El hexano es un compuesto hidrocarbonado con una fórmula química de C6H14. El hexano se clasifica como alcano y se compone de una cadena de 6 átomos de carbono centrales, cada uno saturado con hidrógeno. El «hex -» significa que tiene una columna vertebral de 6 átomos, y el «-ane» significa que todos los átomos tienen solo enlaces simples. El hexano es uno de los ingredientes principales de la gasolina moderna, ya que es barato de fabricar y fácilmente combustible. También se usa comúnmente en el laboratorio como solvente.
El hexano es no polar debido a sus enlaces C-H y su estructura geométrica simétrica. El carbono y el hidrógeno tienen una diferencia de electronegatividad de 0,35, lo que clasifica la molécula como no polar. Incluso si los enlaces C-H fueran polares, el hexano seguiría siendo no polar debido a su estructura geométrica simétrica. Si los enlaces C-H fueran polares, la estructura simétrica del hexano aseguraría que la carga parcial de cada enlace C–H sea cancelada exactamente por otro.
«El elemento carbono se puede encontrar en más tipos de moléculas que la suma de todos los otros tipos de moléculas combinadas. Dada la abundancia de carbono en el cosmos, forjado en los núcleos de las estrellas, batido hasta sus superficies y liberado copiosamente en la galaxia, no existe un elemento mejor en el que basar la química y la diversidad de la vida. Simplemente eliminando el carbono en el rango de abundancia, el oxígeno también es común, forjado y liberado en los restos de estrellas explotadas. Tanto el oxígeno como el carbono son los principales ingredientes de la vida tal como la conocemos.»- Neil deGrasse Tyson
El hexano es un líquido incoloro con un punto de ebullición de aproximadamente 50-70°C. Se produce principalmente mediante el refinamiento del petróleo crudo y tiene aplicaciones en agricultura, procesamiento de alimentos, productos de cuero y cromatografía.
Una Cartilla Rápida de Polaridad
Primero, una revisión rápida de la polaridad. La polaridad de una molécula es una medida de cuán uniformemente se distribuye la carga eléctrica a través de la molécula. Cada elemento tiene un valor de electronegatividad que representa la cantidad de átomos individuales del elemento que tiran de los electrones. Cuanto mayor es el valor EN, más los átomos de ese elemento tiran de los electrones. Por ejemplo, el flúor (F) es el elemento más electronegativo y se le asigna un valor EN de 4. Todos los demás valores EN se calculan en relación con el flúor.
Los átomos forman enlaces covalentes compartiendo sus electrones de valencia. Cuando dos átomos con una gran diferencia en electronegatividades comparten electrones, el elemento más electronegativo tirará más fuerte de los electrones compartidos. Esto hace que los electrones compartidos se acerquen al elemento más electronegativo. Debido a que el átomo más electronegativo del compuesto tiene una abundancia de electrones, recoge una carga negativa parcial. Por el contrario, los elementos menos electronegativos captan una carga positiva parcial. Esta es la esencia de la polaridad: la polaridad es una medida de cuán uniformemente distribuidos espacialmente están los electrones en un compuesto.
Que dos átomos formen o no un enlace polar depende de la diferencia entre sus valores EN. Si la diferencia EN cae entre 0.5-2.0, el enlace se clasifica como polar. Si la diferencia EN ES es inferior a 0,5, entonces el enlace se considera no polar. Si la diferencia es mayor que 2, entonces el enlace se considera completamente polar y se llama más apropiadamente un enlace iónico.
Si una molécula entera se considera polar o no depende de 2 cosas; la polaridad de sus enlaces constituyentes y su estructura geométrica. Una molécula con enlaces no polares todavía podría ser polar en general si la molécula tiene una geometría asimétrica. Una molécula con enlaces polares todavía podría ser en general no polar si tiene una estructura geométrica espacialmente simétrica. La simetría de la geometría molecular asegura que la carga parcial de cada enlace polar sea cancelada exactamente por un enlace polar antípodal.
» Definimos la química orgánica como la química de los compuestos de carbono.»- Augustus Kekule
Polaridad del hexano
Usando nuestra lección anterior sobre polaridad, podemos determinar si el hexano es polar o no polar. El hexano se compone principalmente de enlaces C-H. El valor EN del carbono es 2.55 e hidrógeno es 2.2. La diferencia entre estos dos valores EN es de 0,35, por lo que los enlaces C–H se consideran no polares. Además, el hexano tiene una geometría molecular muy simétrica, por lo que incluso si los enlaces C–H se consideraran polares, toda la molécula seguiría siendo no polar. La colocación espacial de los enlaces aseguraría que cualquier carga opuesta se cancelara, por lo que en general la molécula no sería polar.
Técnicamente, los enlaces C-H no son completamente no polares. El carbono tiene un valor EN más alto que el hidrógeno, por lo que los átomos de carbono tiran ligeramente más fuerte de los electrones que los átomos de hidrógeno. Esta cantidad de tracción es muy pequeña e insignificante, por lo que en circunstancias normales, es seguro tratar los enlaces C–H como si fueran completamente no polares. A escalas muy pequeñas y niveles minúsculos de precisión, la ligera polaridad de los enlaces C–H tendría un efecto notable, por lo que el hecho de que los enlaces C–H se consideren polares o no polares depende del contexto.
La mayoría de los libros de química considerarán un enlace que tiene una diferencia EN de menos de 0,5 como no polar, ya que cualquier acción polar es lo suficientemente pequeña como para ser ignorada. Los únicos enlaces verdaderamente no polares se forman entre átomos que tienen valores idénticos de EN (por ejemplo, los elementos diatómicos)
Isómeros de Hexano
Estrictamente hablando, el nombre «hexano» puede referirse a uno de los 5 isómeros estructurales con la fórmula química C6H14. Un isómero estructural de un compuesto es uno que tiene la misma fórmula química, pero una estructura molecular diferente. La forma más común de hexano se llama n-hexano y consiste en una cadena lineal de 4 grupos funcionales de metileno (CH2) intercalados entre 2 grupos metilo terminales (CH3). La naturaleza lineal de la molécula le da al n-hexano un carácter relativamente inerte y el n-hexano se usa a menudo en el laboratorio como solvente no polar para productos químicos altamente reactivos.
Dependiendo del sistema exacto de nomenclatura química, los isómeros estructurales del hexano a veces se conocen como derivados del pentano (C5H12) y el butano (C4H10). La mayoría de los isómeros tienen propiedades físicas similares, aunque muestran una variación inusualmente amplia en los puntos de fusión. Por ejemplo, el isohexano (a veces llamado 2-metilpentano) tiene un punto de fusión de -153.7 ° C mientras que el n-hexano tiene un punto de fusión de solo -95,3 °C.
Al igual que el n-hexano, los otros isómeros del hexano tienden a ser líquidos incoloros a temperatura ambiente, no polares, relativamente inertes químicamente y combustibles.
Hexano Como compuesto
El N-hexano es un hidrocarburo lineal que está hecho de una cadena central de 6 átomos de carbono de enlace único. Cada átomo de carbono está unido a suficientes hidrógenos que absorben todas sus ranuras de valencia. Cada átomo de carbono está «saturado» con hidrógenos porque no tienen pares de electrones no enlazados.
«La química orgánica se ha convertido en un enorme montón de basura de compuestos desconcertantes y desconcertantes.»- J. Norman Collie
La geometría lineal del hexano y su cadena de carbono completamente saturada lo convierte en un compuesto estable que es relativamente inerte. El hexano generalmente no reacciona con otros compuestos y no se quema a menos que se exponga a una cantidad suficiente de calor. Sin embargo, una vez expuesto a ese calor, se quemará violentamente, generando grandes cantidades de calor y energía. La cantidad precisa de energía requerida para quemar hexano es una de las razones por las que se usa en gasolina. Los fabricantes de gasolina no quieren que su gas se queme con demasiada facilidad, ya que eso reduce la eficiencia, pero tampoco quieren que sea demasiado difícil de quemar. El hexano es bastante inerte hasta una temperatura específica, después de lo cual se quemará energéticamente. La reacción de combustión del hexano en oxígeno es:
2C6H14 + 19O2 → 12CO2 + 14H2O
En los casos en que hay un suministro limitado de oxígeno, la combustión del hexano se ve como:
C6H14 + → 2 → 3CO + 3CO2 +7H2O
En general, el hexano es relativamente no tóxico y no es un riesgo significativo para los seres humanos. La inhalación aguda de grandes cantidades puede causar visión borrosa, dolores de cabeza y debilidad muscular, pero uno tendría que ingerir una cantidad muy grande para que sea fatal. Aunque en su mayoría no es tóxico, la inhalación de hexano puede agitar el tejido pulmonar y causar problemas respiratorios o una reacción alérgica.
Usos del hexano
Gasolina
El hexano es uno de los ingredientes principales en el gas comercial y la gasolina. La mayoría de los tipos comerciales de gasolina consisten en una mezcla de varios alcanos de carbono de 4 a 12, incluido el hexano y sus isómeros, junto con otros aditivos. La mayor parte del hexano que compone la gasolina se produce a través del refinamiento del petróleo crudo. Los componentes químicos del petróleo crudo se separan mediante una técnica llamada destilación fraccionada que elimina las impurezas y separa los componentes por su estructura química.
Producción de alimentos
El hexano se usa a menudo para extraer lípidos de otros alimentos. Por ejemplo, los fabricantes de aceite de cocina utilizan hexano para extraer aceites vegetales de soja y semillas. De hecho, la mayoría de los productos de soja producidos en los Estados Unidos se tratan con hexano. Esto ha provocado cierta controversia debido a la falta de regulación del uso de hexano por la FDA. Las capacidades de extracción de lípidos del hexano también se han utilizado como producto de limpieza y desengrasante industrial.
Diversas industrias
El hexano también se utiliza en la fabricación de colas, tejas, productos de cuero y como disolvente de laboratorio. Todos estos usos se deben al hecho de que el hexano es relativamente no reactivo a una amplia gama de factores ambientales. Las tejas se tratan con hexano para evitar su corrosión y el cuero se trata para protegerlo del daño UV y la degradación química. El pegamento para zapatos debe ser estable y mantener su adhesividad y el hexano evita la descomposición de las sustancias adhesivas en el pegamento para zapatos.
En el laboratorio, el hexano es preferido como solvente no polar porque puede disolver una amplia gama de compuestos orgánicos no polares y no es reactivo. El disolvente de hexano se utiliza a menudo para purificar mezclas de compuestos y aislar los componentes de una mezcla.