Galactose
Identifiers
CAS number
PubChem	6036
MeSH	Galactose
Properties
Molecular formula	C6H12O6
Molar mass	180.08
Punto de fusión	167 grados C
Excepto donde se indique lo contrario, se proporcionan datos para materiales en su estado estándar (a 25 °C, 100 kPa)

La galactosa (Gal) es un azúcar de seis carbonos y un monosacárido que se combina con la glucosa para formar el disacárido lactosa, forma polisacáridos de galactosa en el agar, es un componente en varias encías, mucílagos y pectinas, y también está presente en la remolacha azucarera. Como azúcar de hexosa, la galactosa tiene la misma fórmula que la glucosa, C6H12O6, pero difiere en la posición del grupo hidroxilo en el carbono-4 (Bender y Bender 2005). Junto con la glucosa y la fructosa, la galactosa es uno de los tres azúcares en sangre más importantes en los animales. La galactosa también se conoce como azúcar cerebral (Houghton Mifflin 1998).

La galactosa es menos dulce que la glucosa y la sacarosa. Se considera un edulcorante nutritivo porque tiene energía alimentaria. La galactosa y la glucosa juegan un papel importante en la unión con los lípidos para formar glicolípidos y la unión con proteínas para formar glicoproteínas. Los galactolípidos son un componente importante de los tejidos de membrana de las plantas, mientras que la galactosa unida en la formación de los galactocerebrosidos más complejos actúa como un componente importante de los tejidos de membrana en los músculos y nervios de los animales.

En condiciones normales, la intrincada coordinación en el cuerpo humano es notable, con la lactosa en los alimentos que se descompone, a través de enzimas, en glucosa y galactosa, y estos azúcares se metabolizan aún más. Sin embargo, en casos raros (uno por cada 62,000 nacimientos), este sistema armonioso se ve comprometido por un trastorno genético, que afecta la capacidad de un individuo para metabolizar adecuadamente el azúcar galactosa. Esto lleva a que se acumulen niveles tóxicos de galactosa en la sangre, lo que requiere la eliminación de lactosa y galactosa de la dieta. Esta afección se conoce como galactosemia.

Descripción

la Glucosa como una cadena lineal. La galactosa difiere solo en la posición del grupo hidroxilo en el carbono-4.

La galactosa es un monosacárido de seis carbonos. Como carbohidrato, la galactosa pertenece a esa clase de moléculas biológicas que contienen principalmente átomos de carbono (C) flanqueados por átomos de hidrógeno (H) y grupos hidroxilo (OH) (H-C-OH). Como carbohidrato de hexosa, la galactosa tiene la misma fórmula molecular que la glucosa y la fructosa (C6H12O6), pero una disposición atómica diferente. Difiere de la glucosa solo en la posición del grupo hidroxilo sobre el carbono-4 (Bender y Bender 2005). (Los carbonos de la glucosa se numeran comenzando con el extremo más oxidado de la molécula, el grupo carbonilo. En otras palabras, la galactosa es un epímero de glucosa, que tiene una configuración diferente en solo uno de varios centros estereogénicos.

En galactosa, los grupos primero y último-OH apuntan en la misma dirección y los grupos segundo y tercero-OH apuntan en la otra dirección.

La galactosa se puede encontrar en dos enantiómeros, L-galactosa y D-galactosa. Los enantiómeros son dos estereoisómeros que están relacionados entre sí por un reflejo: son imágenes especulares el uno del otro. Cada estereocentro de uno tiene la configuración opuesta en el otro. La D-galactosa tiene la misma configuración en su penúltimo carbono que el D-gliceraldehído.

La galactosa es menos dulce que la glucosa y aproximadamente un tercio tan dulce como la sacarosa (Bender and Bender 2005). También es menos soluble en agua que la glucosa.

Fuentes y relación con la lactosa

La D-galactosa se encuentra en fuentes como la lactosa( azúcar de la leche), el agar, la goma arábiga, la remolacha azucarera, las algas marinas y las membranas de las células nerviosas. La L-galactosa se encuentra en el mucílago de linaza, galactógeno de caracol, agar y otras fuentes similares. A menudo, las dos formas se encuentran juntas, produciendo DL-galactosa.

La galactosa también es sintetizada por el cuerpo, donde forma parte de glicolípidos y glicoproteínas en varios tejidos. La galactosa es un componente importante de los cerebrósidos, que son glicoesfingolípidos que son componentes importantes en los músculos animales y las membranas de las células nerviosas. La mielina es la más conocida cerebrósido. Los cerebrósidos consisten en una ceramida con un único residuo de azúcar en la fracción 1-hidroxilo. El residuo de azúcar puede ser glucosa o galactosa; los dos tipos principales se denominan glucocerebrosidos y galactocerebrosidos. Los galactocerebrosidos se encuentran típicamente en el tejido neural, mientras que los glucocerebrosidos se encuentran en otros tejidos.

El galactano es un polímero del azúcar galactosa. Se encuentra en la hemicelulosa y se puede convertir en galactosa por hidrólisis.

La lactosa es una fuente dietética principal de galactosa para los seres humanos. La lactosa es un disacárido que consiste en fragmentos de β-D-galactosa y β-D-glucosa unidos a través de un enlace glucosídico β1-4. La hidrólisis de la lactosa a glucosa y galactosa es catalizada por la enzima lactasa, una β-galactosidasa. En el cuerpo humano, la glucosa se transforma en galactosa para permitir que las glándulas mamarias secreten lactosa. La enzima β-galactosidasa es producida por el operón lac en Escherichia coli (E. coli).

Metabolismo de la galactosa hepática

La galactosa en el torrente sanguíneo viaja al hígado. En el hígado, galactosa (Gal) es convertida a glucosa-6-fosfato (Glc-6-P) en las siguientes reacciones:

 galacto- uridyl phosphogluco- kinase transferase mutase gal --------> gal 1 P ------------------> glc 1 P -----------> glc 6 P ^ \ / v UDP-glc UDP-gal ^ / \___________/ epimerase

las Enzimas que catalizan las reacciones están en cursiva. Las mutaciones que desactivan la quinasa, la transferasa o la epimerasa bloquean el metabolismo de la galactosa, produciendo galactosemia. La reacción cíclica en el centro del diagrama muestra que la uridil-transferasa cataliza Gal-1-P y UDP-Glc (uracilo-difosfato-glucosa) para reaccionar de tal manera que la Gal desplaza al Glc de su enlace con UDP produciendo UDP-Gal y Glc-1-P. (Biocarta)

Significación clínica

Algunos estudios han sugerido un posible vínculo entre la galactosa en la leche y el cáncer de ovario (Cramer 1989; Cramer et al. 1989). Otros estudios no muestran correlación, incluso en presencia de metabolismo defectuoso de la galactosa (Goodman et al. 2002; Fung et al. 2003). Más recientemente, un análisis conjunto realizado por la Escuela de Salud Pública de Harvard no mostró una correlación específica entre los alimentos que contienen lactosa y el cáncer de ovario, y mostró aumentos estadísticamente insignificantes en el riesgo de consumo de lactosa ≥30 gramos/día (Genkinger et al. 2006). Es necesario realizar más investigaciones para determinar los posibles riesgos.

Algunos estudios en curso sugieren que la galactosa puede tener un papel en el tratamiento de la glomeruloesclerosis focal y segmentaria (una enfermedad renal que produce insuficiencia renal y proteinuria). Es probable que este efecto sea el resultado de la unión de galactosa al factor FSGS.

Trastornos metabólicos

Hay algunos trastornos importantes relacionados con la galactosa.

La galactosemia es un trastorno metabólico genético poco frecuente que afecta la capacidad de un individuo para metabolizar adecuadamente el azúcar galactosa. Goppert describió la enfermedad por primera vez en 1917 (Goppert 1917), y su causa fue identificada como un defecto en el metabolismo de la galactosa por un grupo liderado por Herman Kalckar en 1956 (Isselbacher et al. 1956). La incidencia del tipo más común o clásico de galactosemia es de aproximadamente una por cada 62.000 nacimientos (Merck).

• Bender, D. A., and A. E. Bender. 2005. A Dictionary of Food and Nutrition (en inglés). Nueva York: Oxford University Press. ISBN 0198609612.
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• Cramer, D., B. Harlow, W. Willett, W. Welch, D. Bell, R. Scully, W. Ng, and R. Knapp. 1989. Galactose consumption and metabolism in relation to the risk of ovarian cancer Lancet 2(8654): 66-71. Consultado el 11 de mayo de 2008.
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• Houghton Mifflin Company. 1998. Compact American Medical Dictionary: A Concise and Up-to-date Guide to Medical Terms (en inglés). Boston, Mass: Houghton Mifflin. ISBN 0395884098.
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