nejstarší známé obyvatele, co je nyní Grayson County byly Caddo Indiánské skupiny, včetně Tonkawa, Ionis, a Kichai. Tyto skupiny se zabývaly zemědělstvím a obchodovaly se španělskými a francouzskými kolonisty na obchodních místech podél Červené řeky. Obchodní místa byla založena v Preston Bend na Red River, Warren a Pilot Grove během 1836 a 1837.
po založení Peters kolonie na počátku 1840s, osídlení v blízkosti Červené řeky vzrostl. Grayson County byl vytvořen z Fannin County zákonodárcem státu Texas 17. března 1846. Krajské město, Sherman, byl také určen texaským státním zákonodárcem.
v roce 1850 se obchodování a marketing v Preston Bend staly důležitějšími, protože zemědělství se v kraji rozšířilo. To pomohlo Preston Road, první stezka ve státě. Šlo to z Preston Bend do Austinu, Texas. Další růst nastal po založení Shermanu jako stanice pozemní Poštovní trasy Butterfield v roce 1856.
názory v kraji na odtržení byly rozděleny. Obyvatelé okresu hlasovali v roce 1861 více než dva ku jedné proti odtržení a přáli si zůstat v Unii. Velké zavěšení v Gainesville v nedalekém Cooke County v říjnu 1862 bylo útokem na disidenty, muže, kteří byli podezřelí z odporu proti branné povinnosti a byli odboráři. Po 150-200 muži byli zatčeni státními jednotkami, armáda uspořádala takzvaný „občanský soud“, který neměl žádný základ ve státním právu. Její porota si vytvořila vlastní pravidla a usvědčila a odsoudila více než 25 mužů k smrti oběšením. Dalších 14 bylo přímo lynčováno davem bez krytí soudu. V tomto měsíci bylo zabito celkem 42 mužů, považovaných za největší vigilante vraždy v historii USA.
násilí pokračovalo po určitou dobu v Shermanu a dalších městech severního Texasu, občas v rukou konfederační armády. E. Junius Foster, redaktor novin Patriot, byl zavražděn v roce 1862 kapitánem Jimem Youngem, synem plukovníka Williama Younga, který byl zabit v Cooke County. Senior Young zorganizoval občanský soud, který zabil tolik mužů, a Foster“ tleskal “ Youngově smrti. Když byli ostatní muži zaokrouhleni jako podezřelí odboráři v Shermanu, Briga. Generál James W. Throckmorton zasáhl a zachránil všechny kromě pěti, kteří již byli lynčováni.
muži z Grayson County sloužili konfederaci na místech na jihu. Jedenáctá Texaská kavalérie zajala federální pevnosti na indickém území severně od Červené řeky.
Grayson County a mnohem Texas utrpěl ekonomické krize v poválečných letech při Rekonstrukci éry, která se zakládá na problémy v závislost na zemědělství v Jižní, úpravy bez práce, a další problémy. Řízení stád skotu na sever podél Preston Road poskytlo kraji během tohoto období potřebný příjem.
Po Houstonu a Texasu Centrální Železnice a Missouri, Kansas a Texas Železnici začal pracovat v kraji v roce 1872, osada v Okrese Grayson zvedl a dařilo během 1870s a 1880s. Bavlněné plantáže byly vyvinuty pěstovat jako převládající komoditních plodin. Mnoho měst, včetně Denison, Van Alstyne, Howe, Whitewright, Pottsboro, a Tom Bean, byly založeny během této doby.
v roce 1879 se skupina osadníků, kteří se usadili v Severním Texasu před i po státnosti, sešli v Grayson County za účelem politických diskusí. Založili sdružení Old Settlers Association of North Texas. Sdružení přijalo dary a zakoupilo 26 akrů. Nadále se scházeli každoročně po mnoho let.
15. května 1896 zasáhlo Shermana tornádo měřící F5 na stupnici Fujita. Cesta tornáda byla široká 400 yardů (370 m) a dlouhá 28 mil (45 km) a zabila 73 lidí a zranila 200. Bylo zničeno asi 50 domů, přičemž 20 z nich bylo zcela zničeno.
20th century to presentEdit
během Sherman vzpoury 1930 (Květen 9, 1930), Grayson County je 1876 soudní budova byla vypálena bílým davem, který se vzbouřil během procesu George Hughes, Afroameričan muž. Když vzpoura začala, Hughes byl uzamčen policií v trezoru u soudu, a zemřel při požáru. Poté, co výtržníci získali Hughesovo tělo z trezoru, odtáhli ho za auto, pověsili ho a zapálili. Texas Ranger Frank Hamer byl v Grayson County během této vzpoury, a oznámil situaci Texaskému guvernérovi Danu Moodymu. Guvernér Moody poslal jednotky národní gardy do Grayson County v květnu 9 a více v květnu 10 kontrolovat situaci. Současná soudní budova Grayson County byla dokončena v roce 1936.
Most Války, také s názvem Red River Bridge Války nebo Mýtné Most Války, byl v roce 1931 nekrvavý hraniční konflikt mezi státy USA Oklahoma a Texasu přes stávající mýtné most a nová bezplatná most přes Rudou Řeku mezi Grayson County, Texas, Bryan County, Oklahoma.
v roce 1938 byla stavba přehrady na Rudé řece povolena americkým Kongresem. Přehrada byla dokončena výstavba v části použití práce poskytována německých zajatců-o-válka se konala v Táboře Howze, v Cooke County, Texas, během druhé Světové Války. Přehrada je nyní známý jako Denison Přehrady. Za ním vzniklo jezero Texoma a slouží k rekreaci, zavlažování a výrobě elektrické energie.
Letecká základna Perrin byla postavena v roce 1941. Uzavření základny v roce 1971 bylo ranou pro ekonomiku kraje. Dostupnost kvalifikované pracovní síly dříve spojená se základnou pomohla přilákat průmyslové závody. Kromě toho byla základna přeměněna na civilní letiště: Regionální letiště North Texas-Perrin Field.
Eisenhowerovo rodné místo, které je rodištěm Dwighta D. Eisenhower v Denisonu, byl získán a obnoven v roce 1952. Od roku 1993 už areál kvůli rozpočtovým škrtům neudržuje stát, ale spravuje ho soukromá nezisková organizace.
Grayson County je jediný kraj v Texasu, kde „jelen může být loven pouze luky, bez ohledu na sezónu“, podle článku Thomase Phillipse v dubnu 10, 2009, vydání Lone Star Outdoor News.