Tramas yorkistas
El trono de Enrique, sin embargo, estaba lejos de ser seguro. Muchos yorkistas influyentes habían sido desposeídos y decepcionados por el cambio de régimen, y había habido tantos reveses de fortuna en la memoria viva que la decisión de Bosworth no parecía necesariamente definitiva. Los descontentos yorkistas tenían fuerza en el norte de Inglaterra y en Irlanda y tenían una poderosa aliada en la hermana de Ricardo III, Margarita, duquesa viuda de Borgoña. Todas las potencias de Europa dudaban de la capacidad de Enrique para sobrevivir, y la mayoría estaba dispuesta a proteger a los demandantes contra él. Por lo tanto, el rey estuvo plagado de conspiraciones hasta casi el final de su reinado.
El primer levantamiento, el de Lord Lovell, el chambelán de Ricardo III, en 1486, estaba mal preparado y carecía de importancia, pero en 1487 llegó la revuelta mucho más grave de Lambert Simnel. Pretendiendo ser Eduardo, conde de Warwick, hijo del hermano mayor de Ricardo III, Jorge, duque de Clarence, tuvo el formidable apoyo de Juan de la Pole, conde de Lincoln, el heredero designado de Ricardo III, de muchos jefes irlandeses y de 2.000 mercenarios alemanes pagados por Margarita de Borgoña. Los rebeldes fueron derrotados (junio de 1487) en una dura batalla en Stoke (Stoke Oriental, cerca de Newark en Nottinghamshire), donde la dudosa lealtad de algunas de las tropas reales era una reminiscencia de las dificultades de Ricardo III en Bosworth. Enrique, reconociendo que Simnel había sido un simple embaucador, lo empleó en las cocinas reales.
En 1491 apareció una amenaza aún más grave: Perkin Warbeck, entrenado por Margarita para hacerse pasar por Ricardo, el hijo menor de Eduardo IV.Apoyado en un momento u otro por Francia, por Maximiliano I de Austria, regente de los Países Bajos (emperador del Sacro Imperio Romano desde 1493), por Jacobo IV de Escocia y por hombres poderosos tanto en Irlanda como en Inglaterra, Perkin invadió Inglaterra tres veces antes de ser capturado en Beaulieu en Hampshire en 1497. Enrique también estaba preocupado por la traición de Edmundo de la Pole, conde de Suffolk, el hijo mayor superviviente de la hermana de Eduardo IV, Isabel, que huyó a los Países Bajos (1499) y fue apoyado por Maximiliano. Sin duda, los conspiradores se sintieron alentados por la muerte de los hijos de Enrique en 1500 y 1502 y de su esposa en 1503. No fue hasta 1506, cuando encarceló a Suffolk en la Torre de Londres, que Enrique pudo finalmente sentirse seguro. Cuando murió, su único hijo sobreviviente, Enrique VIII, lo sucedió sin un soplo de oposición.