the earliest known inhabitants of what is now Grayson County were Caddo Amerindian groups, including Tonkawa, Ionis, and Kichai. Estes grupos se engajaram na agricultura e negociaram com colonos espanhóis e franceses em postos comerciais ao longo do Rio Vermelho. Os postos comerciais foram estabelecidos em Preston Bend no Rio Vermelho, Warren e Pilot Grove durante 1836 e 1837.após o estabelecimento da colônia de Peters no início da década de 1840, o assentamento perto do Rio Vermelho aumentou. O condado foi fundado em 17 de Março de 1846. A sede do condado é Sherman, e sua maior cidade é Sherman.na década de 1850, o comércio e o marketing em Preston Bend tornaram-se mais importantes, à medida que a agricultura se expandiu no Condado. Isso foi ajudado pela Preston Road, a primeira trilha do estado. Foi de Preston Bend para Austin, Texas. Mais crescimento ocorreu após o estabelecimento de Sherman como uma estação da Butterfield Overland Mail route em 1856.
opiniões no Condado sobre secessão foram divididas. Os moradores do Condado votaram por mais de dois para um em 1861 contra a secessão, desejando permanecer na União. O grande enforcamento em Gainesville, nas proximidades do Condado de Cooke, em outubro de 1862, foi um ataque a dissidentes, homens que eram suspeitos de resistir ao alistamento militar e de terem sido sindicalistas. Depois de 150-200 homens serem presos por tropas do Estado, os militares organizaram um chamado “Tribunal dos cidadãos”, que não tinha base na lei do estado. O júri criou as suas próprias regras e condenou e condenou mais de 25 homens à morte por enforcamento. Outros 14 foram linchados por uma multidão sem sequer a cobertura de um julgamento. Um total de 42 homens foram mortos no processo naquele mês, considerados os maiores assassinatos de vigilantes da história dos EUA.
A violência continuou por um tempo em Sherman e outras cidades do Norte do Texas, às vezes às mãos dos militares Confederados. E. Junius Foster, editor do Jornal Patriot, foi assassinado em 1862 pelo Capitão Jim Young, filho do Coronel William Young, que havia sido morto no Condado de Cooke. Os jovens mais velhos organizaram a Corte dos cidadãos que matou tantos homens, e Foster “aplaudiu” a morte de Young. Quando outros homens foram presos como sindicalistas suspeitos em Sherman, Brig. O General James W. Throckmorton interveio e salvou todos menos cinco que já haviam sido linchados.homens do Condado de Grayson serviram a Confederação em locais no sul. A décima primeira Cavalaria do Texas capturou fortes federais no território indiano a norte do Rio Vermelho.o Condado de Grayson e grande parte do Texas sofreram depressão econômica nos anos do pós-guerra durante a era da reconstrução, baseada em parte em dificuldades na dependência da agricultura no sul, ajustes no trabalho livre e outros problemas. A condução de rebanhos de gado ao norte ao longo de Preston Road forneceu renda necessária para o Condado durante este período.
Após o Houston, Texas estrada de ferro Central e do Missouri, Kansas e Texas Railroad começou a operar no município, em 1872, a liquidação no Condado de Grayson pegou e floresceu durante a década de 1870 e de 1880. As plantações de algodão foram desenvolvidos para cultivar esta como a predominante cultura de commodities. Muitas cidades, incluindo Denison, Van Alstyne, Howe, Whitewright, Pottsboro e Tom Bean, foram fundadas durante este tempo.em 1879, um grupo de colonos que haviam se estabelecido no norte do Texas, tanto antes como depois do estado, se reuniram no Condado de Grayson para discussões políticas. Eles formaram a antiga associação de colonos do Norte do Texas. A associação aceitou doações e comprou 26 acres. Continuaram a reunir-se numa base anual durante muitos anos.em 15 de Maio de 1896, um tornado com F5 na escala de Fujita atingiu Sherman. O caminho de danos do tornado era de 400 metros de largura e 45 km de comprimento, e matou 73 pessoas e feriu 200. Cerca de 50 casas foram destruídas, sendo 20 delas completamente obliteradas.durante o motim de Sherman de 1930 (9 de Maio de 1930), o tribunal do Condado de Grayson foi incendiado por uma multidão branca que se revoltou durante o julgamento de George Hughes, um Homem afro-americano. Quando o motim começou, Hughes foi trancado pela polícia no cofre do tribunal, e morreu no incêndio. Depois de rioters recuperar o corpo de Hughes do cofre, eles arrastaram-no atrás de um carro, enforcaram-no, e incendiaram. O Ranger do Texas Frank Hamer esteve no Condado de Grayson durante este motim, e relatou a situação ao governador do Texas, Dan Moody. O governador Moody enviou tropas da Guarda Nacional para o Condado de Grayson em 9 de Maio e mais em 10 de maio para controlar a situação.
= = ligações externas = = a Guerra da ponte, também chamada de guerra da Ponte Vermelha ou Guerra da Ponte Toll, foi um conflito de fronteira entre os Estados Unidos de Oklahoma e Texas, em 1931, sobre uma ponte de portagem existente e uma nova ponte livre que atravessa o Rio Vermelho entre o Condado de Grayson, Texas, e o Condado de Bryan, Oklahoma.em 1938, a construção de uma barragem no Rio Vermelho foi autorizada pelo Congresso dos Estados Unidos. A construção da barragem foi concluída, em parte, pelo uso de mão-de-obra fornecida por prisioneiros de guerra alemães mantidos em Camp Howze, no Condado de Cooke, Texas, durante a Segunda Guerra Mundial. O lago Texoma foi formado atrás dele e é usado para recreação, irrigação e geração de energia elétrica.a base da Força Aérea de Perrin foi construída em 1941. O encerramento da base em 1971 foi um golpe para a economia do Condado. A disponibilidade de mão-de-obra qualificada anteriormente associada à base ajudou a atrair plantas industriais. Além disso, a base foi convertida para um aeroporto civil: Aeroporto Regional do Norte do Texas – campo Perrin.
The Eisenhower Birthplace State Historic Site, which is the birthplace of Dwight D. Eisenhower em Denison, foi adquirido e restaurado em 1952. Desde 1993, o site já não é mantido pelo Estado, devido a cortes orçamentais, mas é mantido por uma organização privada sem fins lucrativos.o Condado de Grayson é o único condado no Texas onde “veados só podem ser caçados com arcos, não importa a temporada”, de acordo com um artigo de Thomas Phillips em 10 de abril de 2009, edição da Lone Star Outdoor News.