Termeni

• hidrogenarereacția chimică a hidrogenului cu o altă substanță, în special cu un compus organic nesaturat.
• substratcompusul sau Materialul asupra căruia trebuie acționat.

reacții de hidrogenare

hidrogenarea se referă la tratarea substanțelor cu hidrogen molecular (H2), adăugând perechi de atomi de hidrogen la compuși (în general compuși nesaturați). Acestea necesită de obicei un catalizator pentru ca reacția să aibă loc în condiții normale de temperatură și presiune. Majoritatea reacțiilor de hidrogenare utilizează hidrogen gazos ca sursă de hidrogen, dar au fost dezvoltate surse alternative. Reversul hidrogenării, unde hidrogenul este îndepărtat din compuși, este cunoscut sub numele de dehidrogenare. Hidrogenarea diferă de protonare sau adăugare de hidrură, deoarece în hidrogenare produsele au aceeași sarcină ca și reactanții.

reacțiile de hidrogenare necesită în general trei componente: substratul, sursa de hidrogen și un catalizator. Reacția se efectuează la diferite temperaturi și presiuni în funcție de catalizatorul și substratul utilizat. Hidrogenarea unei alchene produce un alcan. Adăugarea de hidrogen la compuși are loc într-un mod de adăugare syn, adăugând aceeași față a compusului și intrând din partea cea mai puțin împiedicată. În general, alchenele se vor transforma în alcani, alchine în alchene, aldehide și cetone în alcooli, Esteri în alcooli secundari și amide în amine prin reacții de hidrogenare.

catalizatori de hidrogenare

În general, reacțiile de hidrogenare nu vor avea loc între hidrogen și compuși organici sub 480 grade Celsius fără catalizatori metalici. Catalizatorii sunt responsabili pentru legarea H2moleculei și facilitarea reacției dintre hidrogen și substrat. Platina, paladiul, rodiul și ruteniul sunt cunoscute a fi catalizatori activi care pot funcționa la temperaturi și presiuni mai scăzute. Cercetările sunt în curs de desfășurare pentru a procura catalizatori de metale neprețioase care pot produce activitate similară la temperaturi și presiuni mai scăzute. Catalizatorii pe bază de nichel, cum ar fi Raney nickel, au fost dezvoltați, dar necesită totuși temperaturi și presiuni ridicate.

catalizatorii pot fi împărțiți în două categorii: catalizatori omogeni sau eterogeni. Catalizatorii omogeni sunt solubili în solventul care conține substratul nesaturat. Catalizatorii eterogeni se găsesc mai frecvent în industrie și nu sunt solubili în solventul care conține substratul. Adesea, catalizatorii eterogeni sunt pe bază de metal și sunt atașați la suporturi pe bază de carbon sau oxid. Alegerea suportului pentru aceste materiale este importantă, deoarece suporturile pot afecta activitatea catalizatorilor. Hidrogenul gazos este cea mai comună sursă de hidrogen utilizată și este disponibilă în comerț.

hidrogenarea este o reacție exotermă, eliberând aproximativ 25 kcal / mol în hidrogenarea uleiurilor vegetale și a acizilor grași. Pentru catalizatorii heterogeni, mecanismul Horiuti-Polanyi explică modul în care are loc hidrogenarea. În primul rând, legătura nesaturată se leagă de catalizator, urmată de H2disocierea în hidrogen atomic pe catalizator. Apoi, un atom de hidrogen se atașează la substrat într-o etapă reversibilă, urmată de adăugarea unui al doilea atom, făcând procesul de hidrogenare ireversibil. Pentru cataliza omogenă, metalul se leagă de hidrogen pentru a da un complex de dihidridă prin adăugare oxidativă. Metalul leagă substratul și apoi transferă unul dintre atomii de hidrogen din metal în substrat prin inserție migratoare. Al doilea atom de hidrogen din metal este transferat pe substrat cu disocierea simultană a alcanului nou format prin eliminare reductivă.

utilizări industriale ale reacțiilor de hidrogenare

hidrogenarea catalitică eterogenă este foarte importantă în procesele industriale. În procesele petrochimice, hidrogenarea este utilizată pentru a satura alchene și aromatice, făcându-le mai puțin toxice și reactive. Hidrogenarea este, de asemenea, importantă în prelucrarea uleiurilor vegetale, deoarece majoritatea uleiurilor vegetale sunt derivate din acizi grași polinesaturați. Hidrogenarea parțială reduce majoritatea, dar nu toate, legăturile duble carbon-carbon, făcându-le mai bune pentru vânzare și consum. Gradul de saturație a grăsimilor modifică proprietățile fizice importante, cum ar fi gama de topire a uleiurilor; un exemplu în acest sens este modul în care uleiurile vegetale lichide devin semi-solide la diferite temperaturi.

hidrogenarea incompletă a legăturilor duble are implicații asupra sănătății; unele legături duble pot izomeriza de la cis la starea trans. Această izomerizare apare deoarece configurația trans are o energie mai mică decât configurația cis. Izomerii trans au fost implicați în contribuția la afecțiunile patologice ale sistemului circulator sanguin (adică ateroscleroza și bolile de inimă).