November 1977: Prins Charles møder Lady Diana for første gang på Althorp House, hendes 1.500 hektar store familie ejendom i Northamptonshire, England. På det tidspunkt, han var dating hendes ældre søster Sarah og var rejst op for at slutte sig til hende til en skydehelg. I en senere samtale, han ville huske” hvilken sjov hun var ” under denne indledende interaktion.
februar 1978: Charles og Sarah tager på skihelg til Klosters (hvor de bliver fanget af en fotograf). Det er her, hvor hun angiveligt møder en journalist, som hun fortæller, at hun ikke ville gifte sig med Charles “hvis han var støvmanden eller Kongen af England.”Forstyrret over hendes videregivelse til pressen, siges det, at Charles sluttede deres forhold kort efter. Imidlertid forbliver begge søstre i hans cirkel og deltager endda i hans 30-års fødselsdagsfest i November på Buckingham Palace.
juli 1980: både Charles og Diana inviteres til at bo hos deres fælles ven Philip de Pass ‘ s familiehjem. Der taler Diana eftertrykkeligt med Charles om den nylige død af sin elskede onkel, Lord Mountbatten. “Det næste minut sprang han praktisk talt på mig,” sagde hun ifølge dokumentaren Diana: med sine egne ord. “Men så er det slags opbygget derfra.”
September 1980: kameraer fanger Diana på Balmoral, den kongelige families private ejendom i det skotske højland. Ligesom det er hemmeligheden bag deres forhold officielt ude.februar 1981: Prins Charles foreslår Diana på slottet. Hun siger ja. På det tidspunkt, det siges, at parret kun var gået ud et dusin gange. Derefter når pressens opmærksomhed på 19-åringen en feberhøjde. Selvom hun håndterer meget af det med nåde, rapporterer Ny York Times, at hun engang brast i gråd ved rattet i sin bil. “Jeg ved, det er bare et job, de skal gøre, men nogle gange ønsker jeg, at de ikke ville,” sagde hun om alle fotograferne. Hun flytter fra en lille lejlighed til Clarence House.
parret annoncerer formelt deres forlovelse med verden den 24.februar. Når en reporter spørger Charles, om de er forelsket, svarer han berømt, “hvad” forelsket ” betyder.”
marts 1981: Charles flyver til Australien og USA i fem uger og efterlader sin nyligt forlovede. Ikke fordi hun er ked af det, men fordi før han forlod, havde han taget et telefonopkald med Camilla Parker. “Det brød bare mit hjerte,” huskede hun senere, ifølge Diana: med sine egne ord.