena musical de Texas, pero insiste en que no es así como mide su éxito.

«Cuando alguien me dice lo que estaba haciendo la primera vez que escuchó una canción mía, entonces he hecho un buen trabajo», dice. «Si mi canción se convierte en sobre tu vida, entonces tengo éxito.»