fiica lui Jackie, Geraldine, s-a căsătorit cu agentul de talente Jack Chutuk la Biserica Sf. La ceremonie a oficiat bunul prieten al lui Gleason, celebritatea de televiziune și câștigătorul Emmy, Episcopul Fulton J. Sheen. Geraldine și Jack au un fiu, Mark, și două nepoate, Caitlin și Alison.

Fiica Linda s-a căsătorit cu dramaturgul câștigător al Premiului Pulitzer Jason (Jack) Miller la Universitatea Catolică în 1963 și are trei copii: Jennifer, Jason Patric și Jordan. Jordan, alergător la Maratonul din New York în ultimii șase ani, are un fiu …da, un alt Jack. După divorț, Linda s-a căsătorit cu actorul Robert King, care a fost cândva aclamat „Regele reclamelor” de New York Times.

Jackie ar fi fost uimit să afle că doi dintre strămoșii săi au servit în Războiul Civil:

unchiul lui Jackie, George, a luptat cu compania sa de ingineri la Bătălia de la Fredericksburg, Virginia în 1862. Compania sa a rămas după luptă printr-o iarnă deosebit de amară pentru a demonta podurile strategice și a asigura victoria. George, în vârstă de douăzeci și doi de ani, a murit în anul următor de tifoid.Bunicul lui Jackie, William, a zăbovit în infirmerie pentru cea mai mare parte a înrolării sale în Războiul Civil, liniștindu-și rinichii tandri și ficatul mărit. Reggie Van Gleason III a căzut aproape de acel segment al arborelui genealogic.