Frente a las cuatro esquinas de Central Park rectangular, cuatro plazas y plazas individuales marcan puntos de transición únicos entre la ciudad y el parque. El círculo noroeste, llamado así por el autor Frederick Douglass, está siendo remodelado. Al noreste se encuentra el Duke Ellington Memorial, dedicado a la memoria del gran músico en 1997. Grand Army Plaza, con su estatua del General William T. Sherman y la Fuente Pulitzer, se encuentra al sureste. En la esquina suroeste, frente al Monumento a Maine (1912-13) se encuentra el rotary Columbus Circle. En 1869, los Comisionados de la Junta de Central Park informaron que este » lugar circular abierto era. . .en la intersección de la calle Cincuenta y nueve, la Octava avenida y Broadway, » como un giro para los vehículos tirados por caballos.
Cerca de diez mil personas, incluidos dignatarios italianos, españoles y estadounidenses, se reunieron en Columbus Circle el 12 de octubre de 1892, el 400 aniversario de la llegada de Cristóbal Colón (1451-1506) al Nuevo Mundo. Juntos dedicaron el Monumento a Colón, diseñado por el escultor siciliano Gaetano Russo y donado a la Ciudad de Nueva York por la comunidad italo-americana. El General L. P. di Cesnola, Director del Museo Metropolitano de Arte, habló en el evento, recordando a la audiencia que el «verdadero monumento del gran explorador es esta gran tierra, sus instituciones, su prosperidad, su bendición, sus lecciones de progreso para toda la humanidad.»
El monumento consiste en una estatua de Colón posada en una columna montada sobre una base rodeada de fuentes; una figura alegórica que representa el Genio del Descubrimiento se encuentra en la base. Tanto Colón como esta última figura están talladas en mármol de Carrara. Los elementos de bronce incluyen dos bajorrelieves que representan el viaje de Colón, así como un águila calva americana y una cresta en forma de loto. Además, las proa y anclas de los barcos de bronce adornan la columna de granito. Las fuentes de los alrededores, diseñadas por Douglas Leigh, se inspiraron en las exhibiciones de agua en Roma. Un regalo de la Fundación Delacorte, las fuentes fueron dedicadas el Día de la Raza, el 12 de octubre de 1965.
Columbus Circle es notable no solo por su monumento central, sino también por los subterráneos debajo de él y la colección de edificios agrupados a su alrededor. Los trabajadores lograron excavar alrededor y debajo de los cimientos de 1,5 millones de toneladas del monumento para completar el túnel del metro IRT y la estación Columbus Circle en 1902. La actual cosecha de edificios incluye el Huntington Hartford Gallery Building (Edward Durell Stone, 1965), el Gulf & Western Building (Thomas E. Stanley, 1970) y el Coliseo de Nueva York (Leon y Lionel Levy, 1965). En las últimas dos décadas, los planes para reemplazar el Coliseo con una nueva torre de oficinas se han preparado, descartado y revivido.
Dos proyectos recientes han hecho que Columbus Circle sea más atractivo. El monumento fue restaurado a tiempo para el 500 aniversario del viaje de Colón en 1992. En 1998 varias agencias de la ciudad, incluyendo Planificación Urbana, Transporte y Parques, colaboraron en un diseño provisional para Columbus Circle. Las carreteras se han reconfigurado, las pasarelas peatonales se han mejorado y el público ahora puede disfrutar de una hermosa y verde sala de estar en medio de un importante centro de tráfico. Transporte proporcionado relleno, grava de piedra, maderas, tela filtrante, urnas para macetas y tubería de drenaje. Los parques instalaron bancos, agregaron proyecciones de piedra alrededor de la fuente y el área de descanso, y plantaron tierra vegetal, césped, árboles, arbustos, cobertura del suelo y plantas con flores.