naftalină proprietăți chimice,utilizări,producție

descriere

naftalina este o substanță chimică solidă albă care se vaporizează ușor. Are un miros puternic. Uneori puteți mirosi naftalina în aer sau în apă. Numit gudron alb și camfor de gudron, naftalina este utilizată în naftalină și fulgi de molii. Petrolul și cărbunele conțin naftalină.

naftalină, cel mai simplu dintre compușii de hidrocarburi cu inel condensat sau condensat compus din două inele benzenice care împart doi atomi de carbon adiacenți. Naftalina este cel mai abundent constituent unic al gudronului de cărbune, un produs Volatil din distilarea distructivă a cărbunelui și se formează, de asemenea, în procesele moderne pentru cracarea la temperaturi ridicate (descompunerea moleculelor mari) de petrol.
1-Metilnaftalină și 2-metilnaftalină sunt compuși legați de naftalină. 1-Metilnaftalina este un lichid limpede și 2-metilnaftalina este un solid; ambele pot fi mirosite în aer și în apă la concentrații foarte scăzute. 1-Metilnaftalină și 2-metilnaftalină sunt utilizate pentru a produce alte substanțe chimice, cum ar fi coloranți și rășini. 2-Metilnaftalina este, de asemenea, utilizată pentru a face vitamina K.

proprietăți chimice

naftalina este o hidrocarbură aromatică policiclică cristalină, albă, inflamabilă, formată din două inele benzenice topite. Are un miros înțepător și sublimează ușor deasupra punctului său de topire; a fost folosit în mod tradițional în bilele de molie și este responsabil pentru mirosul caracteristic al bilelor de molie. Naftalina este o componentă naturală a combustibililor fosili și este cea mai abundentă componentă a gudronului de cărbune, reprezentând aproximativ 11% din gudronul de cărbune uscat.

utilizări

1. în industrie, naftalina este utilizată pentru fabricarea unui material plastic numit clorură de polivinil (PVC). În toaletele publice, naftalina poate fi găsită în blocurile deodorante de toaletă. La domiciliu, naftalina poate fi găsită în repelenții de molii.
2. bilele de naftalină sunt utilizate pe scară largă ca conservant de uz casnic al hainelor de lână și ca tabletă deodorantă pentru toalete, pisoare, băi etc. Acestea sunt fabricate din fulgi de naftalină de către o mașină de fabricare a tabletelor având forma sa de bilă.
3. naftalina este o materie primă importantă de hidrocarburi și este utilizată în principal pentru fabricarea materialelor plastice din anhidridă ftalică și clorură de polivinil (PVC), dar este utilizată și în repelenții de molii și blocurile deodorante de toaletă.
4. naftalina a fost utilizată în exfolierea în fază lichidă a grafitului în solvenți organici pentru producerea foilor de grafen. A fost utilizat la prepararea nanoparticulelor si 70 SN 30 acoperite cu carbon.
5. a fost folosit ca sondă fluorescentă pentru a studia comportamentul de agregare al colatului de sodiu.
6. a fost utilizat pentru a investiga influența alcoolilor liniari și ramificați cu catenă scurtă asupra legării complexului 1:1 de naftalină și ciclodextrină.

pericol pentru sănătate

majoritatea datelor disponibile privind efectele toxice ale naftalenei au fost obținute din studii la animale efectuate fie in vivo, fie cu preparate in vitro.șobolanii și șoarecii care respirau zilnic vapori de naftalină timp de o viață au avut nasuri iritate și tumori ale nasului și plămâni iritați. Unii șoareci de sex feminin au avut tumori pulmonare. Unele animale au ochi tulburi după ce au ingerat-o.
nu este clar dacă naftalina cauzează probleme de reproducere la animale. Deși nu există date directe care să arate că naftalina poate provoca cancer la oameni, expunerea la naftalină poate duce la cancer la animale.expunerea la cantități mari de naftalină poate deteriora sau distruge celulele roșii din sânge, o afecțiune numită anemie hemolitică. Simptomele anemiei hemolitice se simt foarte obosite sau neliniștite, lipsa poftei de mâncare și pielea palidă. Expunerea la cantități mari de naftalină poate provoca, de asemenea, stomac deranjat,diaree, sânge în urină și piele de culoare galbenă. Copiii foarte mici și copiii nenăscuți prezintă un risc mai mare dacă sunt expuși la naftalină, mai ales dacă ingerează substanța chimică. Unii sugari s-au îmbolnăvit atunci când erau aproape de îmbrăcăminte sau pături depozitate în naftalină naftalină.

toxicitate

naftalina este o substanță solidă albă cu un miros puternic. Otrăvirea din naftalină distruge sau modifică celulele roșii din sânge, astfel încât acestea nu pot transporta oxigen. Acest lucru poate provoca leziuni ale organelor.
La om, naftalina este descompusă în alfa-naftol, care este legată de dezvoltarea anemiei hemolitice. De asemenea, pot apărea leziuni renale și hepatice. Alfa-naftolul și alți metaboliți sunt excretați în urină.
la animale, naftalina se descompune în alți compuși, inclusiv alfa-naftol, care pot afecta plămânii și ochii. Naftalina a fost găsită în laptele vacilor expuse, dar reziduurile au dispărut rapid după ce vacile nu au mai fost expuse. Aproape toată naftalina a fost descompusă în alți compuși și excretată în urină.

descriere

naftalina apare sub formă de plăci prismatice transparente, disponibile și sub formă de solzi albi, bile de pulbere sau prăjituri cu o naftalină caracteristică sau gudron puternic de cărbune și miros aromat. Issparingly solubil în apă, dar solubil în metanol/etanol și foarte solubil în eter.Naftalina este o hidrocarbură aromatică importantă din punct de vedere comercial. Naftalina apare caun solid alb sau pulbere. Naftalina apare în gudron de cărbune în cantități mari și este ușorizolat din această sursă în stare pură. Se volatilizează și se sublimează la temperatura camereideasupra punctului de topire. Utilizarea primară pentru naftalină este în producția de anhidridă ftalică, de asemenea, de insecticide carbamate, agenți activi de suprafață și rășini, ca intermediar adye, ca agent de bronzare sintetic, ca repelent pentru molii și în diverse chimicale organice. Naftalina este utilizată în producția de anhidridă ftalică; este de asemeneautilizat în naftalină. Naftalina este, de asemenea, utilizată la fabricarea ftalic și antranilicacizi pentru a face coloranți indigo, indantren și trifenil metan,pentru rășini sintetice, lubrifiant, celuloid, fum, pulbere fără fum și hidronaftalene. Naftalenăeste, de asemenea, utilizat în pulberi de praf, discuri deodorante pentru toaletă,conservanți pentru lemn, fungicid și ca insecticid. A fost folosit ca antiseptic intestinal și vermicid și întratamentul pediculozei și scabiei.

proprietăți chimice

naftalina este un solid cristalin incolor până la maro, cu un miros caracteristic „minge de molie”. Se evaporă ușor și are un miros puternic de gudron sau naftalină. Solubilitatea în apă este scăzută (31,7 mg/l la 25 C) și este solubilă în benzen, alcool, eter și acetonă (ATSDR, 2005). Expediat ca un solid topit.

Istorie

în 1819, naftalina a fost obținută sub formă de cristale albe în timpul pirolizei gudronului de cărbune de către JohnKidd (1775-1851), medic și chimist britanic, și Alexander Garden (1757-1829), anAmerican care trăiește în Marea Britanie. Kidd a descris proprietățile cristalelor albe pe care le-a obținut din gudron de cărbune și a propus naftalina numită pentru substanță; naftalina a fost derivată din NAFTA, un termen general pentru un lichid volatil, FL ammabil, hidrocarbonat. MichaelFaraday (1791-1867) a determinat formula empirică corectă pentru naftalină în 1825,iar Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) a propus structura inelului benzenic fuzionat în 1866.

utilizări

naftalina apare în mod natural în combustibilii fosili, cum ar fi cărbunele și petrolul. Este produs în mod obișnuit din distilarea și fracționarea gudronului de cărbune. Naftalina este utilizată ca intermediar în producția de plastifianți ftalați, alte materiale plastice și rășini și alte produse precum coloranți, conservanți pentru lemn, explozivi, lubrifianți, produse farmaceutice, deodorante și repelenți pentru insecte. Bilele de molii și alți repelenți de molii și unele deodorante solide utilizate pentru toalete și găleți de scutece sunt fabricate din naftalină cristalină (ATSDR, 2005).

utilizează

fabricarea acizilor ftalici și antranilici care sunt utilizați în fabricarea coloranților indigo, indantren și trifenilmetan. fabricarea hidroxil (naftoli), amino (naftilamine), acid sulfonic și compuși similari utilizați în industria coloranților. fabricarea de rășini sintetice, celuloid, lampblack, pulbere fără fum. fabricarea hidronaftalenelor (Tetralin, Decalin) care sunt utilizate ca solvenți, în lubrifianți și în carburanți. Repelent de molii și insecticid.

utilizează

în plus față de reacțiile de oxidare și reducere, naftalina suferă cu ușurință reacții de substituție, cum ar fi nitrarea, halogenarea, sulfonarea și acilarea, pentru a produce o varietate de alte substanțe, care sunt utilizate la fabricarea coloranților, insecticidelor,solvenților organici și rășinilor sintetice. Utilizarea principală a naftalenei este pentru producerea de anhidridă ftalică, C8H4O3.

naftalina este oxidată catalitic la anhidridă ftalică: 2C10H8 +9O2 2C4H8O3 + 4CO2 + 4h2o folosind catalizatori de oxid metalic. Anhidrida ftalică este utilizată pentru a produce materiale plastice,plastifianți ftalați, insecticide, produse farmaceutice și rășini. Sulfonarea naftalenei cuacidul sulfuric produce acizi naftalensulfonici, care sunt utilizați pentru a produce sulfonați de naftalină.Sulfonații de naftalină sunt utilizați în diferite formulări ca aditivi de beton, aditivi pentru plăci de gips, intermediari coloranți, agenți de bronzare și dispersanți polimerici. Naftalina estefolosit pentru a produce insecticide carbamate, cum ar fi carbaril, care este un spectru larg, generalpurposeinsecticid.

definiție

ChEBI: O hidrocarbură aromatică care cuprinde două inele benzenice topite. Apare în uleiurile esențiale ale numeroaselor specii de plante, de exemplu magnolia.

metode de producție

naftalina este produsă din gudron de cărbune sau petrol. Este fabricat din petrol prin dezalchilarede metilnaftalene în prezența hidrogenului la temperaturi și presiuni ridicate.Petrolul a fost o sursă majoră de naftalină până în anii 1980, dar acum majoritatea naftalenei sunt produse din gudron de cărbune. Piroliza cărbunelui bituminos produce cocs și ovengaze de cocs. Naftalina este condensată prin răcirea gazului de cocs și apoi separată de gaz.

definiție

naftalină: un volatilsolid alb, C10H8; r.d. 1.025;m.p. 80.55 c; b.p. 218 C. naftalina este o hidrocarbură aromatică cu un miros de naftalină și se obține din țiței. Este o materie primă pentru fabricarea anumitor sinteticerășine.

referință de sinteză

Jurnalul Societății Americane de Chimie, 96, p. 3686, 1974 DOI: 10.1021/ja00818a072
Jurnalul de Chimie Organică, 54, p. 4474, 1989 DOI: 10.1021/jo00279a046
litere tetraedre, 27, p. 5541, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85262-4

aer & reacții de apă

foarte inflamabile. Insolubil în apă.

profilul reactivității

reacțiile puternice, uneori în valoare de explozii, pot rezulta din contactul dintre hidrocarburile aromatice, cum ar fi naftalina, și agenții oxidanți puternici. Ele pot reacționa exoterm cu baze și cu compuși diazo. Substituția la nucleul benzenului are loc prin halogenare (catalizator acid), nitrare, sulfonare și reacția Friedel-Crafts. Naftalina, camforul, glicerolul sau terebentina vor reacționa violent cu anhidrida cromică . Friedel-Crafts acilarea Naftalenei folosind clorură de benzoil, catalizată de AlCl3, trebuie efectuată deasupra punctului de topire al amestecului sau reacția poate fi violentă .

pericol

Toxic prin inhalare. Tract respirator superiorritant, cataractă și anemie hemolitică. Posibilcarcinogen.

pericol pentru sănătate

inhalarea vaporilor de naftalină poate provocairitarea ochilor, a pielii și a căilor respiratorii și rănirea corneei. Alte simptome sunt dureri de cap, greață, confuzie șiexcitabilitate. Căile de expunere a acestui compus în organism sunt inhalarea, ingestia și absorbția prin piele; și organele care pot fi afectate sunt ochii,ficatul, rinichii, sângele, pielea și sistemul nervos central.cu toate acestea, cele mai severe efecte toxice din naftalină pot proveni din administrarea orală a unor doze mari de acest compus. La animale, precum și la om, ingestia de maricantitățile pot provoca anemie hemolitică acutăși hemoglobinurie atribuită metaboliților săi, 1 – și 2-naftol și naftochinone.Sugarii sunt mai sensibili decât adulții, deoarececapacitatea lor mai mică de reducere a methemoglobinei. Alte simptome de la ingerareanaftalina sunt dureri gastro-intestinale și leziuni renale. Valorile LD50 raportate în literatura de specialitate arată variații între diferite specii. La șoareci, poate fi o valoare orală LD50DE ordinul a 600 mg / kg. Au fost observate simptome de depresie respiratorie și ataxie.
expunerea cronică la vaporii de naftalenăpoate afecta ochii, provocând opacități ale thelens și nevrită optică. Efectele acutede la inhalarea vaporilor săi la concentrații mari sunt greață și vărsături.
studiile de inhalare au arătat pozitiverăspunsul tumorigen la șoareci. Studiile efectuate în cadrul Programului Național de toxicologie (NTP) arată dovezi clare ale carcinogenității la șobolani rezultate din inhalarea vaporilor de naftalină (NTP 2000). Creșterea incidenței adenomului epitelial respirator și a neuroblastomului epitelial olfactiv la nivelul nasului au fost observate la ambele sexe ale șobolanilor. Pe baza acestor constatări, IARC a reevaluat naftalina și a reclasificat-o în grupul 2B cancerigen, ca posibil cancerigen pentru oameni (IARC 2002)..

pericol de incendiu

material inflamabil / combustibil. Poate fi aprins prin frecare, căldură, scântei sau flăcări. Unele pot arde rapid cu efect de ardere flare. Pulberile, prafurile, așchii, alezajele, strunjirile sau butașii pot exploda sau arde cu violență explozivă. Substanța poate fi transportată într-o formă topită la o temperatură care poate fi peste punctul său de aprindere. Poate re-aprinde după ce focul este stins.

profil de siguranță

otravă umană priningestie. Otravă experimentală prin ingestie, căi intravenoase și intraperitoneale.Moderat toxic pe cale subcutanată. Teratogen experimental. Experimentalefecte reproductive. Un ochi și skiniritant. Poate provoca greață, cefalee,daphoresis, hematurie, febră, anemie, ficat, vărsături, convulsii și comă.Otrăvirea poate apărea prin ingestia de maridoze, inhalare sau absorbție a pielii.Carcinogen discutabil cu experimentaltumorigene. Inflamabil atunci când exposedto căldură sau flacără; reacționează cu oxidantmaterials. Reacție explozivă cu dinitrogenpentaoxid. Reacționează violent cu CrOs, clorură de aluminiu + clorură de benzoil. Incendiile din epuratoarele de benzen ale plantelor de cocserie au fost atribuite oxidării naftalinei. Exploziv sub formă de vaporsau praf atunci când este expus la căldură sau flacără. Tofight foc, utilizarea apei, CO2, chimice uscate.Când este încălzit la descompunere, emităfum acrid și vapori iritanți.

expunere potențială

naftalina este utilizată ca intermediar chimic sau ca materie primă pentru sinteza ftalicilor, antranilicilor,hidroxilului (naftolilor), amino (naftilaminelor) și a compușilor sulfonici; care sunt utilizate la fabricarea diferiților coloranți și la prepararea anhidridei ftalice, a carbonatului de 1-naftil-N-metil; și a naftolului-naftol. Naftalenăeste, de asemenea, utilizat la fabricarea hidronaftalenelor, a rășinilor sintetice; pulbere neagră, fără fum; și celuloid.Naftalina a fost folosită ca repelent pentru molii. aproximativ 100 de milioane de oameni din întreaga lume au G6pddeficiență care le-ar face mai sensibile la anemie hemolitică la expunerea la naftalină. În prezent, au fost mai mult de 80 de variante ale acestei deficiențe enzimaticeidentificate. Incidența acestei deficiențe este de 0,1% în caucazienii americani și europeni, dar poate varia la fel de mare ca 20% în negrii americani și mai mare de 50% în anumite grupuri evreiești. Nou-născuții au o sensibilitate similarăla efectele hemolitice ale naftalenei, chiar și fără deficit de G6PD.

carcinogenitate

se anticipează în mod rezonabil că naftalina este cancerigenă la om, pe baza dovezilor suficiente din studiile pe animale experimentale.

Sursa

Schauer și colab. (1999) s-a raportat naftalină în motorină la o concentrație de 600 hectog/g și într-un camion de evacuare cu motor diesel cu capacitate medie la o rată de emisie de 617 hectog/km. Fracțiuni indistilate solubile în apă detectate de benzină octanică 87 (0,24 mg/L), benzină octanică 94 (0,21 mg/L), Gasohol (0,29 mg / L), nr. 2 păcură (0,60 mg/L), combustibil pentru avioane a (0,34 mg/L), motorină (0,25 mg/L), combustibil militar pentru avioane jp-4 (0,18 mg/l) (Potter, 1996) și ulei de motor uzat (116 până la 117 ozcg / L)(Chen și colab., 1994). Lee și colab. (1992) a investigat partiționarea hidrocarburilor aromatice înapă. Ei au raportat concentrații cuprinse între 350 și 1.500 mg/L și 80 până la 300 hectog/l în combustibil diesel și, respectiv, în faza apoasă corespunzătoare (apă distilată). Motorina obținută de lao stație de service din Schlieren, Elveția conținea 708 mg/l naftalină (Schluep și colab., 2001).Benzina reformulată din faza II din California conținea naftalină la o concentrație de 1,04 g/kg.Ratele emisiilor de evacuare în fază gazoasă de la automobilele pe benzină cu și fără convertoare catalitice au fost de aproximativ 1,00 și, respectiv, 50,0 mg/km (Schauer și colab., 2002).Thomas și Delfino (1991) au echilibrat apele subterane fără contaminanți colectate din Gainesville, FL cu fracțiuni individuale de trei produse petroliere individuale la 24-25 C pentru24 h. faza apoasă a fost analizată pentru compușii organici prin metoda de testare aprobată de EPA din US625. Concentrațiile medii de naftalină raportate în fracțiunile solubile în apă benzină fără plumb,kerosen și motorină au fost de 989, 644 și 167 ug/L.

pe baza analizei de laborator a 7 probe de gudron de cărbune, concentrațiile de naftalină au variat între 940 și 71.000 ppm (EPRI, 1990). Detectat în film de gudron de cărbune în vârstă de 1 an și gudron de cărbune în vrac la concentrații de 26.000 și respectiv 29.000 mg/kg (Nelson și colab., 1996). O tarconține naftalină la o concentrație medie de 8,80% în greutate (McNeil, 1983). Nouă probe de creozot disponibile comercial conțineau nafhalen la concentrații cuprinse între 3.800 și 52.000 mg/kg (Kohler și colab., 2000). Lee și colab. (1992a) a echilibrat opt gudroane de cărbune cu apă distilată la 25 C. Concentrația maximă de naftalină observată în faza acveoasă a fost de 14 mg/L.
naftalina a fost detectată în funinginea generată de arderea subventilată a gazelor naturaledoped cu toluen (3 mol%) (Tolocka și Miller, 1995).concentrația tipică într-un ulei de piroliză grea este de 17,8% în greutate (Chevron Phillips, mai 2003).Detectat în fumul de asfalt la o concentrație medie de 1,15 ng/m3 (Wang și colab., 2001).
o impuritate identificată în acenaftena disponibilă în comerț (Marciniak, 2002).
Schauer și colab. (2001) a măsurat ratele de emisie a compușilor organici volatili pentru compușii organici volatili,compușii organici semi-volatili în fază gazoasă și compușii organici în fază de particule din arderea rezidențială (șemineu) a pinului, stejarului și eucaliptului. Rata de emisie în fază gazoasănaftalină a fost de 227 mg/kg de pin ars. Ratele de emisie ale naftalenei nu au fost măsurateîn timpul arderii stejarului și eucaliptului.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 9.0% of the applied amount mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Under certain conditions, Pseudomonas sp. oxidized naphthalene to cis- 1,2-dihydro-1,2-dihydroxynaphthalene (Dagley, 1972). This metabolite may be oxidized by Pseudomonas putida to carbon dioxide and water (Jerina et al., 1971). Under aerobic conditions, Cunninghamella elegans degraded naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2-dihydroxy 1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, and 1,4-naphthoquinone. Under aerobic conditions, Agnenellum, Oscillatoria, and Anabaena degraded naphthalene to 1-naphthol, cis-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, and 4-hydroxy-1-tetralone (Kobayashi and Rittman, 1982; Riser-Roberts, 1992). Candida lipolytica, Candida elegans, and species of Cunninghamella, Syncephalastrum and Mucor oxidized naphthalene to 1-naphthol, 2-naphthol, trans-1,2- dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene, 4-hydroxy-1-tetralone, 1,2-naphthoquinone, and 1,4-naphthouinone (Cerniglia et al., 1978, 1980; Dodge and Gibson, 1980).

Soil. Timpul de înjumătățire al naftalenei în sedimentele curate și contaminate cu ulei este >88 D și, respectiv, 4,9 h (Herbes și Schwall, 1978). Timpii de înjumătățire raportați pentru naftalină într-un Kidman sandy loam și McLaurin sandy loam sunt 2.1 și, respectiv, 2.2 d (Park și colab., 1990).
apă de suprafață. Timpul de înjumătățire de volatilizare a naftalinei din apa de suprafață (1 m adâncime, viteza apei 0,5 m/sec, Viteza vântului 22,5 m/sec) folosind constantele legii lui Henry determinate experimental este estimat la 16 ore (Southworth, 1979). Timpii de înjumătățire raportați ai naftalinei într-un flux de estuar contaminat cu ulei, fluxul de estuar curat, apele de coastă și în Gulf stream sunt 7, 24, 63 și, respectiv, 1.700 d (Lee, 1977). Mackay și Wolkoff (1973) au estimat un timp de înjumătățire prin evaporare de 2,9 ore dintr-un corp de apă de suprafață care are 25 de centimetrii și 1 m adâncime. Într-un experiment de laborator, timpul de înjumătățire mediu de volatilizare a naftalinei într-un vas cu apă agitată (Dimensiuni exterioare 22 x 10 x 21 cm) la 23 CTC și un debit de aer de 0,20 m/sec este de 380 min. Timpul de înjumătățire a fost independent de viteza vântului sau de umiditate, dar foarte dependent de temperatură (Kl?pffer și colab., 1982).
apele subterane. Timpul de înjumătățire estimat al naftalinei în apele subterane din țările de jos a fost de 6 luni (Zoeteman și colab., 1981). Nielsen și colab. (1996) a studiat degradarea naftalinei într-un acvifer nisipos superficial, glaciofluvial, neconfinat din Iutlanda, Danemarca. Ca parte a studiului microcosmos in situ, un cilindru care a fost deschis în partea de jos și ecranat în partea de sus a fost instalat printr-un foraj casetat cu aproximativ 5 m sub grad. Cinci litri de apă au fost aerate cu aer atmosferic pentru a asigura menținerea condițiilor aerobe. Apele subterane au fost analizate săptămânal timp de aproximativ 3 luni pentru a determina concentrațiile de naftalină cu timpul. Constanta ratei de biodegradare de ordinul întâi determinată experimental și timpul de înjumătățire corespunzător după o fază de lag 6-d au fost 0,8/zi și, respectiv, 20,8 ore.
Fotolitic. Iradierea naftalenei și a dioxidului de azot cu ajutorul unei lămpi cu mercur de înaltă presiune (colosc > 290 nm) a produs următoarele produse principale: 1 – și 2-hidroxinaftalină, 1-hidroxi – 2-nitronaftalină, 1-nitronaftalină, 2,3-dinitronaftalină, anhidridă ftalică, 1,3 -, 1,5-și 1,8-dinitronaftalină (Barlas și Parlar, 1987). Într-un experiment similar, cristalele de naftalină au fost încălzite la 50 C și expuse la aer pur care conține radicali NO și OH. Fotodecompoziția a urmat cinetica de ordinul întâi indicând concentrația radicalilor OH a rămas constantă pe tot parcursul reacției. Degradation products identified by GC/MS were 1-naphthol, 2-naphthol, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3- nitrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one, 1(3H)-isobenzofuranone, 1,2-benzenecarboxaldehyde, cis-2-formyl-cinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, and phthalide. The following compounds were tentatively identified: 2,7-naphthalenediol, 2-nitro-1-naphthol, 4-nitro-1-naphthol, and 2,4-dinitro-1-naphthol. Photoproducts identified by HPLC included: benzoic acid, cinnamic acid, 2,4-dinitro-1-naphthol, 2-formylcinnamic acid, cis-2-formylcinnamaldehyde, trans-2-formylcinnamaldehyde, 1-nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene, 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-naphthoquinone, 1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide, 3-nitrophthalic anhydride, oxalic acid, phthalic acid, phthalaldehyde, and phthalide (Lane et al., 1997).

Shipping

UN1334 Naphthalene, crude or Naphthalene,refined, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.UN2304 (molten) Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammablesolid.

metode de purificare

cristalizează naftalina o dată sau de mai multe ori din următorii solvenți: EtOH, MeOH, CCl4, *C6H6, acid acetic glacial, acetonă sau dietil eter, urmată de uscare la 60o într-un aparat de uscare Abderhalden. De asemenea, a fost purificat prin sublimare în vid și prin cristalizare fracționată din topitura sa. Alte proceduri de purificare includ refluxarea în EtOH peste Raney Ni și cromatografia unei soluții CCl4 pe alumină cu *benzen ca solvent de eluare. Naftalină purificată Baly și Tuck pentru spectroscopie prin încălzire cu conc H2SO4 și MnO2, urmată de distilare cu abur (repetând procesul) și formarea picratului care, după recristalizare (m 150o) este descompus cu bază și naftalina este distilată cu abur. Apoi este cristalizat din EtOH diluat. Poate fi uscat peste P2O5 sub vid (aveți grijă să nu-l faceți sublim). De asemenea, purificați-l prin sublimare și cristalizare ulterioară din ciclohexan. Alternativ, a fost spălat la 85o cu 10% NaOH pentru îndepărtarea fenolilor, cu 50% NaOH pentru îndepărtarea nitrililor, cu 10% H2SO4 pentru îndepărtarea bazelor organice și cu 0,8 g AlCl3 pentru îndepărtarea tianaftalenelor și a diferiților derivați alchilici. Apoi este tratat cu 20% H2SO4, 15% Na2CO3 și în cele din urmă distilat. Rafinarea zonei naftalină purificată din antracen, 2,4-dinitrofenilhidrazină, violet de metil, acid benzoic, roșu de metil, crisen, pentacen și indolină.

incompatibilități

praful poate forma un amestec exploziv cu aerul. Incompatibil cu oxidanții (clorați, nitrați, peroxizi,permanganați, perclorați, clor, brom, fluor etc.); contactul poate provoca incendii sau explozii. Păstrați departe de materiale alcaline, baze puternice,acizi puternici, oxoacizi, epoxizi. Reacții violente cu oxid de crom (III), pentoxid de dinitrogen; anhidridă cromică.

eliminarea deșeurilor

se dizolvă sau se amestecă materialul cu un solvent combustibil și se arde într-un incinerator chimic echipat cu un post-arzător și un scruber. Toate reglementările federale, de stat și locale de mediu trebuie să fieobservate. Consultați agențiile de reglementare a mediului pentru orientări privind practicile acceptabile de eliminare. Generatoarele de deșeuri care conțin acest contaminant (100 kg/mo) trebuie să respecte reglementările EPA care reglementează depozitarea,transportul, tratarea și eliminarea deșeurilor.