La herencia de Con-way data de 1929, cuando el pionero de la industria Leland James fundó una empresa de transporte interurbano en Portland, Oregón. Inicialmente llamada Consolidated Truck Lines, la compañía creció de una operación de un solo camión a una de las compañías de transporte de larga distancia más grandes de los Estados Unidos a principios de la década de 1980, y se convirtió en una de las pocas empresas de transporte de carga que se originaron en el Oeste y se expandieron con éxito hacia el este. Las oficinas centrales consolidadas se trasladaron al Área de la Bahía de San Francisco en la década de 1950.
En 1996, la compañía de transporte de larga distancia sindicalizada de Consolidated, CF MotorFreight, fue escindida como Consolidated Freightways, Inc., creando dos empresas que cotizan en bolsa separadas. Consolidated Freightways, Inc. pasó a llamarse CNF Transportation, Inc., reflejando el símbolo de cotización de acciones familiar de la empresa (CNF).
Consolidated Freightways Corporation se declaró en bancarrota en virtud del Capítulo 11 el 3 de septiembre de 2002 y cesó sus operaciones.
En 2006, CNF Transportation cambió su nombre a Con-way, Inc, y el ticker de acciones de NYSE de la compañía se cambió de CNF a CNW.
En 2007, Con-way adquirió Contract Freighters, Inc. (CFI), una compañía de transporte de carga estadounidense de propiedad privada con sede en Joplin, Missouri, en una transacción valorada en 7 750 millones. Fundada en 1951, CFI operó más de 2,600 tractores y más de 7,000 remolques, con más de 3,000 empleados, incluidos aproximadamente 2,500 conductores que atienden a clientes en toda América del Norte.
Con-way trasladó su sede de San Mateo, California a Ann Arbor, Michigan en 2011.
El 9 de septiembre de 2015, Con-way anunció que estaba siendo adquirido por XPO Logistics, y la venta se completó el 30 de octubre de 2015.
