Hace catorce años, el 17 de julio de 2006, Kellie Pickler tenía una buena razón para celebrar: Fue en esa fecha que la nativa de Carolina del Norte firmó su primer contrato discográfico, con BNA Records, solo unos meses después de su eliminación de American Idol.

Pickler robó por primera vez los corazones de América mientras aparecía en la temporada 5 de Idol. La estrella country cantó ante los tres jueces originales del programa, Simon Cowell, Paula Abdul y Randy Jackson, interpretando canciones de múltiples géneros, como «Something to Talk About» de Bonnie Raitt, «Blame It on the Sun» de Stevie Wonder y «Walkin’ After Midnight» de Patsy Cline, antes de ser eliminada y quedar sexta en la competencia de canto de televisión. Aunque Pickler usó su tiempo en American Idol para mostrar su versatilidad, su corazón siempre estuvo en la música country, por lo que se mudó a Nashville después de su tiempo en el programa.

Sólo dos meses después de la firma del BNA, Pickler lanzó su single de debut, «Rojo Tacones;» su álbum debut, Small Town Girl», fue lanzado en octubre de ese año. «Red High Heels» aterrizó en el Top 15, al igual que el siguiente sencillo de Picker, «I Wonder»; un tercer sencillo, «Things That Never Cross a Man’s Mind», ganó un lugar en el Top 20 en las listas.

«El primer álbum fue extremadamente apresurado», le dice Pickler a The Boot. «Estaba en medio de la gira de American Idol, y mi productor volaba por todo el país a donde fuera que estuviera esa noche. Y salía del escenario, subía al auto y corría al estudio más cercano Everyone Todo el mundo no puede creerlo cuando les digo esto, pero las canciones que escribí en el primer álbum, «I Wonder» y «Red High Heels», ¡en realidad las escribí por teléfono!»

Pickler siguió a Small Town Girl con su segundo álbum homónimo, lanzado en 2008, que le dio el single de platino «Best Days of Your Life», y 100 Proof, que fue lanzado en 2012. Después del lanzamiento de 100 Proof, Pickler dejó BNA Records y firmó con Black River Entertainment; lanzó un álbum con ese sello, The Woman I Am, antes de separarse de la organización en junio del 2016.

Pickler ha permanecido en el centro de atención, sin embargo, centrándose en su carrera en la televisión y la actuación. Desde 2017 hasta 2019, presentó dos temporadas del programa de entrevistas de televisión diurno Pickler & Ben, y ha aparecido en numerosas películas para televisión, incluida Christmas at Graceland.