Los primeros habitantes conocidos de lo que hoy es el Condado de Grayson fueron grupos amerindios Caddo, incluidos Tonkawa, Ionis y Kichai. Estos grupos se dedicaban a la agricultura y comerciaban con colonos españoles y franceses en puestos comerciales a lo largo del Río Rojo. Se establecieron puestos comerciales en Preston Bend en el Río Rojo, Warren y Pilot Grove durante 1836 y 1837.
Después del establecimiento de la Colonia Peters a principios de la década de 1840, el asentamiento cerca del Río Rojo aumentó. El Condado de Grayson fue creado a partir del Condado de Fannin por la Legislatura Estatal de Texas el 17 de marzo de 1846. La sede del condado, Sherman, también fue designada por la Legislatura Estatal de Texas.
En la década de 1850, el comercio y la comercialización en Preston Bend se hicieron más importantes, a medida que la agricultura se expandía en el condado. Esto fue ayudado por Preston Road, el primer sendero en el estado. Fue de Preston Bend a Austin, Texas. Más crecimiento se produjo después del establecimiento de Sherman como una estación de la ruta de Correo Terrestre de Butterfield en 1856.
Las opiniones en el condado sobre la secesión estaban divididas. Los residentes del condado votaron por más de dos a uno en 1861 en contra de la secesión, deseando permanecer en la Unión. El Gran Ahorcamiento en Gainesville, en el cercano condado de Cooke, en octubre de 1862, fue un ataque contra disidentes, hombres sospechosos de resistirse al servicio militar obligatorio y de haber sido sindicalistas. Después de que entre 150 y 200 hombres fueran arrestados por las tropas estatales, los militares organizaron un llamado «Tribunal de Ciudadanos», que no tenía base en la ley estatal. Su jurado estableció sus propias reglas y condenó y sentenció a más de 25 hombres a muerte en la horca. Otros 14 fueron linchados directamente por una turba sin siquiera la tapadera de un juicio. Un total de 42 hombres fueron asesinados en el proceso de ese mes, considerado el mayor asesinato de vigilantes en la historia de Estados Unidos.
La violencia continuó durante un tiempo en Sherman y otras ciudades del norte de Texas, a veces a manos de militares confederados. E. Junius Foster, el editor del periódico Patriot, fue asesinado en 1862 por el capitán Jim Young, hijo del coronel William Young, que había sido asesinado en el condado de Cooke. El joven mayor había organizado el Tribunal de Ciudadanos que mató a tantos hombres, y Foster había «aplaudido» la muerte de Young. Cuando otros hombres fueron detenidos como sindicalistas sospechosos en Sherman, el Brig. El general James W. Throckmorton intervino y salvó a todos menos a cinco que ya habían sido linchados.
Hombres del Condado de Grayson sirvieron a la Confederación en lugares en el Sur. La Undécima Caballería de Texas capturó fuertes federales en el Territorio Indio al norte del Río Rojo.
El Condado de Grayson y gran parte de Texas sufrieron una depresión económica en los años de la posguerra durante la era de la Reconstrucción, basada en parte en las dificultades en la dependencia de la agricultura en el Sur, los ajustes a la mano de obra libre y otros problemas. La conducción de rebaños de ganado al norte a lo largo de Preston Road proporcionó los ingresos necesarios para el condado durante este período.
Después de que el Ferrocarril Central de Houston y Texas y el Ferrocarril de Missouri, Kansas y Texas comenzaran a operar en el condado en 1872, el asentamiento en el Condado de Grayson creció y floreció durante las décadas de 1870 y 1880. Muchas ciudades, incluyendo Denison, Van Alstyne, Howe, Whitewright, Pottsboro y Tom Bean, fueron fundadas durante este tiempo.
En 1879, un grupo de colonos que se habían asentado en el norte de Texas antes y después de la estadidad se reunieron en el condado de Grayson para discusiones políticas. Formaron la Asociación de Antiguos Colonos del Norte de Texas. La asociación aceptó donaciones y compró 26 acres. Siguieron reuniéndose anualmente durante muchos años.
El 15 de mayo de 1896, un tornado de F5 en la escala Fujita golpeó a Sherman. La trayectoria de daños del tornado era de 400 yardas (370 m) de ancho y 28 millas (45 km) de largo, y mató a 73 personas e hirió a 200. Alrededor de 50 viviendas fueron destruidas, de las cuales 20 fueron completamente destruidas.
siglo XX hasta la presenteditar
Durante el Motín Sherman de 1930 (9 de mayo de 1930), el palacio de justicia del Condado de Grayson de 1876 fue incendiado por una turba blanca que se amotinó durante el juicio de George Hughes, un hombre afroamericano. Cuando comenzó el motín, Hughes fue encerrado por la policía en la cámara acorazada del juzgado y murió en el incendio. Después de que los alborotadores recuperaran el cuerpo de Hughes de la bóveda, lo arrastraron detrás de un coche, lo colgaron y prendieron fuego. El ranger de Texas Frank Hamer estuvo en el condado de Grayson durante este motín, e informó de la situación al gobernador de Texas Dan Moody. El gobernador Moody envió tropas de la Guardia Nacional al Condado de Grayson el 9 de mayo y más el 10 de mayo para controlar la situación. El palacio de justicia actual del condado de Grayson se completó en 1936.
La Guerra del Puente, también llamada Guerra del Puente del Río Rojo o Guerra del Puente de Peaje, fue un conflicto fronterizo sin derramamiento de sangre de 1931 entre los estados de Oklahoma y Texas por un puente de peaje existente y un nuevo puente libre que cruza el Río Rojo entre el Condado de Grayson, Texas, y el Condado de Bryan, Oklahoma.
En 1938, el Congreso de los Estados Unidos autorizó la construcción de una presa en el río Rojo. La construcción de la presa se completó en parte gracias al uso de mano de obra proporcionada por prisioneros de guerra alemanes detenidos en Camp Howze, en el Condado de Cooke, Texas, durante la Segunda Guerra Mundial. El lago Texoma se formó detrás de él y se usa para recreación, riego y generación de energía eléctrica.
La Base de la Fuerza Aérea Perrin fue construida en 1941. El cierre de la base en 1971 fue un golpe para la economía del condado. La disponibilidad de mano de obra calificada anteriormente asociada con la base ayudó a atraer plantas industriales. Además, la base se convirtió en un aeropuerto civil: Aeropuerto Regional del Norte de Texas – Perrin Field.
El lugar de nacimiento Histórico Estatal de Eisenhower, que es el lugar de nacimiento de Dwight D. Eisenhower en Denison, fue adquirida y restaurada en 1952. Desde 1993, el sitio ya no es mantenido por el estado, debido a los recortes presupuestarios, sino que es mantenido por una organización privada sin fines de lucro.
El Condado de Grayson es el único condado de Texas donde «los ciervos solo pueden ser cazados con arcos, sin importar la temporada», según un artículo de Thomas Phillips en la edición del 10 de abril de 2009 de Lone Star Outdoor News.