nouzová operace srdce

14. ledna 2000 Letterman podstoupil nouzovou operaci bypassu srdce. Typickým způsobem Letterman, zotavující se pacient žertoval, že „kromě přesměrování tepen, nainstalovali také průchod E-Z.“Letterman je první post-op show vysílala 21. února, 2000, představovat Regis Philbin, Jerry Seinfeld, Robin Williams (na sobě lékařské křoviny) a osm členů týmu, který se staral o Letterman během jeho pobytu v nemocnici.

Úspěchy a na Konci „Late Show“

V prosinci 2006, Letterman obnovil svou smlouvu s CBS, hostitel, Pozdní Přehlídka s Davidem Letterman až na podzim roku 2010. V roce 2007 byl zařazen jako číslo 17 na seznamu nejbohatších mužů v zábavním průmyslu Forbes, který v tomto roce vydělal odhadem 40 milionů dolarů. V roce 2009 Forbes také uvedl Lettermana jako číslo 14 na seznamu nejmocnějších osobností v zábavě.

časopis citoval Lettermanovu oceněnou společnost Peabody, Worldwide Pants, jako jedno z tajemství jeho bohatství a moci; kromě Lettermanovy show, společnost produkovala úspěšné komedie jako Everybody Loves Raymond a The Late Late Show s Craigem Fergusonem.

v dubnu 2014 David Letterman oznámil své plány odejít do důchodu v roce 2015 a Stephen Colbert byl jmenován jako jeho náhrada. „Já jen chci zopakovat své poděkování za podporu od sítě, všichni lidé, kteří zde pracovali, všechny lidi v divadle, všichni lidé na personál, všichni doma, moc děkuji,“ Letterman oznámil na vzduchu, aby jeho studio publikum.

V říjnu 2017, Letterman byla udělena cena Mark Twain Prize for American Humor, který „uznává lidi, kteří měli vliv na Americkou společnost v ohledech podobné odlišit 19. století romanopisec a esejista známý jako Mark Twain.“

Netflix Show: ‚Můj Další Host nepotřebuje Žádné představování‘

Dva roky po jeho odchodu do důchodu, dlouholetý moderátor oznámil jeho návrat do televize v nové talk show seriál o Netflix, s názvem Můj Další Host Potřebuje Žádný Úvod s Davidem Letterman. „Cítím se nadšený a šťastný, že pracuji na tomto projektu pro Netflix,“ uvedl ve svém prohlášení. „Tady je to, co jsem se naučil, pokud odejdete do důchodu, abyste strávili více času se svou rodinou, nejprve se poraďte se svou rodinou. Díky za sledování, jeďte bezpečně.“

s hudebními příspěvky od svého starého kapelníka Shaffera a sportovního masivního šedého vousu debutoval Letterman My Next Guest Needs No Introduction v lednu 12, 2018, s bývalým prezidentem Barackem Obamou jako jeho prvním hostem. Po šestidílné první sezóně dorazila 2. sezóna v květnu 2019.