moștenirea Con-way datează din 1929, când pionierul industriei Leland James a fondat o companie de camioane interurbane în Portland, Oregon. Numit inițial Consolidated Truck Lines, compania a crescut de la o operațiune cu un singur camion la unul dintre cei mai mari transportatori pe distanțe lungi din Statele Unite la începutul anilor 1980 și a devenit una dintre puținele firme de transport de marfă care au provenit din Vest și s-au extins cu succes spre est. Sediul consolidat a fost mutat în zona Golfului San Francisco în anii 1950.
în 1996, compania sindicalizată de camioane pe distanțe lungi a Consolidated, CF MotorFreight, a fost lansată ca Consolidated Freightways, Inc., crearea a două companii separate cotate la bursă. Consolidated Freightways, Inc. a fost redenumit CNF Transportation, Inc., reflectând simbolul familiar al bursierului companiei (CNF).
Consolidated Freightways Corporation a depus pentru Capitolul 11 faliment la 3 septembrie 2002 și a încetat operațiunile.
în 2006, CNF Transportation și-a schimbat numele în Con-way, Inc, iar bursa NYSE a companiei a fost schimbată din CNF în CNW.
în 2007, Con-way a achiziționat Contract Freighters, Inc. (CFI), un transportator privat din America de Nord cu sediul în Joplin, Missouri, într-o tranzacție evaluată la 750 de milioane de dolari. Fondată în 1951, CFI a operat peste 2.600 de tractoare și peste 7.000 de remorci, cu peste 3.000 de angajați, inclusiv aproximativ 2.500 de șoferi care deservesc clienții din toată America de Nord.Con-way și-a mutat sediul din San Mateo, California în Ann Arbor, Michigan în 2011.
pe 9 septembrie 2015, Con-way a anunțat că este achiziționată de XPO Logistics, iar vânzarea a fost finalizată pe 30 octombrie 2015.