primii locuitori cunoscuți din ceea ce este acum Județul Grayson au fost Caddo Amerindian grupuri, inclusiv Tonkawa, Ionis, și Kichai. Aceste grupuri s-au angajat în agricultură și au făcut comerț cu coloniștii spanioli și francezi la posturile comerciale de-a lungul râului roșu. Au fost înființate posturi comerciale la Preston Bend pe Râul roșu, Warren și Pilot Grove în 1836 și 1837.
după înființarea coloniei Peters la începutul anilor 1840, așezarea în apropierea râului roșu a crescut. Județul Grayson a fost creat din județul Fannin de către legislatura statului Texas la 17 martie 1846. Reședința județului, Sherman, a fost, de asemenea, desemnată de legislativul statului Texas.
în anii 1850, comerțul și marketingul la Preston Bend au devenit mai importante, pe măsură ce agricultura s-a extins în județ. Acest lucru a fost ajutat de Preston Road, primul traseu din stat. A mers de la Preston Bend la Austin, Texas. O creștere mai mare a avut loc după înființarea Sherman ca stație a Butterfield Overland mail route în 1856.
opiniile din județ despre secesiune au fost împărțite. Locuitorii județului au votat cu mai mult de doi la unu în 1861 împotriva secesiunii, dorind să rămână în Uniune. Marea spânzurare la Gainesville în apropiere Județul Cooke în octombrie 1862 a fost un atac asupra disidenților, bărbați suspectați că s-au opus recrutării și că au fost unioniști. După ce 150-200 de bărbați au fost arestați de trupele de stat, armata a organizat așa-numita „instanță a cetățenilor”, care nu avea nicio bază în dreptul statului. Juriul său și-a alcătuit propriile reguli și a condamnat și condamnat la moarte peste 25 de bărbați prin spânzurare. Alți 14 au fost linșați direct de o gloată fără măcar acoperirea unui proces. Un total de 42 de bărbați au fost uciși în procedurile din acea lună, considerate cele mai mari crime vigilante din istoria SUA.
violențele au continuat o vreme în Sherman și în alte orașe din nordul Texasului, uneori în mâinile Armatei Confederate. E. Junius Foster, editorul ziarului Patriot, a fost ucis în 1862 de căpitanul Jim Young, fiul colonelului William Young, care fusese ucis în comitatul Cooke. Tânărul senior organizase Curtea cetățenilor care a ucis atât de mulți bărbați, iar Foster „aplaudase” moartea lui Young. Când alți bărbați au fost adunați ca sindicaliști suspecți în Sherman, Brig. Generalul James W. Throckmorton a intervenit și i-a salvat pe toți, cu excepția a cinci, care fuseseră deja linșați.
bărbați din județul Grayson au servit Confederația în locații din sud. A unsprezecea Cavalerie din Texas a capturat forturi federale pe teritoriul Indian la nord de Râul roșu.
Județul Grayson și o mare parte din Texas au suferit depresie economică în anii postbelici în timpul erei reconstrucției, bazată parțial pe dificultăți în dependența de agricultură în sud, ajustări ale muncii libere și alte probleme. Conducerea efectivelor de bovine spre nord de-a lungul Preston Road a oferit veniturile necesare județului în această perioadă.după Houston și Texas Central Railroad și Missouri, Kansas, și Texas Railroad a început să funcționeze în județ în 1872, decontare în Grayson County luat și a înflorit în anii 1870 și 1880. plantațiile de bumbac au fost dezvoltate pentru a cultiva acest lucru ca cultură predominantă de mărfuri. Multe orașe, inclusiv Denison, Van Alstyne, Howe, Whitewright, Pottsboro, și Tom Bean, au fost fondate în acest timp.
în 1879, un grup de coloniști care s-au stabilit în nordul Texasului atât înainte, cât și după statalitate s-au reunit în județul Grayson pentru discuții politice. Au format Asociația Old Settlers din nordul Texasului. Asociația a acceptat donații și a cumpărat 26 de acri. Ei au continuat să se întâlnească anual timp de mulți ani.
la 15 mai 1896, o tornadă care măsura F5 pe scara Fujita l-a lovit pe Sherman. Calea de avarie a tornadei a fost de 400 de metri (370 m) lățime și 28 de mile (45 km) lungime și a ucis 73 de persoane și a rănit 200. Aproximativ 50 de case au fost distruse, 20 dintre ele fiind complet distruse.
20th century to presentEdit
în timpul revoltei Sherman din 1930 (9 mai 1930), Tribunalul județului Grayson din 1876 a fost ars de o gloată albă care s-a revoltat în timpul procesului lui George Hughes, un bărbat afro-American. Când a început revolta, Hughes a fost închis de poliție în seiful de la tribunal și a murit în incendiu. După ce rebelii au recuperat cadavrul lui Hughes din seif, l-au târât în spatele unei mașini, l-au spânzurat și au dat foc. Texas Ranger Frank Hamer a fost în Grayson County în timpul acestei revolte, și a raportat situația guvernatorului Texas Dan Moody. Guvernatorul Moody a trimis trupele Gărzii Naționale în județul Grayson pe 9 mai și mai mult pe 10 mai pentru a controla situația. Actualul tribunal al Județului Grayson a fost finalizat în 1936.Războiul podului, numit și războiul podului Râului Roșu sau Războiul podului cu taxă, a fost un conflict de graniță fără sânge din 1931 între statele SUA din Oklahoma și Texas peste un pod cu taxă existent și un nou pod liber care traversează râul roșu între județul Grayson, Texas, și județul Bryan, Oklahoma.în 1938, construcția unui baraj pe Râul roșu a fost autorizată de Congresul SUA. Construcția barajului a fost finalizată parțial prin utilizarea forței de muncă furnizate de prizonierii de război germani deținuți la Camp Howze, în județul Cooke, Texas, în timpul celui de-al doilea război mondial. barajul este acum cunoscut sub numele de Barajul Denison. Lacul Texoma a fost format în spatele acestuia și este folosit pentru recreere, irigare și generarea de energie electrică.Baza Forțelor Aeriene Perrin a fost construită în 1941. Închiderea bazei în 1971 a fost o lovitură pentru economia județului. Disponibilitatea forței de muncă calificate asociate anterior cu baza a ajutat la atragerea instalațiilor industriale. În plus, baza a fost transformată într – un aeroport civil: Aeroportul Regional North Texas-Perrin Field.
situl istoric de Stat Eisenhower, care este locul de naștere al lui Dwight D. Eisenhower din Denison, a fost achiziționată și restaurată în 1952. Din 1993, site-ul nu mai este întreținut de Stat, din cauza reducerilor bugetare, ci este întreținut de o organizație privată nonprofit.
Județul Grayson este singurul județ din Texas în care „cerbii pot fi vânați doar cu arcuri, indiferent de anotimp”, potrivit unui articol de Thomas Phillips în numărul din 10 aprilie 2009 al Lone Star Outdoor News.