aos sete anos de idade, Holland estava tocando na casa de seu padrasto em Hamptons, Nova Iorque. O vizinho, Steven Spielberg, estava filmando vídeos caseiros e disse aos pais de Holland, ” você tem que colocá-la na frente de uma câmera.Ao retornar para Los Angeles em setembro, Holland assinou contrato com a Ford Modeling Agency aos sete anos de idade, e imediatamente reservou uma sessão de filmagem para Burberry. Ela tem modelado para Guess, Gap, Abercrombie & Fitch e Ralph Lauren.no ano seguinte, 1999, de Palma levou a Holanda para uma agência de talentos teatrais. Desde então, ela apareceu em muitos comerciais nacionais. Durante 2001, quando Holland tinha dez anos, ela trabalhou ao lado de seu pai cinematógrafo na loucura comum. Ela Até foi escalada para co-estrelar na série de 2005 da Fox o interior com a modelo Rachel Nichols, mas deixou o show quando o escritor Tim Minear foi trazido para reformá-lo. Ela inicialmente desempenhou o papel de Kaitlin Cooper no O. C., substituindo Shailene Woodley, como uma personagem recorrente na terceira temporada, mas depois como uma regular na quarta temporada.
Em dezembro de 2007, a Holanda estava no elenco do drama independente filme Festa no Jardim, fazendo o papel de abril, a perturbada adolescente aspirante a modelo que tenta fazer isso em Los Angeles. Em setembro de 2008, A CW anunciou que Holland iria aparecer em três episódios da segunda temporada da série de drama adolescente Gossip Girl, criada pelo criador do O. C. Josh Schwartz. Holland desempenhou o papel de um modelo rebelde de 16 anos de idade que faz amizade e cria caos para o personagem de Taylor Momsen. Em Março de 2010, Holland fez um retorno único no 16º episódio da Terceira Temporada, “The Empire Strikes Jack”, que foi ao ar em 29 de Março de 2010.em maio de 2010, a Square Enix anunciou que estaria expressando Aqua no título do PlayStation Portable, Kingdom Hearts Birth by Sleep, que foi lançado em 7 de setembro de 2010 na América do Norte. Nesse mesmo ano, Holland estrelou seu primeiro grande filme de estúdio no filme apocalíptico “Legion” interpretando o papel de uma adolescente bratty. Ela interpretou Janice Heddon no filme Straw Dogs, um remake do filme de 1971 de mesmo nome. O filme estreou em setembro de 2011.em fevereiro de 2012, Holland foi escalada para o CW action-adventure series Arrow, que é baseado na banda desenhada do Arqueiro Verde, onde interpretou Thea Queen / Speedy, a irmã de Oliver Queen / Green Arrow. Ela permaneceu como membro regular do elenco da série até 2018, durante a sexta temporada.no filme Tiger Eyes lançado em abril de 2012, Holland estrelou como Davey Wexler. O filme foi baseado no romance de 1981 de mesmo nome escrito por Judy Blume.