Introdução à Química

Objetivo

  • Discutir reações de hidrogenação.

Pontos-Chave

    • reações de Hidrogenação normalmente têm três componentes: hidrogênio, o substrato, e catalisadores, que são normalmente necessários para facilitar a reação em baixas temperaturas e pressões.
    • Existem duas classes de catalisadores com diferentes mecanismos de hidrogenação: heterogêneos e homogêneos.as reações de hidrogenação não se limitam à conversão de alcenos em alcanos, mas abrangem uma variedade de reações onde substratos podem ser efetivamente reduzidos.as reacções de hidrogenação incompletas têm implicações significativas para a saúde e têm sido correlacionadas com doenças circulatórias.

Termos

  • hidrogenaçãoa reacção química do hidrogénio com outra substância, especialmente com um composto orgânico insaturado.
  • substrate o composto ou material que deve ser utilizado.a hidrogenação refere-se ao tratamento de substâncias com hidrogénio molecular (H2), adicionando pares de átomos de hidrogénio a compostos (geralmente compostos insaturados). Estes geralmente requerem um catalisador para que a reação ocorra em condições normais de temperatura e pressão. A maioria das reações de hidrogenação usa hidrogênio gasoso como fonte de hidrogênio, mas fontes alternativas foram desenvolvidas. O reverso da hidrogenação, onde o hidrogênio é removido dos compostos, é conhecido como desidrogenação. A hidrogenação difere da prótonação ou adição de hidreto porque na hidrogenação os produtos têm a mesma carga que os reagentes.
    HydrogenationHydrogen pode ser adicionado através de uma dupla ligação, tais como o de olefinas em ácido maleico mostrado—através da utilização de um catalisador, como o paládio.

    hydrogenation reactions generally require three components: the substrate, the hydrogen source, and a catalyst. A reação é realizada a diferentes temperaturas e pressões, dependendo do catalisador e do substrato utilizado. A hidrogenação de um alceno produz um alcano. A adição de hidrogênio aos compostos acontece de uma forma de adição de syn, adicionando à mesma face do composto e entrando do lado menos prejudicado. Geralmente, alcenos se convertem a alcanos, alcinos a alcenos, aldeídos e cetonas a álcoois, ésteres a álcoois secundários, e amidas a aminas via reações de hidrogenação.

    catalisadores da hidrogenação

    geralmente, as reacções de hidrogenação não ocorrerão entre hidrogénio e compostos orgânicos abaixo de 480 graus Celsius sem catalisadores metálicos. Os catalisadores são responsáveis pela ligação da H2molécula e por facilitar a reacção entre o hidrogénio e o substrato. Platinum, palladium, rhodium, and rutenium are known to be active catalysts which can operate at lower temperatures and pressures. A investigação está em curso para adquirir catalisadores de metais não preciosos que podem produzir actividade semelhante a temperaturas e pressões mais baixas. Catalisadores à base de níquel, tais como Raney nickel, foram desenvolvidos, mas ainda requerem altas temperaturas e pressões.

    Heterogêneos CatalysisThe hidrogenação do etileno (C2H4) em um suporte sólido é um exemplo de catálise heterogênea.

    catalisadores podem ser divididos em duas categorias: catalisadores homogêneos ou heterogêneos. Os catalisadores homogéneos são solúveis no solvente que contém o substrato insaturado. Catalisadores heterogêneos são encontrados mais comumente na indústria, e não são solúveis no solvente que contém o substrato. Muitas vezes, catalisadores heterogêneos são baseados em metal e são ligados a Suportes baseados em carbono ou óxido. A escolha do suporte para estes materiais é importante, pois os suportes podem afetar a atividade dos catalisadores. O gás hidrogênio é a fonte mais comum de hidrogênio usado e está disponível comercialmente.a hidrogenação é uma reacção exotérmica, libertando cerca de 25 kcal / mol na hidrogenação de óleos vegetais e ácidos gordos. Para catalisadores heterogéneos, o mecanismo Horiuti-Polanyi explica como ocorre a hidrogenação. Em primeiro lugar, a ligação insaturada liga-se ao catalisador, seguido de H2dissociação em hidrogênio atômico sobre o catalisador. Em seguida, um átomo de hidrogênio se liga ao substrato em um passo reversível, seguido pela adição de um segundo átomo, tornando o processo de hidrogenação irreversível. Para catálise homogênea, o metal se liga ao hidrogênio para dar um complexo de dihidreto via adição oxidativa. O metal liga o substrato e, em seguida, transfere um dos átomos de hidrogênio do metal para o substrato através da inserção migratória. O segundo átomo de hidrogênio do metal é transferido para o substrato com dissociação simultânea do recém-formado alcano por eliminação redutiva.a hidrogenação catalítica heterogénea é muito importante nos processos industriais. Em processos petroquímicos, a hidrogenação é usada para saturar alcenos e aromáticos, tornando-os menos tóxicos e reativos. A hidrogenação também é importante no processamento de óleos vegetais porque a maioria dos óleos vegetais são derivados de ácidos gordos poli-insaturados. A hidrogenação parcial reduz a maior parte, mas não a totalidade, das ligações carbono-carbono duplas, tornando-as melhores para venda e consumo. O grau de saturação das gorduras muda importantes propriedades físicas, como a gama de fusão dos óleos; um exemplo disso é como os óleos vegetais líquidos se tornam semi-sólidos a várias temperaturas.

    hidrogenação Parcial em margarineMargarine é um semi-sólido manteiga substituto criado a partir de óleo vegetal, que é, normalmente, insaturada e, portanto, líquido à temperatura ambiente. O processo de hidrogenação parcial adiciona átomos de hidrogênio e reduz as ligações duplas nos ácidos graxos, criando um óleo vegetal semi-sólido à temperatura ambiente.

    hidrogenação incompleta das ligações duplas tem implicações para a saúde; algumas ligações duplas podem isomerizar do cis para o trans estado. Esta isomerização ocorre porque a configuração trans tem menor energia que a configuração cis. Os isômeros trans têm sido implicados em contribuir para as condições patológicas do sistema circulatório sanguíneo (isto é, aterosclerose e doença cardíaca).

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    “SuccPdH2.”

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    Wikipedia
    domínio Público.

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