Metcalfe a jucat rolul lui Miguel Lopez-Fitzgerald în telenovela NBC pasiuni de la debutul emisiunii În iulie 1999. În martie 2004 a fost anunțat că nu își va reînnoi contractul cu seria, iar ultima sa dată de difuzare a fost în iulie 2004.în octombrie 2004, Metcalfe a jucat în serialul de comedie-dramă ABC Desperate Housewives ca adolescent grădinar John Rowland, care este implicat într-o aventură cu Casnică căsătorită Gabrielle Solis (Eva Longoria). În 2005, Metcalfe a câștigat ” Choice TV Breakout Performance: Premiul „masculin” la Teen Choice Awards pentru rolul său în spectacol. Pentru o scurtă perioadă, Metcalfe a jonglat atât cu pasiunile, cât și cu rolurile Desperate Housewives înainte de a părăsi pasiunile pentru a se concentra pe Desperate Housewives full-time. După primul sezon, creatorul Marc Cherry a dezvăluit că Metcalfe va reveni la serie în mod recurent. Metcalfe și-a făcut apariția finală ca vedetă specială invitată la spectacol în octombrie 2009.
în 2005, Metcalfe a interpretat un tânăr licean în videoclipul piesei „Let Me Go” de 3 Doors Down.în iulie 2006, Metcalfe a interpretat personajul titular în filmul de comedie 20th Century Fox, John Tucker Must Die. Filmul, în care au jucat Sophia Bush, Brittany Snow, Arielle Kebbel și R&B singer Ashanti, a urmat patru prieteni care și-au propus să rupă inima unui trișor serial, stabilindu-l cu noua fată din oraș. Filmările au avut loc la Vancouver cu un buget de 18 milioane de dolari. Filmul și performanța lui Metcalfe au primit recenzii mixte și au câștigat peste 68.824.526 de dolari în întreaga lume. Pentru a promova filmul, Metcalfe a găzduit un episod al emisiunii britanice de chat TV spectacolul Paul O ‘Grady în octombrie, din cauza faptului că O’ Grady nu se simte bine.
în iulie 2008, Metcalfe a jucat în filmul de groază Insanitarium portretizând protagonistul, jack. Filmul, care se concentrează pe un tânăr care încearcă să-și rupă sora dintr-o instituție mentală, a fost filmat în August și septembrie 2007. Filmul a primit recenzii negative, deși performanța lui Metcalfe a primit recenzii pozitive de la puținii critici care au revizuit filmul. În același an, Metcalfe a jucat în celălalt capăt al liniei ca interes romantic Granger Woodruff. Filmul a fost lansat în octombrie și a câștigat peste 507.534 de dolari în întreaga lume pe o lansare cinematografică limitată în anumite țări.în februarie 2008, Variety a anunțat că Metcalfe va juca alături de Michael Douglas și Amber Tamblyn în remake-ul filmului din 1956 dincolo de o îndoială rezonabilă. Filmările au avut loc în Los Angeles luna următoare. Filmul a suferit probleme de distribuție și a suferit numeroase împingeri. Filmul a fost lansat în septembrie 2009 la recenzii universal negative. Filmul, care a câștigat peste 3 milioane de dolari în întreaga lume, nu a reușit să-și depășească bugetul de 25 de milioane de dolari.în februarie 2010, Metcalfe a fost distribuit în serialul NBC Chase. Pilotul a fost împușcat în luna martie a aceluiași an în Houston, Texas. Pe 10 mai 2010, NBC a preluat un prim sezon cu optsprezece episoade. Seria se concentrează pe o echipă de reținere a fugarilor cu sediul în afara Houston, Texas, care urmărește criminali periculoși. Seria a avut premiera pe 20 septembrie 2010, la 7,31 milioane de telespectatori și recenzii mixte de la critici. Seria nu a revenit pentru un al doilea sezon din cauza ratingurilor scăzute. În septembrie 2010, Metcalfe a jucat rolul lui Noah McManus în filmul Hallmark Fairfield Road alături Natalie Lisinska.în februarie 2011, Metcalfe a fost confirmat pentru a juca în serialul TNT Dallas. Seria a continuat seria Dallas care a avut premiera în 1978 și a continuat timp de 14 sezoane. În iulie 2011, TNT a preluat pilotul și a comandat un prim sezon de zece episoade. Atât Jordana Brewster, cât și Josh Henderson au fost Confirmați să joace. Metcalfe l-a interpretat pe Christopher Ewing, un rol care își are originea în seria originală în care a fost jucat de diverși actori pentru copii. Seria a avut premiera pe 13 iunie 2012, la 6,86 milioane de telespectatori și, în general, recenzii favorabile din partea criticilor. Dallas a fost anulat pe 3 octombrie 2014, după trei sezoane.
în 2015, Metcalfe a avut un rol principal ca Chase Carter în filmul Dead Rising: Watchtower bazat pe franciza de jocuri video Capcom. Metcalfe a jucat, de asemenea, ca Bradley Suttons în filmul Hallmark A Country Wedding. Filmul a avut premiera la 2,2 milioane de spectatori în total pe Hallmark movie channel. În 2016, Metcalfe a jucat în filmul dramatic creștin God ‘ s Not Dead 2, ca Tom Endler, un avocat care apără un profesor creștin care se luptă între renunțarea la credința ei sau renunțarea la slujba ei.pe 20 iunie 2016, Metcalfe își reia rolul de reporter de investigație Chase Carter în continuarea Dead Rising: Endgame. Metcalfe joacă în prezent rolul lui Trace Riley în seria Chesapeake Shores a Hallmark Channel alături de Meghan Ory. Spectacolul a avut premiera pe 14 August 2016. Pe lângă faptul că interpretează urmele personajului, Metcalfe interpretează și compune unele dintre melodiile folosite în episoadele seriei. A jucat rolul ofițerului Holder și Dylan Holder în filmul dramatic destinat.în 2017, Metcalfe a jucat rolul lui Eric Redford în filmul Hallmark Christmas Next Door alături de Fiona Gubelmann.Filmul a avut premiera la peste 4,4 milioane de telespectatori, devenind top 10 program de cablu. În 2018, Metcalfe a jucat rolul lui Luke în thrillerul de acțiune Escape Plan 2: Hades. De asemenea, a jucat rolul lui Brady în filmul thriller de groază al nouălea pasager. În 2019, Metcalfe a jucat în filmul Hallmark channel christmas Christmas Under the Stars în rol principal Autumn Reeser.
pe 2 septembrie 2020, Metcalfe a fost anunțat ca una dintre vedetele care concurează în sezonul 29 Al Dansând cu stelele. A terminat pe locul 12 alături de partenerul său Sharna Burgess.