Galactose
Identifiers
CAS number
PubChem	6036
MeSH	Galactose
Properties
Molecular formula	C6H12O6
Molar mass	180.08
punct de topire	167 grade C
cu excepția cazului în care se menționează altfel, sunt furnizate date pentru materiale în starea lor standard (La 25 ct, 100 kPa)

galactoza (gal) este un zahăr cu șase carbon și o monozaharidă care se combină cu glucoza pentru a forma lactoza dizaharidică, formează polizaharide de galactoză în agar, este o componentă în diferite gume, mucilagii și pectine și este prezentă și în sfecla de zahăr. Ca zahăr hexoză, galactoza are aceeași formulă ca glucoza, C6H12O6, dar diferă în poziția grupării hidroxil pe carbon-4 (Bender și Bender 2005). Împreună cu glucoza și fructoza, galactoza este una dintre cele mai importante trei zaharuri din sânge la animale. Galactoza este, de asemenea, cunoscută sub numele de zahăr din creier (Houghton Mifflin 1998).

galactoza este mai puțin dulce decât glucoza și zaharoza. Este considerat un îndulcitor nutritiv, deoarece are energie alimentară. Galactoza și glucoza joacă ambele roluri importante în Unirea cu lipidele pentru a forma glicolipide și unirea cu proteinele pentru a forma glicoproteine. Galactolipidele sunt o componentă majoră a țesuturilor membranare ale plantelor, în timp ce galactoza s-a alăturat în formarea celor mai complexe galactocerebrozide acționează ca o componentă importantă a țesuturilor membranare în mușchii și nervii animalelor.

în condiții normale, coordonarea complicată din corpul uman este remarcabilă, lactoza din alimente fiind descompusă, prin enzime, în glucoză și galactoză, iar aceste zaharuri fiind metabolizate în continuare. Cu toate acestea, în cazuri rare (una la 62.000 de nașteri), acest sistem armonios este compromis de o tulburare genetică, care afectează capacitatea unui individ de a metaboliza în mod corespunzător galactoza zahărului. Acest lucru duce la niveluri toxice de galactoză care se acumulează în sânge, necesitând eliminarea lactozei și galactozei din dietă. Această afecțiune este cunoscută sub numele de galactosemie.

descriere

glucoză ca lanț drept. Galactoza diferă numai în poziția grupării hidroxil pe carbon-4.

galactoza este o monozaharidă cu șase atomi de carbon. Ca carbohidrat, galactoza aparține acelei clase de molecule biologice care conțin în principal atomi de carbon (C) flancați de atomi de hidrogen (H) și grupări hidroxil (OH) (H-C-OH). Ca carbohidrat hexoză, galactoza are aceeași formulă moleculară ca glucoza și fructoza (C6H12O6), dar un aranjament atomic diferit. Acesta diferă de glucoză numai în poziția grupării hidroxil pe carbon-4 (Bender și Bender 2005). (Carbonii glucozei sunt numerotați începând cu capătul mai oxidat al moleculei, gruparea carbonil.) Cu alte cuvinte, galactoza este un epimer al glucozei, având o configurație diferită la doar unul dintre mai mulți centre stereogene.

în galactoză, grupurile prima și ultima-OH indică în același mod, iar grupurile A doua și a treia-OH indică în sens invers.

galactoza poate fi găsită în doi enantiomeri, l-galactoză și D-galactoză. Enantiomerii sunt doi stereoizomeri care sunt legați între ei printr-o reflecție: sunt imagini în oglindă unul cu celălalt. Fiecare stereocenter dintr-unul are configurația opusă în cealaltă. D-galactoza are aceeași configurație la penultimul său carbon ca D-gliceraldehida.galactoza este mai puțin dulce decât glucoza și aproximativ o treime la fel de dulce ca zaharoza (Bender and Bender 2005). De asemenea, este mai puțin solubil în apă decât glucoza.

surse și relația cu lactoza

D-galactoza se găsește în surse precum lactoza (zahărul din lapte), agar, gumă arabică, sfecla de zahăr, alge marine și membranele celulelor nervoase. L-galactoza se găsește în mucilagiul semințelor de in, galactogenul melcului, agarul și alte astfel de surse. Adesea cele două forme se găsesc împreună, producând DL-galactoză.

galactoza este, de asemenea, sintetizată de organism, unde face parte din glicolipide și glicoproteine în mai multe țesuturi. Galactoza este o componentă importantă a cerebrozidelor, care sunt glicosfingolipide care sunt componente importante în mușchii animalelor și membranele celulelor nervoase. Mielina este cel mai cunoscut cerebrozid. Cerebrozidele constau dintr-o ceramidă cu un singur reziduu de zahăr la Partea 1-hidroxil. Reziduul de zahăr poate fi fie glucoză, fie galactoză; cele două tipuri majore sunt, prin urmare, numite glucocerebrozide și galactocerebrozide. Galactocerebrozidele se găsesc de obicei în țesutul neuronal, în timp ce glucocerebrozidele se găsesc în alte țesuturi.

Galactanul este un polimer al galactozei zahărului. Se găsește în hemiceluloză și poate fi transformat în galactoză prin hidroliză.

lactoza este principala sursă dietetică de galactoză pentru oameni. Lactoza este o dizaharidă care constă din fragmente de glucoză-D-galactoză și de glucoză-D-glucoză legate printr-o legătură glicozidică-d-galactoză-x1-4. Hidroliza lactozei la glucoză și galactoză este catalizată de enzima lactază, o galactozidază de la un nivel la altul. În corpul uman, glucoza este transformată în galactoză pentru a permite glandelor mamare să secrete lactoză. Enzima galactozidază este produsă de operonul lac din Escherichia coli (E. coli).

metabolismul galactozei hepatice

galactoza din sânge se deplasează la ficat. În ficat, galactoza (Gal) este transformată în glucoză-6-fosfat (Glc-6-P) în următoarele reacții:

 galacto- uridyl phosphogluco- kinase transferase mutase gal --------> gal 1 P ------------------> glc 1 P -----------> glc 6 P ^ \ / v UDP-glc UDP-gal ^ / \___________/ epimerase

enzimele care catalizează reacțiile sunt în cursiv. Mutațiile care dezactivează fie kinaza, transferaza, fie epimeraza blochează metabolismul galactozei, producând galactozemie. Reacția ciclică din centrul diagramei arată că uridil-transferaza catalizează Gal-1-P și UDP-Glc (uracil-difosfat-glucoză) pentru a reacționa în așa fel încât Gal deplasează Glc din legătura sa cu UDP producând UDP-Gal și Glc-1-P. (Biocarta)

semnificație clinică

unele studii au sugerat o posibilă legătură între galactoză în lapte și cancerul ovarian (Cramer 1989; Cramer și colab. 1989). Alte studii nu arată nicio corelație, chiar și în prezența metabolismului defect al galactozei (Goodman și colab. 2002; Fung și colab. 2003). Mai recent, analiza centralizată efectuată de școala de Sănătate Publică Harvard nu a arătat nicio corelație specifică între alimentele care conțin lactoză și cancerul ovarian și a arătat creșteri nesemnificative statistic ale riscului de consum de lactoză la 30 grame/zi (Genkinger și colab. 2006). Sunt necesare mai multe cercetări pentru a stabili posibilele riscuri.

unele studii în curs sugerează că galactoza poate avea un rol în tratamentul glomerulosclerozei segmentale focale (o boală renală care duce la insuficiență renală și proteinurie). Acest efect este probabil rezultatul legării galactozei de factorul FSGS.

tulburări metabolice

există unele tulburări importante care implică galactoză.galactozemia este o tulburare metabolică genetică rară care afectează capacitatea unui individ de a metaboliza în mod corespunzător galactoza zahărului. Goppert a descris pentru prima dată boala în 1917 (Goppert 1917), cauza sa ca defect al metabolismului galactozei fiind identificată de un grup condus de Herman Kalckar în 1956 (Isselbacher și colab. 1956). Incidența celui mai frecvent sau clasic tip de galactosemie este de aproximativ una la 62.000 de nașteri (Merck).

• Bender, D. A. și A. E. Bender. 2005. Un dicționar de alimente și nutriție. New York: Oxford University Press. ISBN 0198609612.
• Biocarta. Calea Leloir a metabolismului galactozei trasând căile vieții. Accesat La 4 August 2008.
• Cramer, D. 1989. Persistența lactazei și consumul de lapte ca factori determinanți ai riscului de cancer ovarian Am J Epidemiol 130(5): 904-10. Accesat La 11 Mai 2008.
• Cramer, D., B. Harlow, W. Willett, W. Welch, D. Bell, R. Scully, W. Ng, și R. Knapp. 1989. Consumul de galactoză și metabolismul în raport cu riscul de cancer ovarian Lancet 2(8654): 66-71. Accesat La 11 Mai 2008.
• Fung, W. L. A., H. Risch, J. McLaughlin, B. Rosen, D. Cole, D. Vesprini și S. A. Narod. 2003. Polimorfismul n314d al galactoză-1-fosfat uridil transferazei nu modifică riscul de cancer ovarian biomarkeri Epidemiol de cancer Prev 12 (7): 678-80. Accesat La 11 Mai 2008.
• Genkinger, J. M., D. J. Hunter, D. Spiegelman, K. E. Anderson, A. Arslan, W. L. Beeson, J. E. Buring, G. E. Fraser, J. L. Freudenheim, R. A. Goldbohm, S. E. Hankinson, D. R. Jacobs, A. Koushik, J. V. Lacey, S. C. Larsson, M. Leitzmann, M. L. De asemenea, este necesar să se ia în considerare faptul că, în cazul în care o persoană este implicată într-un accident vascular cerebral, este necesar să se efectueze o intervenție chirurgicală. 2006. Produse lactate și cancer ovarian: o analiză comună a 12 studii de cohortă biomarkeri Epidemiol Cancer Prev 15: 364-372. Accesat La 11 Mai 2008.A. M., A. H. Wu, K.-H. Tung, K. McDuffie, D. W. Cramer, L. R. Wilkens, K. Terada, J. K. V. Reichardt și W. G. Ng. 2002. Asocierea activității galactoză-1-fosfat uridiltransferazei și a genotipului N314D cu riscul de cancer ovarian Am. J. Epidemiol 156 (8): 693-701. Accesat La 11 Mai 2008.
• Goppert, F. 1917. Galaktosurie nach Milchzuckergabe bei angeborenem, familiaerem chronischem Leberleiden. Klin Wschr 54: 473-477.compania Houghton Mifflin. 1998. Compact American Medical Dictionary: Un ghid concis și până la data de termeni medicali. Boston, Mass: Houghton Mifflin. ISBN 0395884098.
• Isselbacher, K. J., E. P. Anderson, K. Kurahashi și H. M. Kalckar. 1956. Galactosemia congenitală, un singur bloc enzimatic în știința metabolismului galactozei 13 (123): 635-6. Accesat La 11 Mai 2008.
• Merck. Tulburări ale metabolismului carbohidraților—galactosemie. Accesat La 8 August 2008.