Cirugía Cardíaca de emergencia
El 14 de enero de 2000, Letterman se sometió a una cirugía de derivación cardíaca quíntuple de emergencia. Al estilo típico de Letterman, el paciente en recuperación bromeó diciendo que » además de redirigir las arterias, también instalaron un pase E-Z. El primer show postoperatorio de Letterman se emitió el 21 de febrero de 2000, con Regis Philbin, Jerry Seinfeld, Robin Williams (con uniformes médicos) y ocho miembros del equipo que cuidaron de Letterman durante su estadía en el hospital.
Éxitos y Final de ‘Late Show’
En diciembre de 2006, Letterman renovó su contrato con la CBS, aceptando presentar Late Show con David Letterman hasta el otoño de 2010. En 2007, fue clasificado como el número 17 en la lista de Forbes de hombres más ricos en la industria del entretenimiento, ganando un estimado de 4 40 millones ese año. En 2009, Forbes también incluyó a Letterman como el número 14 en su lista de personalidades más poderosas en el entretenimiento.
La revista citó a la empresa ganadora del Premio Peabody de Letterman, Worldwide Pants, como uno de los secretos detrás de su riqueza y poder; además de Letterman’s show, la compañía produjo comedias exitosas como Everybody Loves Raymond y The Late Late Show con Craig Ferguson.
En abril de 2014, David Letterman anunció sus planes de retirarse en 2015, y Stephen Colbert fue nombrado como su reemplazo. «Solo quiero reiterar mi agradecimiento por el apoyo de la red, a todas las personas que han trabajado aquí, a todas las personas en el teatro, a todas las personas en el personal, a todos en casa, muchísimas gracias», anunció Letterman al aire a su audiencia de estudio.
En octubre de 2017, Letterman recibió el Premio Mark Twain de Humor Americano, que «reconoce a las personas que han tenido un impacto en la sociedad estadounidense de manera similar al distinguido novelista y ensayista del siglo XIX mejor conocido como Mark Twain.»
Programa de Netflix:’Mi próximo Invitado No Necesita Presentación’
Dos años después de su jubilación, el anfitrión anunció su regreso a la televisión en una nueva serie de entrevistas en Netflix, titulada Mi próximo Invitado No Necesita presentación con David Letterman. «Me siento emocionado y afortunado de estar trabajando en este proyecto para Netflix», dijo en un comunicado. «Esto es lo que he aprendido, si se retira para pasar más tiempo con su familia, consulte primero con su familia. Gracias por mirar, conduce con cuidado.»
Con contribuciones musicales de su antiguo líder de banda, Shaffer, y luciendo una enorme barba gris, Letterman debutó My Next Guest Needs No Introduction el 12 de enero de 2018, con el ex presidente Barack Obama como su primer invitado. Después de su primera temporada de seis episodios, la temporada 2 llegó en mayo de 2019.