noiembrie 1977: Prințul Charles o întâlnește pe Lady Diana pentru prima dată la Casa Althorp, proprietatea familiei sale de 1.500 de acri din Northamptonshire, Anglia. La acea vreme, el a fost datare sora ei mai mare Sarah și a călătorit până să i se alăture pentru un weekend de fotografiere. Într-un interviu ulterior, el și-ar aminti „ce distracție a fost” în timpul acestei interacțiuni inițiale.februarie 1978: Charles și Sarah merg într-un weekend de schi la Klosters în Elveția (unde sunt capturați de un fotograf). Este aici unde se presupune că întâlnește un jurnalist despre care spune că nu s-ar căsători cu Charles „dacă ar fi praful sau Regele Angliei.”Supărat de dezvăluirea ei către presă, Se spune că Charles și-a încheiat relația la scurt timp după aceea. Cu toate acestea, ambele surori rămân în cercul său, chiar participând la petrecerea de 30 de ani în noiembrie la Palatul Buckingham.iulie 1980: atât Charles, cât și Diana sunt invitați să stea la casa familiei prietenului lor comun Philip de Pass din Sussex pentru weekend. Acolo, Diana vorbește cu tărie cu Charles despre moartea recentă a iubitului său unchi, Lord Mountbatten. „În minutul următor, el a sărit pe mine, practic”, a spus ea conform documentarului Diana: în propriile sale cuvinte. „Dar apoi s-a construit de acolo.”
septembrie 1980: Camerele o surprind pe Diana la Balmoral, proprietatea privată a familiei regale din Highlands scoțiene. La fel, secretul relației lor este oficial dezvăluit.februarie 1981: Prințul Charles o cere în căsătorie pe Diana la Castelul Windsor. Ea spune da. În acel moment, se spune că cuplul a ieșit doar de zeci de ori. După aceea, atenția presei asupra tânărului de 19 ani atinge un pas de febră. Deși se ocupă de o mare parte din ea cu grație, New York Times relatează că odată a izbucnit în lacrimi la volanul mașinii sale. „Știu că este doar o treabă pe care trebuie să o facă, dar uneori îmi doresc să nu o facă”, a spus ea despre toți fotografii. Se mută dintr-un apartament mic în Clarence House.
cuplul își anunță oficial logodna cu lumea pe 24 februarie. Când un reporter îl întreabă pe Charles dacă sunt îndrăgostiți, el răspunde faimos: „orice înseamnă „îndrăgostit”.”
martie 1981: Charles zboară în Australia și Noua Zeelandă timp de cinci săptămâni, lăsându-și în urmă noua logodnică. Ea a văzut plângând la Aeroportul Heathrow la plecarea lui – nu pentru că este tristă, ci pentru că înainte de a pleca, el a luat un telefon cu Camilla Parker Bowles. „Tocmai mi-a rupt inima”, și-a amintit mai târziu, potrivit Dianei: în propriile sale cuvinte.