Mark Wahlberg nebyl vždy na cestě stát se multimilionářem. Podle Daily Beast, “ obchodoval s drogami.“, byl závislý na kokainu v době, kdy byl 13, a ocitl se neustále v potížích se zákonem.“V roce 1986, když mu bylo 15 let, Wahlberg byl údajně obviněn z trestného činu pro údajné honí černé děti s jeho přáteli, volat je n-word a vyhrožuje jim.

Jen několik měsíců před jeho 17. narozeninám v roce 1988, on údajně napadl Vietnamského obchodníka a mrsknul rasové urážky a zároveň se snaží ukrást pivo. Za poslední trestný čin byl obviněn z pokusu o vraždu. Podle The Guardian, Wahlberg se přiznal k útoku a byl odsouzen na dva roky za mřížemi, ačkoli on jen sloužil 45 dny. Tím ale jeho násilné činy neskončily. V roce 1992 Wahlberg s kamarádem“ brutálně a opakovaně kopali “ svého souseda a zlomili mu čelist, informoval Daily Beast. Případ vyřešili bez trestního oznámení.

wahlbergova minulost ovlivnila jeho obchodní příležitosti později v životě. V roce 2014, podal petici milost pro svého 1988 zločin, který brání jeho schopnost získat koncesionáře licence pro Wahlburgers, hamburger řetězce, které vlastní, s jeho bratry, za Los Angeles Times. Herec později se vykašlali na milost, žádost, i když zdůraznil, že „nějaké dobré bylo,“ protože měl omluvit své oběti.

Wahlburgers otevřel pro podnikání a dokonce i vymyslela reality show, ale to je jen jeden z obchodů krmení Wahlberg bankovní účet.