Chirurgie Cardiacă de urgență
la 14 ianuarie 2000, Letterman a suferit o intervenție chirurgicală de bypass cardiac cvintuplu de urgență. În mod tipic Letterman, pacientul în recuperare a glumit că „pe lângă redirecționarea arterelor, au instalat și o trecere E-Z.”Primul show post-op al lui Letterman a fost difuzat pe 21 februarie 2000, cu Regis Philbin, Jerry Seinfeld, Robin Williams (purtând halate medicale) și opt membri ai echipei care au avut grijă de Letterman în timpul șederii sale în spital.
succesele și sfârșitul ‘Late Show’
În decembrie 2006, Letterman și-a reînnoit contractul cu CBS, acceptând să găzduiască Late Show cu David Letterman până în toamna anului 2010. În 2007, a fost clasat pe locul 17 pe lista Forbes a celor mai bogați bărbați din industria divertismentului, câștigând aproximativ 40 de milioane de dolari în acel an. În 2009, Forbes l-a listat pe Letterman pe locul 14 pe lista celor mai puternice personalități din divertisment.
revista a citat compania premiată Peabody a lui Letterman, worldwide Pants, drept unul dintre secretele din spatele bogăției și puterii sale; pe lângă emisiunea lui Letterman, compania a produs comedii de succes precum Everybody Loves Raymond și The Late Late Show cu Craig Ferguson.în aprilie 2014, David Letterman și-a anunțat planurile de a se retrage în 2015, iar Stephen Colbert a fost numit înlocuitorul său. „Vreau doar să-mi reiterez mulțumirile pentru sprijinul rețelei, tuturor oamenilor care au lucrat aici, tuturor oamenilor din teatru, tuturor oamenilor din personal, tuturor celor de acasă, vă mulțumesc foarte mult”, a anunțat Letterman în direct publicului său din studio.în octombrie 2017, Letterman a primit Premiul Mark Twain pentru Umor American, care ” recunoaște oamenii care au avut un impact asupra societății americane în moduri similare cu distinsul romancier și eseist din secolul 19, cel mai cunoscut sub numele de Mark Twain.”
Netflix Show: „următorul meu invitat nu are nevoie de introducere”
la doi ani de la pensionare, gazda de lungă durată și-a anunțat revenirea la televiziune într-o nouă serie de talk-show pe Netflix, intitulată my Next Guest Needs no Introduction with David Letterman. „Mă simt emoționat și norocos să lucrez la acest proiect pentru Netflix”, a spus el într-o declarație. „Iată ce am învățat, dacă vă retrageți pentru a petrece mai mult timp cu familia, verificați mai întâi cu familia. Vă mulțumim pentru vizionarea, conduce în condiții de siguranță.”
cu contribuții muzicale de la vechiul său lider de trupă, Shaffer, și purtând o barbă gri masivă, Letterman a debutat următorul meu invitat nu are nevoie de nicio introducere pe 12 ianuarie 2018, cu fostul președinte Barack Obama ca primul său invitat. După primul său sezon cu șase episoade, Sezonul 2 a sosit în Mai 2019.