Escape de la esclavitud
Después de la muerte del capitán Anthony, Douglass se convirtió en propiedad del yerno de Anthony. Luego fue contratado por un rompedor de esclavos profesional, un hombre que golpeaba y maltrataba a los esclavos hasta que se rendían e hacían lo que se les decía. Después de semanas de ser azotado, Douglass finalmente se defendió; después de eso, los azotes se detuvieron. Los Auld lo llevaron de vuelta a Baltimore y lo pusieron a trabajar en los astilleros. Allí, en 1838, tomó prestados los documentos de identificación de un marinero afroamericano. Haciéndose pasar por el marinero, pudo escapar a Nueva York. Adoptó el nombre de Douglass y se casó con una mujer afroamericana libre del Sur. Se establecieron en New Bedford, Massachusetts, donde nacieron varios de sus hijos.
Douglass intentó ganarse la vida haciendo trabajo manual, y rápidamente se involucró en el movimiento contra la esclavitud que estaba ganando fuerza en el Norte. En 1841, en una reunión abolicionista en Nantucket, Massachusetts, pronunció un emotivo discurso sobre sus experiencias como esclavo y fue contratado inmediatamente por la Sociedad Antiesclavista de Massachusetts para dar conferencias. Douglass fue un orador elocuente; es decir, sus discursos fueron bien pensados y contundentes, y fue capaz de inspirar a aquellos que lo escucharon. Algunos estudiantes de Harvard que lo habían escuchado hablar quedaron tan impresionados que lo persuadieron para que escribiera una autobiografía (la historia de su vida). La Narrativa de la Vida de Frederick Douglass fue publicada en 1845. (Diez años más tarde apareció una autobiografía ampliada, Mi esclavitud y Mi Libertad. Su tercera autobiografía, Life and Times of Frederick Douglass, fue publicada en 1881 y ampliada en 1892.) Publishing
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el libro fue un movimiento peligroso para Douglass, ya que llamó la atención sobre él y lo puso en peligro de ser recapturado y devuelto a la esclavitud. Temiendo ser capturado, Douglass huyó a Gran Bretaña, permaneciendo de 1845 a 1847 para hablar en nombre de la abolición y ganar suficiente dinero para comprar su libertad una vez que regresara a Estados Unidos. A su regreso, Douglass se estableció en Rochester, Nueva York, y fundó un periódico, North Star, que pedía el fin de la esclavitud. El documento continuaría siendo publicado bajo varios nombres hasta 1863. En 1858, como resultado de su fama y posición como la voz de los afroamericanos, Douglass fue buscado por el abolicionista John Brown (1800-1859). Brown le pidió a Douglass que lo ayudara en un ataque a un arsenal en Harpers Ferry, Virginia, que pensó que ayudaría a la causa contra la esclavitud. Douglass, sin embargo, no pudo ver ningún beneficio del plan de Brown y se negó a prestar su apoyo.