La hija de Jackie, Geraldine, se casó con el agente de talentos Jack Chutuk en la Iglesia de San Pablo Apóstol de Nueva York en 1961. Ofició la ceremonia el buen amigo de Gleason, celebridad de televisión y ganador del Emmy, el obispo Fulton J. Sheen. Geraldine y Jack tienen un hijo, Mark, y dos nietas, Caitlin y Alison.Su hija Linda se casó con el dramaturgo ganador del Premio Pulitzer Jason (Jack) Miller en la Universidad Católica en 1963 y tiene tres hijos: Jennifer, Jason Patric y Jordan. Jordan, corredor de maratón de Nueva York durante los últimos seis años, tiene un hijo yes sí, otro Gato. Después de su divorcio, Linda se casó con el actor Robert King, que una vez fue aclamado «Rey de los comerciales» por el New York Times.
Jackie se habría sorprendido al saber que dos de sus antepasados sirvieron en la Guerra Civil: El tío abuelo de Jackie, George, luchó con su Compañía de ingenieros en la Batalla de Fredericksburg, Virginia en 1862. Su Compañía se quedó después de la batalla durante un invierno particularmente amargo para desmantelar puentes estratégicos y asegurar la victoria. George, de veintidós años, murió al año siguiente de fiebre tifoidea.El abuelo de Jackie, William, languideció en la enfermería durante la mayor parte de su alistamiento en la Guerra Civil, calmando sus riñones tiernos y el hígado agrandado. Reggie Van Gleason III cayó cerca de ese segmento del árbol genealógico.