hans første offentlige optræden i en natklub blev ledsaget af disc jockey Eliel Lind Osorio. Bagefter optrådte han regelmæssigt på kompilationsalbum fra populære DJ ‘ er og producenter inklusive Luny Tunes, Noriegaog DJ Eric. Han arbejdede også som backupsanger for duoen h Kristctor & Tito. Et af medlemmerne, h Kurtctor Delgado, hjalp ham med at producere sin første solo-Kurt.
Omars karriere steg til stjernestatus med udgivelsen af hans første studioalbum, den sidste Don med Frankie Needles. Både studieversionen og dens live-udgave er certificeret platin af Recording Industry Association of America. På verdensplan har The Last Don: Live solgt over en million eksemplarer, ifølge hans officielle hjemmeside. Han vandt priser for årets latinske Popalbum og ny kunstner & Latin Rap/Hip-Hop Album af Billboard Latin Musik priser i 2003. The Last Don: Live blev også nomineret til Urban Music Album ved 2005 Latin Grammy priser.
Omar ‘ s maj 2006 album King of Kings, blev historiens højest rangerede reggaeton LP i top 10 amerikanske hitlister med sin debut på #1 på de latinske salgskort og #1 stedet på Billboard Latin Rhythm Radio Chart med sin single “Angelito”. Omar var også i stand til at slå salgsrekorden i butikken i Disney-verdens Virgin music store, der tidligere blev sat af popstjernen Britney Spears.
med den højeste kortlægning debut af en reggaeton kunstner, Omar King Of Kings indtastet på No. 7 med 74.000 slå. I April 2007 modtog Don Omar Billboard Latin Musik Pris for Reggaeton Årets Album til King of Kings. Billboard erkendte, at King of Kings var det mest succesrige album i årtiet i Latinamerika, udover at være det mest succesrige i historien om reggaetons genre. Billboard anslog, at albummet solgte over 4,1 millioner eksemplarer ved udgangen af 2009.
Omar deltog i Gilberto Santa Rosa ‘ s præsentation i en begivenhed med titlen “Concierto del Amor”, præsenteret i Madison-pladsen den 9.februar 2008. Han lukkede begivenheden og udførte reggaeton-temaer med Frankie Needles.
Omars tredje studioalbum, iDon, blev udgivet den 28.April 2009. Dette album er solgt over 2,5 millioner. “Virtual Diva” blev den mest efterspurgte sang på latinske radiostationer. Den anden officielle single med titlen “Robotica”, blev udgivet den 6. juli 2009.albummet Don Omar Presents: Meet the Orphans blev udgivet den 16.November 2010. Albummet indeholder kunstnerne under Don Omar ‘ s orfanato Music Group label og andre reggaeton kunstnere. Albummet inkluderer den salgsfremmende single ” Hasta Abajo “og albumets førende single” Dans Kuduro”med portugisisk-fransk sanger Lucenso, samt samarbejde fra orfanato musikgruppe kunstnere inklusive Kendo Kaponi, Syko, Plan B, Sion & Lennoks, Yaga & Mackie og Danny Fornaris. “Dansen Kuduro” vises på Fast Five soundtracket og er den sang, der spilles ved afslutningen af filmen. Han er signeret til vi Music og Machete Music gennem Universal Music Latino, den solgt over 3 million.
albummet Don Omar præsenterer MTO2: Den nye Generation blev udgivet den 1. maj 2012. Albummet indeholder nyligt signeret til Orfanato musikgruppe Natti Natasha såvel som mange andre underskrevne kunstnere og andre reggaeton-kunstnere som f.eks. Albummet inkluderer singlerne “Hasta Salga El Sol”, der vandt prisen for bedste urbane sang ved 2012 Latin Grammy priser, og” Dutty Love ” med Natti Natasha, som også blev nomineret. Albummet indeholder også samarbejde med Juan Magan, Mims, Syko, Vinny El Venditoog Yunel Cruce. Albummet er blevet godt modtaget, da det vandt prisen for bedste urbane musikalbum ved 2012 Latin Grammy priser.
efter et årti lange rivalisering fejde med kolleger kunstner Daddy Yankee for “King of Reggaeton” titel, i begyndelsen af 2016 Daddy Yankee og Don Omar annonceret i en Billboard pressekonference, at de ville udføre sammen på scenen i en koncert serie kaldet Kongeriget verden Tour. Tour-meddelelsen efterlod mange fans i vantro, mens de solgte på få minutter i byer som Las Vegas, Orlando, Los Angeles, Ny York. Diskuterer turen og hans rivalisering med Daddy Yankee, Don Omar sagde “Lad mig præcisere: Jeg er ikke hans bedste ven, og han er ikke min bedste ven, men vi respekterer hinanden. Det ønske om at være det bedste er det, der har skubbet os til at blive bedre.”