Útěk z otroctví
Po smrti Kapitán Anthony, Douglass se stal majetkem Anthony syn-in-law. Poté byl najat na profesionálního otroka, muže, který by porazil a týral otroky, dokud se nevzdali a neudělali, co jim bylo řečeno. Po týdnech bičování se Douglass konečně bránil; poté se bičování zastavilo. Auldové ho pak přivedli zpět do Baltimoru a dali ho pracovat do loděnic. Tam si v roce 1838 vypůjčil identifikační doklady afroamerického námořníka. Tím, že se vydával za námořníka, dokázal uniknout do New Yorku. Přijal jméno Douglass a oženil se se svobodnou Afroameričankou z jihu. Usadili se v New Bedfordu v Massachusetts, kde se narodilo několik jejich dětí.
Douglass se snažil vydělávat na živobytí manuální prací a rychle se zapojil do antislaverijního hnutí, které získávalo sílu na severu. V roce 1841, na abolicionista setkání v Nantucket, Massachusetts, přednesl dojemný projev o svých zkušenostech jako otrok a byl okamžitě najat Massachusetts Protiotrokářské Společnosti k přednáškám. Douglass byl výmluvný řečník, to znamená, že jeho projevy byly dobře promyšlené a silné a dokázal inspirovat ty, kteří ho slyšeli. Někteří Harvardští studenti, kteří ho slyšeli mluvit, byli tak ohromeni, že ho přesvědčili, aby napsal autobiografii (příběh jeho života). Příběh o životě Fredericka Douglassa byl publikován v roce 1845. (O deset let později se objevila rozšířená autobiografie Moje otroctví a moje svoboda. Jeho třetí autobiografie, život a časy Fredericka Douglassa, byla vydána v roce 1881 a rozšířena v roce 1892.) Publishing
S laskavým svolením
.
kniha byl nebezpečný krok pro Douglass, protože to zavolal na něj pozor a umístil ho v nebezpečí, že budou chyceni a přivedeni do otroctví.
v Obavě, zachytit, Douglass uprchl do velké Británie, pobyt od roku 1845 až 1847 mluvit jménem zrušení a vydělat dost peněz, aby koupit jeho svobodu poté, co se vrátil do Ameriky. Po návratu se Douglass usadil v Rochesteru v New Yorku a založil noviny North Star, které požadovaly ukončení otroctví. Papír by pokračoval být publikován pod různými názvy až do roku 1863. V roce 1858, v důsledku své slávy a postavení hlasu Afroameričanů, byl Douglass vyhledáván abolicionistou Johnem Brownem (1800-1859). Brown požádal Douglasse, aby mu pomohl při útoku na arsenal v Harpers Ferry, Virginie, o kterém si myslel, že pomůže antislavery. Douglass však z Brownova plánu neviděl žádný užitek a odmítl mu poskytnout podporu.