hexanul este un compus hidrocarbonat cu o formulă chimică de C6H14. Hexanul este clasificat ca alcan și este compus dintr-un lanț de 6 atomi de carbon centrali, fiecare saturat cu hidrogen. „Hex -” înseamnă că are o coloană vertebrală de 6 atomi, iar „-ane” înseamnă că toți atomii au doar legături unice. Hexanul este unul dintre ingredientele principale ale benzinei moderne, deoarece este ieftin de fabricat și ușor combustibil. De asemenea, este utilizat în mod obișnuit în laborator ca solvent.
hexanul este nepolar datorită legăturilor sale C-H și structurii geometrice simetrice. Carbonul și hidrogenul au o diferență de electronegativitate de 0,35, ceea ce clasifică molecula ca nepolară. Chiar dacă legăturile C-H ar fi polare, hexanul ar fi încă nepolar datorită structurii sale geometrice simetrice. Dacă legăturile C-H ar fi polare, structura simetrică a hexanului ar asigura că sarcina parțială a fiecărei legături C–H este anulată exact de alta.
„elementul carbon poate fi găsit în mai multe tipuri de molecule decât suma tuturor celorlalte tipuri de molecule combinate. Având în vedere abundența carbonului din cosmos—forjat în miezurile stelelor, adus pe suprafețele lor și eliberat copios în galaxie—nu există un element mai bun pe care să se bazeze chimia și diversitatea vieții. Doar tăiate din carbon în rang abundență, oxigenul este comun, de asemenea, forjate și eliberate în rămășițele de stele explodat. Atât oxigenul, cât și carbonul sunt ingrediente majore ale vieții așa cum o știm.”- Neil DeGrasse Tyson
hexanul este un lichid incolor, cu un punct de fierbere de aproximativ 50-70 centimetrii C. este produs în cea mai mare parte prin rafinarea țițeiului și are aplicații în agricultură, prelucrarea alimentelor, produse din piele și cromatografie.
un Primer rapid pe polaritate
În primul rând, o trecere în revistă rapidă a polarității. Polaritatea unei molecule este o măsură a modului în care sarcina electrică este distribuită uniform pe moleculă. Fiecare element are o valoare de electronegativitate care reprezintă cât de mult atomii individuali ai elementului atrag electronii. Cu cât valoarea EN este mai mare, cu atât atomii acelui element trag mai mult de electroni. De exemplu, fluorul (F) este elementul cel mai electronegativ și i se atribuie o valoare EN de 4. Toate celelalte valori EN sunt calculate în raport cu fluorul.
atomii formează legături covalente prin împărțirea electronilor de valență. Când doi atomi cu o diferență mare de electronegativități împărtășesc electroni, elementul mai electronegativ va trage mai tare pe electronii împărțiți. Acest lucru face ca electronii împărțiți să se apropie de elementul mai electronegativ. Deoarece atomul mai electronegativ al compusului are o abundență de electroni, acesta preia o sarcină negativă parțială. În schimb, elementele mai puțin electronegative ridică o sarcină pozitivă parțială. Aceasta este esența polarității: polaritatea este o măsură a cât de uniform sunt electronii Distribuiți spațial într-un compus.
dacă doi atomi vor forma sau nu o legătură polară depinde de diferența dintre valorile lor EN. Dacă diferența EN scade între 0,5-2,0, legătura este clasificată ca polară. Dacă diferența EN este mai mică de 0,5, atunci legătura este considerată nepolară. Dacă diferența este mai mare de 2, atunci legătura este considerată complet polară și se numește mai adecvat o legătură ionică.
dacă o moleculă întreagă este sau nu considerată polară depinde de 2 lucruri; polaritatea legăturilor sale constitutive și structura sa geometrică. O moleculă cu legături nepolare ar putea fi în continuare polară generală este molecula are o geometrie asimetrică. O moleculă cu legături polare ar putea fi în general nepolară dacă are o structură geometrică simetrică spațial. Simetria geometriei moleculare asigură că sarcina parțială a fiecărei legături polare este anulată exact de o legătură polară antipodală.
„definim chimia organică ca fiind chimia compușilor de carbon.”- Augustus Kekule
polaritatea hexanului
folosind lecția noastră de mai sus despre polaritate, putem determina dacă hexanul este polar sau nepolar. Hexanul este compus în principal din legături C-H. Valoarea en a carbonului este 2.55 și hidrogenul este 2.2. Diferența dintre aceste două valori EN este de 0,35, deci legăturile C–H sunt considerate nepolare. Mai mult, hexanul are o geometrie moleculară foarte simetrică, deci chiar dacă legăturile C–H ar fi considerate polare, întreaga moleculă ar fi totuși nepolară. Plasarea spațială a legăturilor ar asigura anularea oricăror sarcini opuse, astfel încât, în general, molecula nu ar fi polară.din punct de vedere tehnic, legăturile C–H nu sunt complet nepolare. Carbonul are o valoare EN mai mare decât hidrogenul, astfel încât atomii de carbon trag puțin mai tare pe electroni decât atomii de hidrogen. Această cantitate de tragere este foarte mică și neglijabilă, deci în circumstanțe normale, este sigur să tratați legăturile C–H ca și cum ar fi complet nepolare. La scări foarte mici și niveluri minuscule de precizie, polaritatea ușoară a legăturilor C–H ar avea un efect vizibil, deci dacă legăturile C–H vor fi considerate sau nu polare sau nepolare depinde de context.
majoritatea manualelor de chimie vor considera o legătură care are o diferență EN mai mică de 0,5 ca nepolară, deoarece orice acțiune polară este suficient de mică pentru a fi ignorată. Singurele legături cu adevărat nepolare se formează între atomi care au valori EN identice (de exemplu, elementele diatomice)
izomeri ai hexanului
strict vorbind, numele „hexan” se poate referi la unul dintre oricare 5 izomeri structurali cu formula chimică C6H14. Un izomer structural al unui compus este unul care are aceeași formulă chimică, dar o structură moleculară diferită. Cea mai comună formă de hexan se numește n-hexan și constă dintr-un lanț liniar de 4 grupări funcționale de metilen (CH2) sandwich între 2 grupări metil terminale (CH3). Natura liniară a moleculei conferă n-hexanului un caracter relativ inert, iar n-hexanul este adesea folosit în laborator ca solvent nepolar pentru substanțe chimice foarte reactive.
în funcție de sistemul exact al nomenclaturii chimice, izomerii structurali ai hexanului sunt uneori denumiți derivați ai pentanului (C5H12) și butanului (C4H10). Majoritatea izomerilor au proprietăți fizice similare, deși prezintă o variație neobișnuit de largă a punctelor de topire. De exemplu, izohexanul (uneori numit 2-metilpentan) are un punct de topire de -153.7 C în timp ce n-hexanul are un punct de topire de numai -95,3 C.
ca și n-hexanul, ceilalți izomeri ai hexanului tind să fie lichide incolore la temperatura camerei, nepolare, relativ inerte din punct de vedere chimic și combustibile.
hexanul ca compus
n-hexanul este o hidrocarbură liniară care este formată dintr-un lanț central de 6 atomi de carbon cu o singură legătură. Fiecare atom de carbon este legat de suficienți hidrogeni încât toate sloturile sale de valență sunt preluate. Fiecare atom de carbon este „saturat” cu hidrogeni, deoarece nu au perechi de electroni nelegate.
„chimia organică a devenit o grămadă mare de gunoi de compuși încurcați și uimitori.”- J. Norman Collie
geometria liniară a hexanului și lanțul său de carbon complet saturat îl face un compus stabil relativ inert. Hexanul, în general, nu va reacționa cu alți compuși și nu va arde decât dacă este expus la o cantitate suficientă de căldură. Odată expus la această căldură, însă, va arde violent, generând cantități mari de căldură și energie. Cantitatea exactă de energie necesară pentru arderea hexanului este unul dintre motivele pentru care este utilizat în benzină. Producătorii de benzină nu doresc ca gazul lor să ardă prea ușor, deoarece acest lucru reduce eficiența, dar, de asemenea, nu doresc să fie prea dificil de ars. Hexanul este destul de inert până la o temperatură specifică, după care va arde energic. Reacția de ardere a hexanului în oxigen este:
2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O
în cazurile în care există o cantitate limitată de oxigen, arderea hexanului arată ca:
C6H14 + x22 X 3CO + 3CO2 +7H2O
în general, hexanul este relativ netoxic și nu prezintă un risc semnificativ pentru om. Inhalarea acută a unor cantități mari poate provoca vedere încețoșată, dureri de cap și slăbiciune musculară, dar ar trebui să ingerați o cantitate foarte mare pentru a fi fatală. Deși este în mare parte netoxic, inhalarea hexanului poate agita țesutul pulmonar și poate provoca probleme de respirație sau o reacție alergică.
utilizări ale hexanului
benzină
hexanul este unul dintre ingredientele principale din gazul comercial și benzina. Majoritatea tipurilor Comerciale de benzină constau dintr-un amestec de diverși alcani de 4 până la 12 carbon, inclusiv hexan și izomerii săi, împreună cu alți aditivi. Cea mai mare parte a hexanului care compune benzina este produsă prin rafinarea țițeiului. Constituenții chimici ai țițeiului sunt separați printr-o tehnică numită distilare fracționată care elimină impuritățile și separă constituenții prin structura lor chimică.
producția alimentară
hexanul este adesea folosit pentru a extrage lipidele din alte produse alimentare. De exemplu, producătorii de ulei de gătit folosesc hexan pentru a extrage uleiuri vegetale din soia și semințe. De fapt, majoritatea produselor din soia produse în SUA sunt tratate folosind hexan. Acest lucru a dus la unele controverse din cauza lipsei de reglementare a utilizării hexanului de către FDA. Capacitățile de extracție a lipidelor din hexan au văzut, de asemenea, utilizarea sa ca produs de curățare și degresant industrial.
diverse industrii
hexanul este, de asemenea, utilizat la fabricarea cleiurilor, plăcilor de acoperiș, produselor din piele și ca solvent de laborator. Toate aceste utilizări se datorează faptului că hexanul este relativ nereactiv la o gamă largă de factori de mediu. Plăcile de acoperiș sunt tratate cu hexan pentru a preveni coroziunea lor, iar pielea este tratată pentru a o proteja de deteriorarea UV și degradarea chimică. Adezivul pentru pantofi trebuie să fie stabil și să mențină aderența, iar hexanul previne defalcarea substanțelor adezive din adezivul pentru pantofi.în laborator, hexanul este favorizat ca solvent nepolar, deoarece poate dizolva o gamă largă de compuși organici nepolari și nu este reactiv. Solventul hexan este adesea folosit pentru a purifica amestecurile de compuși și pentru a izola constituenții unui amestec.